Die Wehranlagen Herbsteins entstanden in ihren Grundzügen unter den Fuldaer Äbten Heinrich IV. von Erthal und Bertho II. von Leibolz seit der Mitte des 13. Jahrhunderts. 1347 bestätigt die Nennung des Untertors das Vorhandensein einer Befestigung. Nach Zerstörungen insbesondere der Burg sind aus 1672 größere Reparaturen an der Stadtmauer durch den Tiroler Steinmetzen Joes Wolf überliefert. Die Stadtmauer, wie die Kirche ohne Fundament auf den anstehenden Fels gebaut, umfasst eine unregelmäßig ovale Fläche, deren Durchmesser in West-Ost-Richtung ca. 200 m, in Nord-Süd-Richtung etwa 150 m beträgt. Längere Strecken des Mauerzugs und drei runde Flankentürme sind erhalten. Der Eulenturm im Norden blieb in ganzer Höhe bestehen, sein zunächst mit Holzschindeln verkleideter spitzer Helm wurde 1877 erstmals mit Schiefer eingedeckt. Trotz Zerlegung und neuerlichem Wiederaufbau des Dachwerkes samt innerer Stützkonstruktion im Jahr 1735 (d) sind weite Teile der ursprünglichen Holzkonstruktion aus dem Jahr 1440 (d) bis heute erhalten geblieben, und damit auch die Form des Dachs und seine grundsätzliche Konstruktionsweise (bauhistorische Untersuchung, Büro für bauhistorische Gutachten, Dr. Reck, 06/2018). Anzunehmen ist, dass das ursprüngliche Dachwerk die Errichtung des Turmes insgesamt datiert, der ohne Dach und Zwischendecke nicht zu nutzen war. Der Durchgang durch den Turm wurde 1970 eingebrochen, die spitzbogige Öffnung auf der Stadtseite oberhalb des Durchgangs ist in situ. Die beiden anderen Türme, insbesondere der östliche nahe der evangelischen Kirche, waren nur noch Stümpfe und wurden wie andere Teile der Stadtmauer 1968/69 ergänzt und wieder mit Dächern versehen. Die ursprünglich zwei, seit dem frühen 17. Jahrhundert drei Tore (Unter-,Ober- und Neutor) sind wohl 1819 abgebrochen worden, von ihnen blieben keine baulichen Reste erhalten. Die um 1700 entstandenen Skulpturen Johannes des Täufers und Jakobs des Älteren, heute auf dem Marktplatz und südlich des Kirchturms aufgestellt, sollen von zweien der Tore stammen, vom dritten eine Piet (jetzt Am Hain 14). Der Durchbruch der Stadtmauer am Marktplatz entstand um 1840. Die beeindruckenden Reste der Stadtbefestigung sind ein besonderes Zeugnis der Geschichte Herbsteins und ein wesentlicher städtebaulicher Faktor.