Bad Orb liegt in einem nach Süden ziehenden Seitental der Kinzig, umgeben von Bergen bis zu 434 m Höhe. Die heutige Altstadt von Bad Orb erstreckt sich in nordsüdlicher Richtung am Osthang des 293 m hohen Molkenbergs. Östlich wird sie von dem Flüsschen Orb begrenzt. Auf ihrem höchsten Punkt entstand schon in fränkischer Zeit eine Burg, daneben im 14. Jahrhundert evtl. auf dem Gelände der ehemaligen Burgkapelle die Pfarrkirche St. Martin. Die Siedlung wurde nach Verleihung der Stadtrechte vermutlich ab 1233 ummauert. In diesen engen Grenzen entwickelte sich die Stadt bis zum Beginn des 19. Jahrhunderts. Die ursprünglich großzügige, mittelalterliche Bebauung mit mehreren Burgen und Adelshöfen, umfangreichen Hofanlagen und Laubenhäusern verschwand durch Aussterben der adeligen Familien (16.-18. Jahrhundert), daraus resultierendem Verkauf und Umnutzung der Anwesen oder durch Straßenerweiterungen und Modernisierungen im 19. und 20. Jahrhundert. (Die beiden letzten Laubenhäuser in der Hauptstraße fielen 1863, das mittelalterliche Rathaus am Markt 1865).

Reste dieser mittelalterlichen Bebauung sind noch im Bereich um die Martinskirche erhalten, meist aber nur die herrschaftlichen Bauten. Der Bergfried und die zahlreichen Wirtschaftsgebäude,die meist als randständige Bauten den Hof einer solchen Anlage begrenzen, sind verschwunden: die Zehntscheune und der Wohnbau der Burg der Herren von Milchling wurden in den letzten Jahren des 20. Jahrhunderts saniert und leider durch einen überdimensionierten modernen Anbau entstellt, die Gebäude des Freihofes wurden zum Teil in jüngster Zeit nach langem Verfall saniert. Die Bork ist völligverschwunden, die Burg der Ritter von Lauzen und Stephan ist nur noch anhand eines Wappensteins in der Hauswand als ehemals feudales Anwesen erkennbar. Die Wohnbebauung wurde in der frühen Neuzeit durch das starke Anwachsen und die gleichzeitige Verarmung der Industriebevölkerung immer stärker verdichtet. Die Altstadt wird im wesentlichen von schmalen Fachwerkhäusern in sehr einfachen Formen auf hohen Sandsteinsockeln geprägt. Die winzigen Parzellen bieten meist keinen Raum für Gärten, Höfe oder Nebengebäude. Da sich die Landwirtschaft auf den mageren Böden im größeren Umfang nicht lohnte, diente sie nur der Selbstversorgung und spiegelt sich im Stadtbild anhand der überwiegend ehemals als Stall genutzten Untergeschosse der Häuser wieder. Besonders deutlich ablesbar ist diese Entwicklung in der Heppengasse, die sich sich innerhalb des Mauerrings am Steilhang des Molkebergs entlang zieht. Die Häuser mit den geraden Hausnummern ab Nr. 12 stehen in geringem Abstand unterhalb der Stadtmauer und weisen meist eine zweite Erschließung über kleine Stege von der parallel verlaufenden Burgringstraße über die Mauer in die Ober- oder Dachgeschosse auf. Diese mit Wohnstallhäusern eng bebaute Gasse gehört heute neben der Kirchgasse zu den pittoresken Gassen Bad Orbs. Obwohl die Häuser inzwischen meist liebevoll saniert wurden und dabei auch Veränderungen erfahren haben, um den heutigen Wohnvorstellungen zu entsprechen, zeigt die Heppengasse aber noch in ihrer Baustruktur die einstigen ärmlichen Wohnverhältnisse der Bewohner im 18./19. Jahrhundert.

