Die Gesamtanlage umfaßt das ganze Gebiet der ummauerten Altstadt, außerdem den bis heute weitgehend unbebaut gebliebenen Bereich von Zwinger-, Graben- und Wallanlagen. Das Gebiet wird im Westen und im Osten von den "unteren" bzw. "oberen Dammgärten" (heute Gärten mit vereinzelten Gebäuden im südöstlichen Teil sowie eine öffentliche Anlage mit Teich) begrenzt, im Süden durch die Kellereibergstraße und - nach Norden umbiegend - durch die Wiesenstraße. Im Norden und im Südosten bildet die Stadtmauer die Grenze zu den beiden anstoßenden Gesamtanlagen "Untere Vorstadt" und "Obere Vorstadt". Da das Wachstum der Kleinstadt durch glückliche Fügung fast den gesamten Bereich der ehemaligen Befestigungsanlagen ausgespart hat, bietet Michelstadt von mehreren Stellen aus bis heute den seltenen unbehinderten Blick auf die ummauerte mittelalterliche Altstadt. Lediglich an den beiden alten Ausfallstraßen und an der erst 1773 angelegten Neutorstraße im Süden geht die alte Bebauung übergangslos in die neuere über.

Die Altstadt selbst besteht aus einem älteren Bereich um Marktplatz, Kirche und Burg (Kellerei) sowie aus der spätmittelalterlichen Stadt, die in ihrer Ausdehnung schon durch die 1395 angelegte Stadtmauer festgelegt war. Die ummauerte Stadt war bis zum Ausbruch des Dreißigjährigen Krieges wohl lückenlos besiedelt, doch gab es bis zum Ende des Krieges 1648 außer dem Haus des Scharfrichters kein einziges Haus außerhalb der Mauern. Die Altstadt besitzt den typischen Grundriß einer spätgotischen Stadt: Die zwei breiten Straßen (Große Gasse und Kirchgasse, jetzt Braunstraße) treffen sich, von den einstigen Stadttoren herkommend, im rechten Winkel in einem großen Marktplatz. Kleinere Straßen verlaufen parallel zur krummen Führung der Stadtmauern oder stellen Querverbindungen her. Die Burg der Schenken von Erbach nimmt als Teil der Stadtbefestigung den südöstlichen Winkel der Stadt ein.

Die typische Siedlungsstruktur der Ackerbürgerstadt ist bis heute sichtbar geblieben: Am Marktplatz, in der Kirchgasse und in der Unteren Pfarrgasse befanden sich die Wohnsitze des Kleinadels (erkennbar durch den großzügigeren Parzellenzuschnitt) und einige Gasthäuser, in der Großen Gasse die Apotheke, Gasthäuser und Händlerhäuser, in dem Bereich Kleine Gasse/Rosengäßchen bäuerliche Gehöfte. Die Handwerker, die zumeist auch Landwirtschaft betrieben, wohnten vor allem in der Häfnergasse, Kirchgasse, Oberen und Unteren Pfarrgasse. Ihre Scheunen hatten sie in der Mauerstraße, wo auch die Zehntscheuer steht.

Einbrüche in das Stadtgefüge gab es durch den Stadtbrand von 1825, der das Geviert zwischen Großer Gasse, Oberer Pfarrgasse, Rathausgäßchen und Löwenhof verwüstete, durch einen Brand zwischen Marktplatz und Häfnergasse 1847 und schließlich durch die 1970 eingeleitete Altstadtsanierung, die bis heute zwischen Großer Gasse, Unterer Pfarrgasse und Neutorstraße empfindliche Lücken hinterlassen hat, die einer behutsamen ordnenden, der Stadtbaugeschichte Rechnung tragenden Lösung bedürfen. Störungen im Bild der Altstadt verursachte auch der um 1925 einsetzende Einbau von Läden, vor allem nach 1945, als in vielen Fällen ganze Fachwerkerdgeschosse zerstört wurden.