Altstadt innerhalb der ehemaligen Stadtmauer mit Erweiterung bis zur Bahnlinie, einschl.:

Gutenbergstraße

Kiliansring 4-18

Nikolausstraße 1, 3

Schwalbacher Straße südlich der Bahn

Wilhelmstraße

Rheinufer / Platz von Montrichard

Der nach der Stadtrechtsverleihung von 1332 errichtete Mauerring bildete bis ins beginnende 19. Jh. die Baugrenze, innerhalb der sich die innere Struktur nur wenig veränderte. Die Bahntrasse von 1856 stellte eine deutliche neue Zäsur im Stadtgefüge dar, die den Ortskern zwischen Rhein und Bahn heute als Einheit erscheinen lässt.

Die Altstadt ist durch unterschiedliche Zonen charakterisiert: die kurfürstliche Burg mit Zwinger, Gräben und Mauern im Südosten, Pfarr- und Kirchhof sowie Adelshöfe im südlichen Teil zwischen Rhein und Rheingauer Straße, die Bürgersiedlung um Markt und Rheingauer Straße, ehemalige Handwerkerviertel im Nordwesten und Südosten, am Westrand das Industriegelände der Sektkellerei MM. Unmittelbar anschließende zugehörige Zonen sind das Rheinufer und die jetzt teilweise bebauten Freiflächen der ehemaligen Stadtgräben mit angrenzenden Erweiterungsgebieten im Norden bis zur Bahntrasse.

Einzelne Straßenzüge (alte Straßennamen in Klammern):

Bahnhofstraße: nördliche Verlängerung der Burgstraße zum Bahnhof; vielleicht erst nach dem Bahnbau entstandene Straßenführung, nach Abbruch begleitender Bebauung teilweise ausgeweitet und ohne räumliche Fassung. Auf dem Gelände des jetzigen Bahnhofsvorplatzes bestand früher eine Mälzerei.

Burgstraße: Verbindung von der Rheingauer Straße zur Burg, davor kleiner Platz; mit dem Burghof über die Burgbrücke und das Burgtor verbunden. Besonders reizvolle, geschlossene, wohlerhaltene Fachwerkbebauung des 15.-18. Jhs.

Burghofstraße: Von Mauern gesäumte Gasse mit altem Lesesteinpflaster.

Ellenbogengasse (teilweise Untere Kirchstraße): neuere Straßenführung nach 1888 (Bau des Hauses Platz von Montrichard 11). Mauergesäumte Gasse unterhalb des Kirchhofes.

Grabengasse: gebogene kurze Gasse, ehemaliger (Stadt-)Graben oder Mühlgraben?

Gutenbergstraße (Schulstraße): benannt nach der um die Mitte des 19. Jhs. an der Ecke Schlossergasse errichteten, nicht erhaltenen Gutenbergschule. An der Südseite der ehemalige, jetzt bebaute Stadtgraben, an der Nordseite eine relativ einheitliche wirkende Bebauung aus der 2. Hälfte des 19. Jhs., die die traditionelle Altstadtstruktur mit geschlossener Straßenzeile und zurückliegenden Nebengebäuden fortsetzt.

Kirchstraße (Obere Kirchgasse): Weg von der Rheingauer Straße zur Pfarrkirche, zwischen den Höfen Langwerth von Simmern, Bechtermünz und Pfarrhof. Die frühere gerade Verbindung zum Rheinufer wurde nach 1888 durch die Ellenbogengasse ersetzt.

Kiliansring (Ringstraße): Fortsetzung der Gutenbergstraße, gebogener Verlauf um den hier erhaltenen Stadtmauerrest mit ehemaligem Stadt- und Mühlgraben, jetzt teilbegrünte Parkfläche. An der Nordseite Einzelhausbebauung um 1900. Die Stadtmauer teilweise überbaut mit unmaßstäblicher Bebauung der 1970er Jahre.

