Wehrheims zentrales Siedlungsbild ist weitgehend Resultat der Wiederaufbautätigkeiten nach den folgenschweren Bränden des 19. Jahrhunderts, die 1819 den südlichen Bereich, 1870 das Umfeld der katholischen Kirche und 1897 Lagen am Untertor betrafen. Im Gegensatz zu den zuvor wiederholt geleisteten Teilerneuerungen – größere Feuer sind für die Jahre um 1500, 1581, 1651 und 1682 überliefert – resultierten aus diesen jedoch nicht nur substantiell, sondern vor allem auch strukturell erneuerte und baulich entschlackte Wohnquartiere. Dieser Entwicklung entgegen kam die damals behördlich geförderte Erschließung neuen Siedlungsgrundes jenseits des alten Befestigungsringes. Aus diesem Grund stellen sogenannten gewachsene Anlagen samt dem dazugehörigen Erschließungswerk (Fahrwege, Passagen) eher marginale Erscheinungen im Kerngebiet dar.
Wichtiger Bezugspunkt in der dörflichen bzw. frühstädtischen Phase Wehrheims war die vielleicht bereits in karolingischer Zeit gegründete und spätere Hauptkirche des Amtes Wehrheim, deren Kirchhof auch als Gerichtsstätte und Versammlungsort der Wehrheimer Markgenossenschaft fungierte. Im Ortsbild markant präsent gewesen war bis zum Stadtbrand um 1500 außerdem die Diezer Burg (siehe Sankt Michaelsweg 1 und 2), welche mit den Anlagen der ersten Stadtbefestigung im Verbund gestanden hatte: im Osten mit der als Rest noch bestehenden Mauer; im Westen ablesbar am Bogen des Grabens und am Verlauf der Kirchhofmauer.
Die folgenden Wachstumsschübe zeichnen sich heute vor allem in Form der in Nord-Süd-Richtung verlaufenden Binnenwege Grabengasse, Zur Burg und Am Ried ab. Noch dem 15. Jahrhundert zugeordnet werden die Umwandlung des Grabens zur Gasse und der Bau eines neuen Mauerzuges auf der Linie „Zur Burg“ (ein Rest davon angeblich erhalten im ehemaligen Gasthaus Sommer, Am Rathaus 1), wodurch ein langgezogener und am (1988 neu gestalteten) Rathausplatz endender Siedlungsstreifen begrenzt wird. Zu diesem Zeitpunkt dürfte auch bereits der Standort des Rathauses am Übergang von Unter- und Obergasse festgelegt worden sein. Seine nachmalig exponierte Lage verdankt es allerdings der strukturellen Neuordnung von Wehrheim-Süd nach dem Brand von 1819, in dessen Folge 1820 die Neugasse (untere Hauptstraße, Verbindung zur Chaussee) angelegt worden war. Innerhalb der Ortsausdehnung des 16. Jahrhunderts, die auch mit dem Zuzug der Bewohner Bizzenbachs um 1530 in Verbindung gesehen wird, deutlich herausragt eine Siedlerzeile entlang des Weges „Zur Burg“, bestehend aus kleinen Hakenhöfen, deren Scheunen eine geschlossene Außengrenze bilden und deren Wohnhäuser – gleichlautend in konstruktivem Fachwerk erstellte Bauten – die Gasse giebelständig säumen.
Als Gesamtanlage nach § 2 Absatz 3 Hessisches Denkmalschutzgesetz aus geschichtlichen und städtebaulichen Gründen in das Denkmalverzeichnis des Landes Hessen eingetragen.
