Ein Rathaus in Herbstein wird zuerst 1603 erwähnt. Lage und Aussehen sind unbekannt. Nachdem das Stadtwirtshaus, ein Bau aus der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts, mit seinen Nachbargebäuden durch den Brand von 1907 zerstört worden war, errichtete die Stadt an deren Stelle ihr Rathaus mit Bürgermeisterbüro, Sitzungssaal und Trauzimmer im Erdgeschoss und zwei Lehrerwohnungen in Ober- und Dachgeschoss sowie rechts anschließend ein neues Stadtwirtshaus. Es handelt sich um traufständige, sehr repräsentative Fachwerkbauten, die 1910 fertiggestellt wurden; sie sind unter einem Mansarddach zusammengefasst. Das vielleicht ursprünglich nicht als sichtbar intendierte Gefüge zeigt sich in Anlehnung an regionale Traditionen. Es wird durch stilisierte Mann-Figuren ausgesteift, in den Brüstungsgefachen erscheinen durchkreuzte Rauten und Andreaskreuze, dabei nimmt der Gestaltungsaufwand von Geschoss zu Geschoss zu. Die Traufgesimse sind anspruchsvoll mit Zahnschnitten beziehungsweise Hängeplatten verziert. Wesentliche Teile der Innenausstattung (Treppen, Türen) wie auch die historisierenden Portale mit ihren Oberlichtern blieben in beiden Häusern erhalten; über den Portalen betonen breite Zwerchhäuser mit Segmentbogengiebeln die Bedeutung der Gebäude. Die Rückseite des Rathaustrakts ist verschindelt und wird über eine mächtige zweiläufige Freitreppe aus Basalt und Sandstein erschlossen. Die beiden nach Plänen von Otto Zang errichteten Häuser sind von höchster Bedeutung im Stadtbild und in der Geschichte der Stadt; sie sind außerdem bemerkenswert in der Entwicklung des Bautyps Rathaus.