Alter Weg

1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 17, 19, 21

2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24

Am Altärchen

1, 3, 5, 5A

2

Am hain

3, 7, 9

2, 4, 6, 8, 10, 12

Am Schlag

1, 3, 5, 7

Amtsgasse

1, 2, 4, 5

Bachweg

1, 3

2

Gässchen

1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9

Hessenstraße

29, 31, 39, 41, 43, 43A, 45, 49, 53, 55, 55a, 57a, 57 26, 30, 34, 36, 38, 40, 42, 44, 46, 48, 50, 52, 54, 56, 58, 60, 62, 62A, 64, 66, 68, 70, 72, 74, 76, 78, 80, 82, 84, 86, 88

Im Hof

1

In der Eck

2

Kirchplatz

1, 4, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19

Kleiner Bachweg

Lange Reihe

1, 3, 5, 7, 9, 11, 13

2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26

Lanzenhainer Straße

1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 17

2, 6, 6A, 8, 10, 12, 14, 16, 18

Lindenstraße

1, 3, 5, 7, 11, 13, 15

2, 4, 6, 8

Linsengasse

1, 5, 7

Manggasse

2

Marienweg

2, 2A

Marktplatz

1, 2, 3, 4, 5, 6, 7

Neustadt

2, 4, 6, 8, 10

Neuorstraße

1

2

Obergasse

1, 3, 5, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21

6

Oelegemer Straße

1, 3, 3A, 5, 7, 9

2

Postberg

1

2

Rixfelder Straße

1, 5, 7, 9, 11, 13, 19

2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18

Wallweg

1, 5, 7, 9

2, 4, 4A, 6

Zentrum der Stadt wie der Gesamtanlage Herbstein ist der seit dem Spätmittelalter über annähernd rundem Grundriss ummauerte Stadtkern, der den wesentlichen Teil einer in der Landschaft exponierten Basaltkuppe einnimmt. Er wird von der in seiner Mitte stehenden katholischen Stadtkirche dominiert. Ergänzend treten drei – teilweise wiederhergestellte – Türme der in weiten Abschnitten erhaltenen Stadtmauer und die jüngere evangelische Kirche hinzu und bilden zusammen eine regelrechte, fernwirksame Stadtkrone. Im ummauerten Stadtareal, das durch ein bemerkenswertes ringförmiges Straßensystem erschlossen wird, sind drei Bereiche zu unterscheiden. Ein dichter Halbkreis aus giebelständigen, meist schindelverkleideten Häusern umgibt den engen Kirchplatz im Westen, Norden und Osten. Diese Häuser, deren augenscheinlich ältestes (Kirchplatz 11) im Kern wohl noch dem 17. Jahrhundert angehört, sind im Grunde genommen Ein- oder Streckhöfe, die die Giebelseiten ihrer Wohnteile, durch die auch die Erschließungen erfolgen, in fast geschlossener Stellung (mit drei schmalen Durchgängen zwischen Obergasse/Am Schlag und Kirchplatz) der Kirche zuwenden. So ergibt sich, dass der Straßenring aus Am Schlag und Obergasse, der einen zweiten Abschnitt des Stadtkerns ausmacht, auf seiner Innenseite durch Wirtschaftsgebäude bestimmt wird. Außen reihen sich lockerer und besonders im Bereich der Obergasse stark überformt oder erneuert meist traufständige Anwesen. Der Bereich Am Schlag hat sein überkommenes Aussehen relativ gut bewahrt. Hier ist das giebelständige Haus Am Schlag 5 durch Alter und Schmuck hervorgehoben. Auch in der Obergasse ist das wohl älteste Haus (Obergasse 5) noch giebelständig. Hinter Am Schlag und Obergasse schließt die Stadtmauer halbkreisförmig die Parzellen ab. Im Süden und Osten ist der Stadtkern durch zwei Faktoren bestimmt: den Marktplatz (der diese Bezeichnung wohl erst nach 1734 erhalten hat) und den Wiederaufbau nach dem großflächigen Brand von 1907. Den kleinen Marktplatz, in dessen Umfeld oder an dessen Stelle die verschwundene mittelalterliche Burg zu vermuten ist, bestimmen stadtgeschichtlich bedeutende Bauten wie die Apotheke (Marktplatz 3), das ehemalige Gasthaus Darmstädter Hof (Marktplatz 1), die evangelische Kirche und, etwas zurückgesetzt, das ehemalige Gericht (Amtsgasse 2), das mit dem in die Treppe eingesetzten Wappen an die frühere fuldische Herrschaft erinnert. Dominierend aber wirken hier Rat- und Stadtwirtshaus. Sie wurden nach dem Brand als südliche Begrenzung des Marktplatzes neu errichtet und haben anspruchsvolle repräsentative Fachwerkfassaden. Die anderen aus der Wiederaufbauzeit stammenden Häuser sind zumeist verschindelt und gliedern sich – wie es sich für Bauten des Heimatstils ziemt – sehr gut in das Stadtbild ein, auch wenn nach dem Brand der alte Straßenverlauf korrigiert wurde. Bemerkenswert ist, dass immer noch die Form des großen Einhofs im Stadtkern zur Ausführung kam (Amtsgasse 4 und 5, Lanzenhainer Straße 8). Im Osten des Marktplatzes begrenzt ein weiterer Abschnitt der Stadtmauer mit einem Turm den Stadtkern, im Südwesten der große nach dem Brand entstandene Schulbau Lanzenhainer Straße 6A. Von einiger Bedeutung im Bild der inneren Stadt sind die barocken Steinplastiken des Jakobus auf dem Marktplatz und Johannes des Täufers in einer Ecke des Kirchplatzes. Sie kennzeichnen Herbstein – zusammen mit den meist an jüngeren Häusern angebrachten Heiligenfiguren und den in und außerhalb der Gesamtanlage vorzufindenden Bildstöcken und Kreuzen – als katholische Stadt. Zur Gesamtanlage zählen auch die Vorstadtbereiche, deren Entfaltung seit Mitte des 15. Jahrhunderts bezeugt ist. Sie entwickelten sich entlang der Ausfallstraßen, die von zweien der drei Tore ausgingen, nämlich dem Untertor im Bereich Postberg und dem Neutor vor Lanzenhainer Straße 6A. Das Obertor vor Obergasse 21 scheint eine nachgeordnete Verkehrsfunktion gehabt zu haben. Das wohl zumindest in Abschnitten geplant entstandene Straßennetz der Vorstädte südlich und westlich der ummauerten Stadt wird durch traufständige, meist kleinbürgerliche Anwesen bestimmt, die als Fachwerkbauten die Form des Einhofs übernehmen, aber anders als in den Dörfern meist in geschlossenen Reihen errichtet sind. Freilich sind die schon um 1900 als eindrucksvoll und regionaltypisch erkannten Straßenzüge, insbesondere die Lange Reihe, an der einzelne Höfe aus dem 17. Jahrhundert erhalten blieben, mit dem Verschwinden der Landwirtschaft in Teilen stark überformt oder erneuert worden. Aber bis zum beginnenden 20. Jahrhundert sind an den Rändern der Gesamtanlage große Fachwerkhöfe in traditioneller Form entstanden (Oelegemer Straße, Abschnitte der Hessenstraße [Nr. 56] und der Lanzenhainer Straße, Am Hain 10, Wallweg 4 und andere). Diese Häuser bezeugen schließlich eine auch architektonisch deutlicher auftretende soziale Differenzierung in der Stadt, wie sie sonst nur die im 18. Jahrhundert wurzelnde kleinstbürgerliche Häuserzeile zwischen Gässchen und Neustadt in Erinnerung hält. Zur Gesamtanlage gehört der wohl 1467 zuerst erwähnte "Hain", eine von Bebauung freigebliebene, durch Gärten genutzte Hochfläche unmittelbar westlich der mittelalterlichen Stadt, und der den "Hain" im Westen einfassende Alte Weg mit seiner den anderen Vorstädten ähnelnden Baustruktur. Die heutige Hessenstraße, früher Lauterbacher beziehungsweise Bahnhofstraße, entstand als Durchgangsstraße im Rahmen der staatlichen Erschließungsmaßnahmen um 1842. Daran erinnert die Inschrift an der Rückseite des Hauses Rixfelder Straße 4, aber auch die in der Folgezeit begründeten großen Gasthäuser (Hessenstraße 31, 39 und 55). Die Rixfelder Straße, ehemals Untergasse, verlor ihre alte Bedeutung als von Nordosten in die Stadt führende Zufahrtsstraße und blieb vom Veränderungsdruck der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts verschont, der insbesondere den nach Süden verlaufenden Abschnitt der Hessenstraße fast überwältigt. Das schindelverkleidete, eingeschossige Haus Hessenstraße 86, das zu den die Gesamtanlage im Süden abschließenden Bauten gehört, entstand etwa in den 1920er Jahren und ist wegen der Materialwahl, insbesondere aber wegen des sehr steil ausgebildeten Giebels als Heimatstilarchitektur erwähnenswert. Das Gelände nördlich der Stadtbefestigung ist erst seit dem ausgehenden 19. Jahrhundert nach und nach bebaut worden. So blieb die Stadtmauer mit dem Eulenturm hier besonders beeindruckend in ihrer Wirkung hinter wenigen späten "Honoratiorenvillen" von Pfarrer und Arzt am Wallweg (Nrn. 1, 5 und 9), die wie eine kleine Zahl von Geschäftshäusern an der Hessenstraße gegenüber dem Marktplatz architektonische Zeugen der freilich bescheidenen städtischen Entwicklung des frühen 20. Jahrhunderts darstellen. Gesamtanlage aus geschichtlichen Gründen.