Leerstraße (Leergasse):ehemalige Gasse der Lohgerber (Löher) am begleitenden Bachlauf. Bis in die 1930er Jahre enge, kleinteilige Bebauung, heute teilweise ersetzt durch jüngere Gewerbebauten (MM) oder großflächige Brachen (Parkplatz Entenplatz).

Markt, Marktstraße: Dreieckiger Platz mit Brunnen und Verbindung zur Rheingauer Straße. Die Bebauung wurde nach Brand Ende des 19. Jhs. teilweise erneuert.

Martinsstraße: Verbindung vom Markt zum Rhein, hier das Martinstor. Mauergesäumte Gasse durch beidseitigen Besitz von Eltz, von einer Brücke überspannt.

Mühlstraße (Mittlerer Petersweg): gebogener Verlauf der schmalen, früher kleinteilig und engbebauten Gasse, benannt nach der ehemaligen Mühle an der Stadtmauer bzw. dem zugehörigen, hier verlaufenden Mühlgraben. Neuere Bebauung fügt sich nicht in die historische Struktur; Neubauten mit Fachwerk-Imitat.

Petersweg (Hinterer Petersweg): Ehemaliger Weg an der Stadtmauer, früher enggeschlossene Bebauung jetzt lückenhaft.

Platz von Montrichard (seit 1966, vorher Rheinstraße): Rheinufer über die gesamte Langseite der Stadt. Früher Bootsanlegestelle und Kran, im 19. Jh. Uferpromenade mit Platanenhain und Station der Personenschifffahrt; teilweise neuere gärtnerische Gestaltung. Burg, Reste der Stadtmauer und Bauten des 16.-19. Jhs. ergeben die unverwechselbare Stadtsilhouette und besterhaltene Rheingauer Stadtansicht.

Rheingauer Straße (Hauptstraße): Rheinparallele Ortsdurchfahrt, Eingänge ehemals von Tortürmen markiert, davon der östliche (Sülztor) erhalten. Relativ enger, leicht gewundener Straßenraum, gesäumt von geschlossener Bebauung, mit kleiner platzartiger Aufweitung in der Mitte an der Einmündung Marktstraße. Besonders im Abschnitt zwischen Schlossergasse und Bahnhofstraße noch spätmittelalterliche Struktur aus (meist erneuerten) hohen, oft dreigeschossigen Giebelbauten auf langgestreckten, schmalen Parzellen. Bauten des 18. Jhs. vorwiegend traufständig, einige mit jüngeren Ladeneinbauten. Im Zentrum (Marktstraße) barocke Ladenarkaden. Im westlichen Abschnitt (Nordseite) Störungen durch neuere Bauten.

Rosengasse (Untere Kirchstraße): Verbindung vom Markt zum Rheinufer; hier früher das Rheintor. Neben Pfarrkirche und Eltzer Hof hochwertige, geschlossene Fachwerkbebauung des 15.-18. Jhs.

Schlossergasse: Nord-südliche Verbindungsgasse, an der Westseite schlichte Traufenbauten des späten 19. Jhs. Die Ostseite Freifläche nach Abbrüchen früherer Hintergebäude, teilweise ehem. Schulhof.

Schwalbacher Straße (Holzweg): Ehemaliger Weg der Holzfuhrwerke (Holztor); Landstraße nach Martinsthal und Bad Schwalbach. Im Stadtbereich seit dem 19. Jh. Hauptgeschäftsstraße mit relativ einheitlicher, gegen Ende des 19. Jhs. erneuerter, geschlossener Bebauung aus Wohn- und Geschäftshäusern mit erdgeschossigen Läden und zeittypischen baulichen Merkmalen. Seit 1976 Fußgängerzone mit zeittypischer Gestaltung des Straßenraums.

Steingasse (Vorderer Peterweg): kurze Verbindungsgasse mit Resten alter, kleinteiliger Bausubstanz.

Wilhelmstraße (Vordere Eisenbahnstraße): Gründerzeitliche Bebauung entlang der Bahnlinie; im Osten der Bahnhof.