Die Gesamtanlage Altstadt umfasst ein Teilgebiet des mittelalterlichen Stadtkörpers, der im Wesentlichen aus der im 14. Jahrhundert mit einer Befestigung versehenen Kernsiedlung und zweier im 15./16. Jahrhundert in die damals weiträumiger greifende Ummauerung einbezogener Adelshöfe bestanden hatte. Obgleich das Bild dieses Stadtraumes in den großen Bränden des 17. Jahrhunderts weitgehend unterging, haben sich deutliche Strukturen erhalten, anhand derer sich die mittelalterliche städtische Vergangenheit nachzeichnen lässt. Mit in der Gesamtanlage Altstadt berücksichtigt ist auch der Hang unterhalb der Kirche, an dem auf einer Rampe eine mittelalterliche Ausfallstraße verläuft, sowie ehemals extramurales Gelände im Süden, das durch seine Nutzung eng mit dem mittelalterlichen Wirtschaftsleben Usingens und der herrschaftlichen Haushaltung verbunden war.

Entwicklungsplattform des altstädtischen Kerns war offenkundig ein breitflächiger Geländesporn, der im Süden und Westen in steil abfallenden Felsen zu Tage tritt, ansonsten jedoch im Siedlungsuntergrund verläuft. Während seine südliche Grenze mit einiger Sicherheit auf der Linie Untergasse 6 – Kirchhofmauer verfolgt werden kann, ist diese im Norden durch den Stadtumbau nach 1692 wie auch im Osten, jenseits der Untergasse und im Bereich der späteren herrschaftlichen Kellerei, gründlich verwischt worden. Einen Anhaltspunkt bietet dort lediglich eine altstädtische „Exklave“ (Grundstück Untergasse 3), die, soweit zurückverfolgbar, stets privat bebaut war und mit einem dicht neben dem Marstall gestandenen Wohnhaus wertvollen Baubestand aufgewiesen hatte (laut Abbruchbericht von 1937 waren die geschnitzten Eckpfosten u. a. mit Lebensbäumen verziert). Als eine natürliche Grenze der frühen Siedlung wird außerdem der Lauf des Porbaches (Schlagweg – Rückseite Wilhelmjstraße 8 – Mündung Hahnenbach/Stockheimer Bach) gesehen.

Fokus in der Entwicklung der Altstadt war, wie im Verlauf von Kirch-, Pfarr- und Kirchhofgasse ablesbar, die vom Kirchhof umgebene Laurentiuskirche, welche durch ihre Position zugleich wehrhafte Zuflucht bot. Weiterhin erschlossen gewesen war dieser Kernbereich durch zwei namenlose Gässchen, die jeweils von der Untergasse ausgehend über die Grundstücke Nr. 1 bzw. Nr. 6 in Richtung Kirchhofgasse liefen. Einer ersten und im Zusammenhang mit der Befestigung des 14. Jahrhunderts vorgenommenen Altstadterweiterung zugeordnet werden müssen die Vordere und die Hintere Erbisgasse, deren Ausrichtungen mit dem geknickt angelegten Mauerzug korrespondieren. Die südlichen Ausläufer dieser beiden Gassen (städtische Grundstücke 8470 und 8471/3) stellten Zubringer der Wehrtürme dar. In dieser Funktion sind auch die Brauhofgasse und die Weihergasse zu sehen, die der spätmittelalterlichen Expansion angehören und auf dem Gelände des als Vorschloss bezeichneten Stockheimer Hofes angelegt sind. Mit in den erweiterten Stadtraum des 15./16. Jahrhunderts aufgenommen wurde auch der im Westen gelegene Junkernhof (Wilhelmjstraße 15), dessen Eigenmauer in Verbindung zu Befestigung gesetzt wurde. Aus diesem Vorgang resultierte an dortiger Stelle denn auch die Umwandlung der Rathausgasse/Wilhelmjstraße in eine Sackgasse, an deren oberem Ende sich mit Markt, Brunnen bzw. Weede und Spielhaus bzw. Rathaus vielfältige Bereiche des öffentlichen Lebens abspielten.

Baubefunde und schriftliche Quellen liefern mannigfaltige Hinweise darauf, dass die Bebauung der Altstadt ursprünglich einen wesentlich dichteren Stand aufgewiesen hatte. So werden am Kirchhofrundweg im 16. Jahrhundert zwei Wohnhäuser samt Bäckerei, die Lateinschule und neben dieser der Sitz der Beginen genannt. Weitere Gebäude sind durch ihre noch vorhandenen Keller bzw. Hausbrunnen im Bereich Untergasse 6 und hinter Pfarrgasse 3 bezeugt. Auslichtungen waren wohl auch anlässlich der nach dem Feuer von 1635 erfolgten Verbreiterung der Kirchhofgasse sowie mit der Bereinigung der Pfarrgasse, die in der 2. Hälfte des 17. Jahrhunderts zwecks Erleichterung des fürstlichen Kirchganges aus einem verwinkelten in einen geradlinigen Verlauf gebracht wurde, hinzunehmen gewesen. Auf der Grundlage der Küntzelschen Stadtplanung und als Gelenk zwischen Oberstadt und Kernstadt nach 1692 neu konzipiert worden war schließlich die Pfarrgasse, welche an der Westseite noch zeitgleichen Baubestand in Form von typisierten Wohnhäusern aufweist. Neueren Datums wiederum ist die durch Abbruch von Pfarrhofgasse 1 entstandene Baulücke, auf der provisorisch Parkplätze angelegt wurden. An baulichen Zeugen aus der Zeit vor den Stadtbränden sind insbesondere zu nennen die spätmittelalterlichen Bauglieder der Laurentiuskirche, der Keller des Rathauses sowie die beiden im Kern dem 16. Jahrhundert angehörenden Anwesen Wilhelmjstraße 3 und Nr. 5.

Bis ins 19. Jahrhundert hinein lag im Süden von Usingen ein See („Vorm Pförtchen“, „Im Weiher“, siehe hierzu Katasterkarte), ein von einem künstlichen Damm (Frankfurter Straße) angestautes Gewässer. Er war letztes Glied in einer langen Kette von Anlagen, die seit dem Mittelalter am Lauf des Hahnenbaches bzw. Stockheimer Baches unter wehrtechnischen (Stockheimer Wasserburg) und wasserwirtschaftlichen Aspekten (Brunnen- und Hattsteinweiher) entstanden waren. Neben seiner strategischen Funktion fungierte er als herrschaftlicher Fischweiher und gleichzeitig auch als Spülgewässer („Speulen“) für die frisch gewobenen bzw. gefärbten Tuche des Wolle verarbeitenden Gewerbes, das vor der Stadtmauer auf dem Gelände des späteren fürstlichen Brauhofes (Brauhofgasse 5/8, ehemals Rahmengasse) seinen „Rahmengarten“ zum Spannen der Stoffe unterhielt. Dem Stadtweiher funktional beigeordnet war ein Flutgraben, über den bei Flut und zum Schutz des Dammes überschüssige Wassermengen abgeleitet werden konnten. Dieser zweigte offenbar an der Brücke „Neuer Marktplatz“ vom Hahnenbach ab, füllte zwei Fischzuchtbecken („Am Behälter“, „Auf dem Behälter“) und zog im Bereich Blücherstraße (als tiefer Einschnitt bei Nr. 50 noch sichtbar) zum Damm und weiter nach der dahinter liegenden Flur (im dortigen Gartenland als Rest vorhanden). An seinem Lauf standen bis ins 19. Jahrhundert hinein die mit der Lederproduktion verbundenen Lohmühlen.