Die Bauqualität der meisten Fachwerkhäuser innerhalb der Altstadt ist im Allgemeinen schlecht. Bei dem Abbruch eines der eng miteinander verzahnten Häuser - häufig ablesbar an den ungeordneten Fachwerkgefügen - werden meist andere Häuser in Mitleidenschaft gezogen, so dass schnell ein ganzes Straßenquartier verloren geht. Mit ihrem Abgang geht die Geschichte der Stadt verloren.

Eine besondere Stellung innerhalb der Gesamtanlage Altstadt nimmt das Gretenbachquartier ein.

1852 vernichtete ein Brand das gesamte Stadtquartier zwischen Stadtmauer, der damaligen End- und der Jössertorgasse. Ihm fielen 75 Wohnhäuser, 39 Scheunen und Nebengebäude zum Opfer. Das planlos gewachsene und verdichtete Quartier, das aus dem bayrischen Katasterplan ersichtlich nur durch kleine Gassen unregelmäßig erschlossen wurde, erhielt beim Wiederaufbau eine klare Gliederung mit den beiden parallel verlaufenden Verkehrsachsen Gutenberg- und Gretenbachstraße, die in regelmäßigen Abständen durch Quergassen verbunden werden. Aufgrund der hohen Verluste der teils mit Stroh gefüllten Holzscheunen ordnete die bayerische Regierung den Bau von Steinhäusern und -scheunen an. Statt der zerstörten 114 Gebäude sollten nur noch 69 Häuser und Scheunen errichtet werden, "und zwar bis zum Giebel einschließlich in Sandstein".

Die Häuser wurden alle in hellem Sandstein nach einem einheitlichen Plan als Wohnstallhäuser für eine oder zwei Familien errichtet. Im Erdgeschoss lagen zwei große Stallräume, im Obergeschoss die Wohnräume. (Bei Haus Gretenbachstraße 7 hatte sich diese Aufteilung bis 1954 erhalten, heute sind die Erdgeschosse überall zu Wohn- oder Geschäftsräumen umgebaut). Die Häuser stehen auf der Westseite der Gutenbergstraße traufständig zur Straße, sind zweigeschossig und mit einer Ausnahme achsensymmetrisch entweder drei- oder fünfachsig gegliedert. Die hochrechteckigen Fenster und Haustüren werden von schlichten, kantigen Sandsteingewänden gerahmt. Das sorgfältig gearbeitete Mauerwerk aus Handquadern schließt exakt an die Gewände an und wird an den Kanten von einer gepickten Sandsteinquaderung mit Randschlag gefasst, die Entlastungsbögen über den Fenstern des Erdgeschosses lasten den Druck auf die Seitengewände ab. Die bogenförmigen Zwischenräume sind teilweise verfugt. Die sehr ähnlichen Kopfbauten Raiffeisenstraße 1 und 6 unterscheiden sich in diesen Details von den Häusern Gretenbach- und Gutenbergstraße. Sie sind später entstanden.

Die zugehörigen Doppelscheunen stehen giebelständig gegenüber und nutzen die Stadtmauer als Rückwand. Die östlichen Giebel sitzen auf der Stadtmauer. Die Scheunen sind ebenfalls achsensymmetrisch gegliedert, die hohen Scheunentore werden von zwei integrierten Ställen mit Tür und Fenster flankiert. Sowohl die Scheunen als auch die Wohnhäuser sind zum großen Teil noch äußerlich annähernd original erhalten, so dass diese städtebaulich interessante einheitliche Bebauung im Rahmen der bayrischen Nothilfeprogramme für die verarmte Stadt für den Besucher auch heute noch sichtbar ist. Die weitgehend original erhaltenen Bauten werden im einzelnen als Kulturdenkmäler aufgeführt, die inzwischen stärker veränderten Objekte sind meist aber ebenfalls trotz Umbauten und Verputz gut ablesbar und daher im Rahmen der Gesamtanlage

Altstadt geschützt.

Die folgenden Straßen und Hausnummern der Gesamtanlage beziehen alle zugehörigen Nebengebäude und Freiflächen mit ein. Aufgrund des verwinkelten Stadtgrundrisses kann keine Gewähr für eine völlige Aufzählung aller einzelnen Objekte übernommen werden.

