Die Gesamtanlage Altstadt umfasst die Burganlage und vier Siedlungsräume: eine im Süden unterhalb der Burg gelegene, ummauerte „Ursiedlung“ und die kranzförmig um diese gewachsene Altstadt mit ihrer nach Verleihung der Stadtrechte 1330 angelegten Stadtmauer, Teil derer auch die Burgumfassungsmauer ist; des Weiteren die im Halbkreis vor die Altstadt gelegte und ab 1390 ummauerte Neustadt sowie das im Westen liegende „Thal“ mit seiner 1450 begonnenen Mauer. Aufgrund dieser Entwicklung besaß die Stadt Kronberg schließlich eine aus zeitunterschiedlichen Mauerläufen zusammengesetzte Umfassungsmauer, an der die Talmauer den größten, die Neustadtmauer erheblichen, die Altstadtmauer jedoch nur geringen Anteil hatte. 1814/15 verfügte die Herrschaft Nassau den Abbruch der Befestigung. Dennoch sind zahlreiche Reste auch ihrer Türme und Tore erhalten geblieben, so dass eine weitgehend lückenlose Rekonstruktion möglich ist. Stadtansichten des 17. und frühen 19. Jahrhunderts ergänzen das gewonnene Bild.

Hauptverkehrsader des alten Kronberg war das Teilstück einer von Eschborn zum Taunus aufsteigenden Straße, das innerörtlich Hauptstraße (Friedrich-Ebert-Straße) und Eichenstraße benannt ist. Noch abseits dieses Fernweges lag die erstbekannte, ummauerte Siedlung unterhalb der Burg, zu deren Wegenetz Untere und Obere Höllgasse sowie am Rande auch die Burgzufahrt zählen. Bauliche Fixpunkte innerhalb dieses, wie man weiß, einst dicht bebauten Hanggrundes, sind heute noch gegeben mit dem Nachfolgeanwesen des Rodehofes (Schloßstraße 7, vermutlich Urhof, 1350 durch Frank vom Ohrenstamm neu erbaut, dazu gehörend das ­zwischen den Anwesen Schloßstraße 13 und 15 stehende ­Renaissancetor in Buntsandstein) wie auch dem Hellhof (Königsteiner Straße 2, gegründet wahrscheinlich im 13. Jahrhundert, Hof des Flügelstammes).

In die nachfolgende, ab 1330 von der Stadtmauer umgebene Siedlungserweiterung aufgenommen wurde ein die mittlerweile bebaute Eichenstraße mitnutzendes Leitersystem, bestehend aus dem Parallelweg Mauerstraße und namenlosen wie auch benannten Sprossen (Kleine Mauerstraße, Vogelgesanggasse). Damaliger Endpunkt der Eichenstraße war das im Straßenraum noch präsente Eichentor. Offenbar waren an diesem Hauptweg viele Mitglieder der im 14. Jahrhundert gegründeten und im 18. Jahrhundert wiedererstarkten jüdischen Gemeinde ansässig. Ihre Synagoge stand in der Mauerstraße 3a (1912 erfasst auf dem im Rathaus befindlichen Gemälde von Fritz Wucherer). Auch war an der Ostseite der Hauptstraße ein neues Quartier entstanden, das mit Doppesstraße 3/5 (Anwesen des Kronenstammes, siehe Allianzwappen von Hartmut XIII. und Margarete Brendel von Homburg) und dem benachbarten Eckhaus „Drei Ritter“ (1595 vermutlich als Rathaus errichtet) geschichtsträchtige Gebäude aufweist. Ebenso der kirchliche Mittelpunkt der Stadt mit der 1355 erstmals erwähnten „unteren capelle“ (Johanniskirche) samt Friedhof, der 1783 dann teilweise mit dem Lutherischen Schulhaus (Nr. 2) überbaut wurde.

