Die Gesamtanlage „Altstadt“ umfasst entwicklungsgeschichtlich aussagekräftige Teile der Vorburg und des „Tals“ mit seiner barocken Erweiterung entlang der Durchgangsstraße in Richtung Osten.

Das „Oppidum“, wie die Vorburg anlässlich der Stadtrechtverleihung 1313 genannt wird, besaß eine an den Burgbezirk angehängte, 3 m dicke Umfassungsmauer (Reste unter der Sackgasse; der Verlauf nachvollziehbar bei den Anwesen Woogtalstraße 1 und Nr. 3) und eine stark bewehrte Toran­lage (Kugelherrnstraße 1), die sich schützend über die bis ins 16. Jahrhundert genutzte Burgzufahrt legte. Neben diesem Baurelikt aus der Frühzeit der Vorburg sollen angeblich auch Fundamente von Burgmannenhäusern, so unter Kugelherrnstraße 3 (Hauptbau) und Berggasse 2, erhalten sein. Ebenso geschichtsträchtig ist der Gebäudekomplex der 1465 unter Eberhard III. von Eppstein nach Königstein gerufenen Kugel­herren. Dieser umfasste die damals erweiterte und zur Kollegiatskirche erhobene Pfarrkirche Sankt Marien (siehe Kirchstraße 18 und Kugelherrnstraße 4), das Stiftsgebäude, welches über der Stadtmauer auf einem bis dato vermutlich aus Verteidigungsgründen freigehaltenen Grundstück errichtet wurde (Woogtalstraße 1/3) und die von der Bruderschaft geleitete Schule (Karlstraße 2). Mit Fall der Befestigungsmauer 1682 wurde die Vorburg entgrenzt und mit dem „Tal“ verschmolzen. Dabei ergab sich in Randzonen partiell auch eine vom inneren Straßensystem unabhängige Bauverdichtung. Gutes Beispiel eines solchen Vorgangs ist das frontal wohl auf Stadtmauerfragmenten stehende, vom Marktplatz aus erschlossene barocke Wohnhaus Sackgasse 1. Maßgeblich im Erscheinungsbild des über Jahrhunderte gewachsenen Quartiers hinter dem Tor wirken die zeitunterschiedlich in qualitätvollem Fachwerk entstandenen, teilweise Hofreiten angehörenden Wohnhäuser. Harmonisch in diesen Bestand aufgenommen wurden zwei die Moderne qualitätvoll vertretende Architekturen: das an der Ecke Karlstraße platzierte, frontal mit Fachwerkerker / Turm durchgestaltete Spritzenhaus von 1902 (Kugelherrnstraße 6, Backsteinbau des Historismus) und das kleinvolumige Wohnhaus Kugelherrnstraße 1a (mit in die Frontwand eingelassener Spolie).

Eine außerhalb der Stadtmauern liegende Siedlung wird 1359 erstmals erwähnt. Das ehemals u. a. von einem Hain (siehe Haintürchenstraße) und einem Graben (entlang der hinteren Grundstücksgrenzen Alte Gasse 4a, 6) geschützte „Tal“ setzt sich von der Vorburg durch die Woogtalstraße und die Sackgasse ab. In Abgrenzung zu einer älteren Talsiedlung, zu der wohl die Sankt Bartholomäus-Kapelle mit Friedhof gehörte, wird es auch „Inneres Tal“ genannt (1543 Erwähnung eines Hauses „im innern thall“). Seine Hauptader (Hauptstraße – Gerichtstraße) ist die im Zusammenhang mit dem stauferzeitlichen Burgbau an die Vorburg herangezogene „Hohe Straße“. An diese angehängt sind zwei zum Burgvorfeld strebende Paralleladern (Vordere und Hintere Schloßgasse) und drei von der platzartigen Straßenerweiterung bzw. dem Marktplatz strahlenförmig hangabwärts ziehende Gassen. Zu- und Ausgänge standen unter Kontrolle eines Obertores (auf der Höhe von Hauptstraße 37 und Nr. 39; diesem zuzuordnen sind möglicherweise die auf der anderen Straßenseite unter Nr. 30 festgestellten, 1,20 m starken Fundierungen) und eines Untertores (siehe Gerichtstraße 15 / Alte Gasse 6). Eine bedeutende Rolle im Alltag der Tal­bewohner spielte der vermutlich bereits im 13. Jahrhundert angelegte Höhenbach, Abzweig des Reichenbaches, der als offener Kanal erst hinter und ab Nr. 37 entlang der Südseite der Hauptstraße floss und nach Querung des Marktplatzes zwischen den Anwesen Woogtalstraße und Gerbereigasse auf dem „Bachgasse“ genannten