Die Stadtmauer

mit allen erhaltenen Schalentürmen (KD), dem Obertor (KD) und den Gebetsnischen (KD), die Grünflächen im Bereich des ehemaligen Stadtgrabens.

Alte Spitalstraße

Burgringstraße

13 (KD), ohne Nr. Zehntscheune, (KD)

2 (KD), 8 (KD), 10 (KD), 12 (KD), 14 (KD)

Enggasse

1, 3 (KD), 5, 7

4, 6, 12, 14

Freihof

1 (KD), 3, 5

2 (KD), 5, 6 (KD)

Gretenbachstraße

1, 3, 5 (KD), 7 (KD), 9, 11, 13, 15 (KD),17, 19, 21, 23, 25, 27,

29, 31, 33, 35, 35a

Gutenbergstraße

1, 3, 5, 7, 9, 11, 13 (KD), 15, 17 (KD), 19 (KD), 21, 23, 25, 27 (KD), ohne Nr. (Grenzstein) (KD)

2 (KD), 4, 6 (KD), 8 (KD), 10 (KD), 12, 14 (KD), 16, 18, 20, 22 (KD), 24, 26, 28

Hauptstraße

1, 3, 5, 7, 9, 11, 19, 21, 27, 29, 31, 33, 35, 37, 39, 41, 43, 45, 47 (KD), 47a, 49, 51, 53, 55, 57, 59, 61, 63, 65, 67, 69 (KD)

2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28 (KD), 30 (KD), 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44, 46, 48, 50, 52, 54 (KD), 56, 58, 60, 62, 64, 66, 68, 70

Heppengasse

1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19 21/23a (KD), 25, 27 (KD), 29, ohne Nr. Torbogen (KD)

2, 4 (KD), 6 (KD), 8 (KD), 10, 12/14 (KD), 16/18 (KD), 20, 22, 24, 26, 28 (KD), 30, 32, 34, 36, 38 (KD), 40 (KD), 42 (KD), 44 (KD), 46, 48, 50, 52, 54, 56, 58, 60, 62, 64, 66, 68 (KD)

Jössertorstraße

1, 3, 5, 7, 9, neben 9 (Torbogen) (KD), 11, 13, 15

4, 6 (KD), 10, 20, 22

Kanalstraße

1 (KD), 3, 5, 7, 9, 11 (KD), 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25, 27, 29, 31, 33, 35, 37, 39, 41, 43, 45

2, 4/6 (KD), 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38 (KD), 40, 42, 44 (KD), 46, 48, 50, 52 (KD), 54, 56, 58, 60 (KD), 62 (KD), 64 (KD), 66

Kerbeswinkel

mit Gebetsnischen in der Stadtmauer und Mauer zum Freihof mit Torgewände

Kirchgasse

1 (KD), 3 (KD), 5 (KD), 9 (KD), 11 (KD), 13, 17 (KD), 19, 21, 23 (KD)

4 (KD), 6 (KD), 8 (KD), 10 (KD), 12 (KD), 14 (KD), 16 (KD), 18 (KD)

Marktplatz

ohne Nr. Marktbrunnen (KD), 1 (KD), 3 (KD), 5 (KD), 7, 9, 11

2, 4 (KD), 6, 8, 10 (KD), 12, 14

Obertorstraße

1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15

ohne Nr. Obertor u. ehem. Gefängnis (KD), 2, 4, 6 (KD), 8 (KD), 10, 12, 14 (KD)

Pfarrgasse

1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21/23 (KD), 25, 27, 29, 31, 33, 35, 35a

2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 20a, 22 (KD)

Quellenring

6, 8, 10, 12, Orb Philippsquelle (KD)

Raiffeisenstraße

1, 3

2, 4, 6, 8

Schwedengasse

1, 2, 3

Solgasse

1, 3, 5, 7, 9 (KD), 11 (KD), 13, 15, 17, 19

2, 4, 6

Solplatz

1 (KD)

2