Um 1390 wurde das Gebiet der Neustadt ummauert und das Frankfurter Tor nach Süden verlegt. Im Ostteil, der damals noch weiträumiger als heute von der zwischen Stadtmauer und Hauptstraße gelegenen Westerburg (Friedrich-Ebert-Straße 6, ehem. Receptur) belegt war, enstanden an der sich um eine „Insel“ aufspaltenden Tanzhausstraße Reihen neuer Wohnhäuser. Imposanter Blickfang am Ende der oberen Tanzhausstraße ist die Zehntscheune. Scharnier zwischen den neustädtischen Ost- und Westseiten findet sich ein stattlicher Platz (Schirn), auf dem der seit 1367 bewilligte Wochen­markt stattfand, und ein Marktbrunnen. Möglicherweise wurde die Westseite erst vollständig erschlossen und bebaut, nachdem ein Hof von Frank dem Reichen (Ohrenstamm) laut Vertrag von 1463 parzelliert und die Grund­stücke an Meistbietende verkauft worden waren. Jedenfalls wurde hier ein stauferzeitliche Stadtanlagen zum Vorbild nehmender Stadtraum entworfen, der vom Marktplatz ausstrahlende und in eine auf längerer Strecke über der Stadtmauer verlaufende Ringstraße übergehende Gassen aufweist. Vollendet wurde dieses Werk durch die Umwidmung eines beim Schirnbrunnen stehenden Hauses zum Rathaus / Tanzhaus im Jahr 1463. Unter der 1704 angetretenen Kurmainzer Landesherrschaft sollte sich dann nicht nur das Bild der Westerburg, sondern auch das der Schirn durch den Bau der mit der Stadtkirche in Konkurrenz tretenden „Streitkirche“ (1737-39, Friedrich-Ebert-Straße 16) ändern. Für diese wurden drei Häuser abgebrochen, das Tanzhaus (traufständig vor Tanzhausstraße 3) versetzt und der Brunnen auf den Marktplatz verlegt. Eine letzte Neugestaltung des seit 1550 an die Burgwasserleitung angeschlossenen Hauptbrunnens erfolgte 1973 durch die Schützengesellschaft aus Anlass ihrer 575-Jahr-Feier (das Becken aus Mineros angefertigt von Julius Hembus, die Bronzeplastik von Fritz Best).

Um die Mitte des 15. Jahrhunderts – Kronberg hatte sich gerade von den Schäden des Großbrandes von 1437 erholt und eine neue Stadtkirche erhalten – wurde das „Thal“ mit einer Mauer umgeben, die am Ende der Talstraße mit einer dem damals ebenfalls neu gestalteten Frankfurter Tor vergleichbaren Toranlage versehen wurde. In diesem genau so leiterförmigen Stadtgebilde ging nach 1463 ein weiterer, aus dem Besitz Frank des Reichen stammender Hof auf, möglicherweise auch einstiger Besitz der Gela von Kronberg. Am bedeutendsten unter den Bauten im Tal ist das von herrschaftlicher Seite 1609 errichtete Hospital (Talstraße 5).

Kronberg besitzt aufgrund der topographischen Verhältnisse und dank einer diese Gegebenheiten ausreizenden Bebauung ein vielgesichtiges Stadtbild. Ebenso beeindruckend ist sein reiches architektonisches Erbe, das Jahrhunderte bürgerlicher Bautätigkeit konserviert. Gewichtig präsent sind die nach dem im 18. Jahrhundert erfolgten Bau der Receptur modisch gewordenen Putzbauten mit axial durchfensterten Fassaden und vorstehenden Mansarddächern. Eine Anzahl solcher Bauten entstand in den Wiederaufbauphasen nach den Großbränden von 1726, 1780, 1792 als Neubauten, darunter die das Umfeld von Hauptstraße und Schirn prägenden Gasthäuser „Adler“, „Zum Grünen Wald“, „Zum neuen Bau“, damals bereits beliebte Ziele Frankfurter Tagestouristen. Vertreten ist dieser barocke Bautyp jedoch auch mit den zahlreich vornehm aufgehübschten, älteren Fachwerkhäusern, so dem städtebaulich interessanten Gebäude Steinstraße 1 und dem durch seine Platzierung an extremer Stelle eine weite Sicht genießenden Haus Eichenstraße 15. Groß an Zahl sind auch die nach dem Dreißigährigen Krieg im 17. und frühen 18. Jahrhundert errichteten Fachwerkwohnhäuser, die, wie etwa an Doppesstraße und Tanzhausstraße, mit Baudatum und Hausinschriften versehen, von ihrer Geschichte künden. Weniger bekannt, weil möglicherweise noch unter Verputz versteckt, ist Fachwerk aus der Zeit vor dem Großen Krieg bzw. spätmittelalterliche, noch Verblattungen aufweisende Konstruktionen (siehe dazu Pferdstraße 5 und Nr. 17, beide um 1600, und für das 15. Jahrhundert Eichenstraße 3, Schloßstraße 9, Steinstraße 21).