Die Gesamtanlage Altstadt umfasst das „Schloss“ (Oberstadt) und das „Tal“ (Unter- oder Neustadt), deren Außengrenzen auf den Linien der ehemaligen Befestigungsmauern verlaufen. Als historische Freifläche in die Gesamtanlage miteinbezogen ist die Bleiche im Norden.

Das Oval der oberen Altstadt ist von einer zwischen Unter-und Obertor vermittelnden Hauptachse durchzogen, an die beidseitig etliche Nebengassen und in Treppen aufgehende Wege angehängt sind, die ihrerseits zu einem hinter der Stadtmauer verlaufenden Verteidigungsring führen. Noch vorhanden ist dieser im Norden und Westen (An der Herrenmühle, An der Burg); im Osten und Süden hingegen ist er durch die Stadterweiterungen des 15. und 19. Jahrhunderts innerstädtische Verkehrsader geworden (Kaltes Loch / Hollerberg) bzw. durch Überbauung verschwunden (obere Schul­straße ab Nr. 8). In diesem, wie angenommen wird, im 15. Jahrhundert schubweise gewonnenen Stadtgrundriss weiterhin aktiv blieben die zentralen Einrichtungen der Marktsiedlung. So das, laut Forschung ins 9./10. Jahrhundert zurückreichende, prominent in den Mittelpunkt der Ellipse gerückte, sakrale Zentrum; des Weiteren ein kleinteilig bebautes Gewerbequartier, das sich seitlich der Obergasse, die ein durch spätere Überbauung unterbrochenes Teilstück einer alten Fernstraße sein soll, am Werkgraben herausgebildet hatte; außerdem die 1385/1424 in der schriftlichen Überlieferung auftretende Burg (An der Burg 2, 4, 6) sowie die „Freiheit“, ein Platzgeviert am südwestlichen Rand (Hollerberg 2-10, 3-7), auf der das 1446 erstmals erwähnte „Spielhaus“ (Rat-und Gerichtsgebäude) der Eppsteiner stand. Letztlich zu nennen der Marktplatz, der, will man der Mittelstedter Karte von 1587 Glauben schenken, aufgrund seiner dort abgebildeten, mehrhundertjährigen Tanzlinde bereits vor seiner Funktion als Warenumschlagplatz eine Rolle im öffentlichen Leben der Siedlung am Urselbach gespielt hatte.

Das 1481 mit einer Mauer umgebene „Tal“ besteht aus einem kleineren Bereich, der im Osten am Graben des „Schlosses“ (unterer Strang Hollerberg) ansetzt und durch Parallelwege (Bleichstraße, Wiederholtstraße / Hintergasse), die ihrerseits in den erweiterten Verteidigungsring (Obere Hainstraße) münden, gegliedert ist. Der weitaus größere Bereich hingegen weist drei vom neuen Untertor der Eppsteiner Straße und dem nun räumlich definierten Marktplatz zustrebende, durch schmale Gassen untereinander verbundene Straßen auf. In diesem Stadtraum voll ausgebildet ist der äußere Ring lediglich im Süden bzw. Südwesten (untere Schulstraße, Hospitalgasse); im Osten entfällt er aufgrund des Doppelschutzes durch Graben und kanalisierten Urselbach bzw. Hirtzbach.

Wie viele Städte und ungezählte Dörfer versank auch Oberursel während des Dreißigjährigen Krieges in Schutt und Asche. Nach dem ersten Stadtbrand 1622 blieben von insgesamt 300 Wohnhäusern 150 stehen, nach dem zweiten von 1645 waren es gerade noch 65. Wer heute nach dem „Goldenen Zeitalter“ sucht, findet an Anschauungsmaterial ein reizvoll versteckt stehendes Renaissancetor (Wiederholtstraße 9), wie auch einige beim Abnehmen von Putzschichten aufgetauchte, fachwerkgeschichtlich interessante Fragmente (u. a. St.-Ursula-Gasse 30, Ackergasse 25). Stadtbildprägend jedoch ist die Menge der im Wiederaufbau des 17./18. Jahrhunderts entstandenen Gebäude, darunter architektonisch höchst qualitätvoll das Rathaus (Marktplatz 14), ein reich dekoriertes Fachwerkhaus (Strackgasse 4), die Hospitalkirche (Strackgasse 8), das ob seiner Ausstattung gerühmte Palais Pfeiff (Ackergasse 13) und einige stattliche, zur Straße hin mit Traufenbau bzw. Toranlage abgeriegelte, ackerbürgerliche Anwesen (u. a. Ackergasse 16, St.-Ursula-Gasse 13). Noch vor in Kraft treten der Baugestaltungssatzung (1978) bzw. des Sanierungsrahmenplans (1984) der Oberurseler Altstadt leider verloren gingen ein paar bau- und städtebaulich interessanten Zeugnisse, so Gebäude an der „Freiheit“ (Hollerberg 6 und Nr. 8), ein Ständerbau des 16. Jahrhunderts (St.-Ursula-Gasse 23) und das die Ecklage Eppsteiner Straße / Marktplatz beherrschende Wolf’sche Haus, das 1976 der das übliche Volumen sprengenden Stadtbibliothek Platz machen musste.