Die Braunstraße war bis zu der Öffnung des "Neuen Tores" (1773) und dem Ausbau der Achse Neutorstraße - Friedrich-Ebert-Straße die einzige Ausfallstraße Michelstadts in Richtung Stockheim/Erbach. Vor dem 1810 abgetragenen "Oberen Tor" stand bis 1750 kein einziges Haus. Erst 1751/52 wurde das erste Wohnhaus, heute stark verändert, vor dem Tor erbaut. Bauherr war ein Tuchmacher, der sein früheres Anwesen am Marktplatz anläßlich der Erbauung des "Löwenhofs" veräußert und dafür einen Hausplatz auf dem "herrschaftlichen Damm" vor dem Obertor erstanden hatte. Seit den 60er Jahren des 18. Jahrhunderts entstanden bis 1790 die einheitlichen Zeilen traufständiger, zweistöckiger Fachwerkhäuser, die durch die Hausabstände und die einheitlichen Baufluchten zum ersten Mal in Michelstadt einen übergeordnet planenden Stadtbau erkennen lassen. Es handelt sich um die sehr stattlichen Häuser Landwirtschaft treibender und sicherlich gut verdienender Handwerker (vor allem Rotgerber, aber auch Tuchmacher und Bierbrauer), die sich heute, nach der Zerstörung des Obertors, zwar optisch unmittelbar an den altstädtischen Trakt der Braunstraße (Kirchgasse) anschließen, durch ihre freistehende Position jedoch ihr Zugehören zur "Vorstadt" zu erkennen geben. Da dem Fachwerk der Fassaden ausnahmslos jegliche Geschoßüberstände fehlen und es andererseits einige schön gestaltete Freitreppen aus Haustein gibt, darf angenommen werden, daß ursprünglich sämtliche Häuser verschindelt oder sogar auf Steinimitation geputzt waren. Dafür sprechen auch das rein konstruktive Fachwerk und das Portal von Nr. 22, das, obwohl in Holz gearbeitet, Leibungsprofile wie ein Steinportal besitzt (vgl. auch Erbach, Städtel 13 und 22). Leider sind heute zahlreiche Häuser durch moderne Schaufenstereinbrüche im Erdgeschoß stark entstellt.
Optischer Abschluß der "Oberen Vorstadt" ist der Lindenplatz, der einstige Richtplatz mit der 1809 gefällten Zentlinde, dessen noch heute großenteils verschindelte Häuser mit den ersten Häusern der Friedhofstraße am Anfang des 19. Jahrhunderts entstanden sind. Die Häuser sind nicht datiert, doch müssen sie zwischen 1800 und 1822 (Datum am Brunnen) erbaut worden sein, sicherlich kurz vor denen in der südlich weiterführenden Erbacher Straße.
Die Gesamtanlage umfaßt die ganze Braunstraße, beginnend von den ersten Häusern außerhalb der Mauern (Nr. 8-10 bzw. 13), den Lindenplatz, die ersten Gebäude der Friedhofstraße (bis Nr. 5 bzw. 8) sowie die Häuser Erbacher Straße 2 und Hochstraße 1.
Als Gesamtanlage nach § 2 Absatz 3 Hessisches Denkmalschutzgesetz aus geschichtlichen und städtebaulichen Gründen in das Denkmalverzeichnis des Landes Hessen eingetragen.
