Die Gesamtanlage von Sichertshausen breitet sich zu beiden Seiten der Hauptstraße aus, die von Norden nach Süden durch den Ort verläuft und dabei zwei nahezu rechtwinklige Schwenkungen erfährt, an denen jeweils Wege einmünden. Die an der Straße angeordnete Bebauung wechselt hier regellos zwischen trauf- und giebelständiger Stellung, so dass sich interessante Ortsbilder mit verschiedenen Sichtachsen herausbilden. An einigen Stellen ragen Gebäude in den Straßenraum hinein, was räumliche Verengungen und an anderer Stelle Aufweitungen zur Folge hat. Hier ist der Bereich nordöstlich des Backhauses zu nennen, wo das Stallgebäude der vom Straßenverlauf durchschnittenen Hofanlage Hauptstraße 18 den Straßenraum einengt.

Von besonderer Prägnanz im Ortsbild ist das Wohnhaus Hauptstraße 34, das mit seinem in kräftigem und lebhaftem Fachwerk errichteten Giebel das Straßenbild bestimmt. Das gegenüber stehende Backhaus markiert als kleiner freistehender Bau die Abzweigung eines Weges, der noch mit Basaltpflaster belegt ist. Vor dem Backhaus mündet auch ein kurzer Erschließungspfad zu den Hofanlagen Hauptstraße 20, 22 und 24, die um eine kleine Platzaufweitung herum in dichter Bebauung gruppiert sind. Sie entstammen dem 18. und 19. Jh. Die ältesten profanen Gebäude sind zu Beginn des 18. Jhs entstanden. Sie gruppieren sich um die Kreuzung mit dem Backhaus. Das Wohnhaus Hauptstraße 27 verbirgt unter seiner Putzfassade ein bis in die Kellerzone reichendes Fachwerk und lässt sich dem frühen 18. Jh. zuordnen. Die geknickten Streben des durch Anbauten dem Blick weitgehend verborgenen Wohnhauses Nr. 16 lassen eine gleiche Zeitstellung vermuten. Das Wohnhaus Hauptstraße 34 mit expressiven Mannverstrebungen ist nur wenig später entstanden. Ins zweite und dritte Drittel des 19. Jhs. datieren Hauptstraße 29, 30 und 37, die das für die Bauzeit typische Fachwerk in konstruktivem Gefüge zeigen.

Die 1730 über den Grundmauern eines Vorgängerbaus entstandene Kirche liegt am nordöstlichen Rand des Ortskernes deutlich von der Straße zurück. Der sie umgebende Kirchhof bildet mit seiner zum Teil noch erhaltenen Mauer den Auftakt des historischen Ortsgefüges im Norden.

Bereits außerhalb des eigentlichen Ortskernes angelegt ist das Anwesen Hauptstraße 40, das als ehemaliges Zollhaus an der südlichen Ausfallstraße, der ehemaligen Bundesstraße 3, postiert ist und hier die Zoll- und Wegegeldstelle zwischen Hessen-Darmstadt und Hessen-Kassel bis 1834 markiert. Von Südosten in den Ort hinein führt ein weiterer Weg, der als eingetiefter Hohlweg mit beidseitigem Strauch- und Baumbestand ausgebildet ist und einen wichtigen Teil des Ortsbildes in diesem Bereich ausmacht. In gleicher Weise als Hohlweg ausgebildet ist das zwischen beidseitig dichtem Strauchbestand tieferliegende Bett eines von Südosten heranfließenden Baches, der als städtebaulich prägnanter Grünzug zwischen der Bebauung am Oberberg weit in den Ort hineinreicht.