Verlauf hangabwärts zog (1902/03 verrohrt, heute auf weiten Strecken durch Überbauung gestört). Außerhalb der Siedlung war der Wasserlauf Energielieferant für die Walkmühle (ersetzt durch Postgebäude Adelheidstraße 2) der im 14. Jahrhundert bereits überregional bedeutenden Wollweberei sowie der beiden Mahlmühlen (Gerichtstraße 17 und Nr. 19). Bauliche Akzente in diesem mittelalterlichen Teil des „Tals“ werden mit dem auf weiträumigem Areal im Barock erneuerten Mainzer Rentamt (Gerichtstraße 2), vorwiegend aber von Fachwerkhäusern gesetzt, die nach dem Dreißigjährigen Krieg auch unter Verwendung älterer Hölzer wiedererrichtet wurden. Ältere Substanz ist verbreitet mit Fundamenten und Kellern vorhanden, wird im Fachwerkgerüst verschiedener Wohnhäuser vermutet (u. a. Hauptstraße 47, Gerichtstraße 5) und zeigt sich sichtbar erhalten am 1972 erneuerten Gebäude Hauptstraße 42 (Fachwerk von 1592). In den 1680er Jahren wurde das „Tal“ erheblich über seine alten Grenzlinien hinaus erweitert. Von diesem Entwicklungsschub vor allem ergriffen worden war die Hauptstraße, an der nach Versetzung des Obertores auf die Höhe von Hauptstraße 3 (dort am Nachfolgebau frontal angebracht ein von diesem stammender Werkstein mit Fratze) beidseitig eine geschlossene Traufenbebauung entstand. Teil dieser Erweiterung war auch das 1682/85 im Stechgarten (Tournierplatz) erbaute Kapuzinerkloster. Ergänzende Maßnahme war außerdem der ansatzweise Ausbau der Kirchstraße. Von einschneidender Bedeutung für die Stadtentwicklung ab dem späten 18. Jahrhundert war dann einerseits die Erneuerung der alten Kölner Straße / Hohe Straße (1787-1820), die im Zuge ihrer Chaussierung partiell auch eine neue Linienführung erhielt, so auch in ihrer Passage durch Königstein, die nun über die verlängerte Kirchstraße gelegt wurde. Weite Bereiche der Kernstadt gerieten damit zum Leidwesen des alteingesessenen Handwerks und Gastgewerbes ins Abseits. Große Auswirkung zeigten andererseits die kriegerischen Einwirkungen auf die Burg während des Ersten Koalitionskrieges. Beim Beschuss der Burg durch preußische Truppen 1792 verlor die Stadt durch Brand insgesamt rund 47 Wohnhäuser, 31 Scheunen und 60 Ställe. Weitere Schäden entstanden bei Sprengung der Burg durch die Franzosen 1796. Im 1797/98 einsetzenden Wiederaufbau der Stadt wurde in großem Umfang auf Stein- und Holzmaterial von der ruinösen Burg zurückgegriffen. Baugeschichtlich wertvolle Spolien fanden sich u. a. in Hauptstraße 28 (für Latten des Dachstuhls verwendet mit Engelsköpfen und Ranken geschnitzte Lamperiebretter; Sand­steintreppe zum Keller), im mittlerweile abgebrochenen Nebengebäude des Gasthauses „Zum Hirsch“ Nr. 39 (Relief mit Darstellung der Diana, Wendeltreppe eines Treppenturmes etc.), in der (ehemaligen) Scheune von Nr. 16 (profilierte Sandsteine), in Kirchstraße 12 (Sandstein mit Engelskopf), in der (abgebrochenen) Scheune Burgweg 12 (Sandstein aus Stolberger Zeit) und in Neugasse 4 (mit Rose verzierter sandsteinerner Ofenfuß). Kennzeichnend für die im damaligen Wiederaufbau entstandenen Neubauten ist ein Fachwerktyp, der als Ausfachung anstelle des lehmverputzten Geflechts Ziegel aufweist (Hauptstraße 17 und Nr. 39). Beliebt unter wohlhabenderen Bauleuten war außerdem das Französische Dach (Hauptstraße 19 und Nrn. 22, 26/28, 32, 39). Königsteins Hauptweg war bis zum Bau der innerört­lichen Umgehungsstraße 1958 und des Kreisels 1964 Transitstraße. Er ist bis heute eine lebendige Geschäfts- und Gastronomiemeile geblieben, über die Kurgäste und Reisende ihren Weg zu attraktiven Zielen wie Kurgarten mit Kurhaus Villa Borgnis (Hauptstraße 21), Schlossruine und Stadtmuseum im Alten Rathaus (Kugelherrnstraße 1), finden.