Der alte, ehemals mit Gebück und Toren befestigte Ortskern von Hailer zieht sich parallel zur höher liegenden Gelnhäuser Straße und zur Heegstraße in drei Terrassen am Hang hinunter in das Kinzigtal. Die Heegstraße weist bereits in ihrem Namen auf ein ehemaliges Gebück als Befestigung in diesem Bereich hin. Die Hauptachse, die Heylstraße, beginnt am einstigen Obertor und wird etwa in der Mitte von der Bleichstraße, die durch das Tor am Läutehäuschen erschlossen wird, geschnitten. Am nordwestlichen Ende verzweigt sie sich T-förmig, hier ist der alte Dorfkern zu Ende. Jenseits der Verzweigung wurden noch die angrenzenden Grundstücke bebaut. Hang abwärts wird die nächste Geländestufe von der parallel zur Heylstraße verlaufenden Auestraße und Brühlstraße markiert. Nordöstlich davon läuft der Hang im breiten Tal aus, in dem der Ort von der Eisenbahnlinie begrenzt wird. Innerhalb dieses alten Kernes wurde Hailer aufgrund der manchmal sehr steilen Topografie wie alle ehemals befestigten mittelalterlichen Orte außerordentlich eng und verwinkelt bebaut. Die Bebauung besteht recht einheitlich auch heute noch aus giebelständigen Fachwerkhofreiten. Zum Ortsbild trägt maßgeblich das Bogenpflaster aus Blaubasalt mit Wasserrinnen aus dem mittleren zwanzigsten Jahrhundert bei. Die nördliche Verzweigung der Heylstraße weist noch ein älteres Sandsteinpflaster auf. Der in seiner dörflichen Struktur nahezu ungestört erhaltene Ortskern ist als Gesamtanlage aus historischen Gründen geschützt.

Die Gesamtanlage umfasst folgende Straßen und Adressen:

Auestraße

1, 3, 5, 7, 7a, 9 (KD), 11, 13, 15, 17, 23, 23a, 25, 27, 27a, 29 (KD), 31, 47, 49

2, 2a, 4, 6, 6a, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 28a, 30, 32, 34

Bleichstraße

1, 3, 5, 7a, 7b, 11, 13

2 (KD), 4, 6 (KD), 8, 10, 12

Brühlstraße

1, 3, 5

2 (KD), 4 (KD), 6, 8, 10, 12a, 14, 16, 18

Gelnhäuser Straße

1, 1a, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23 (KD), 25, 29, 29a, 31, 33 (KD), 37 (KD)

2, 2a, 2b, 4, 6, 8, 8a, 14, 16, 18, 20 (KD), 22, 24, 26 (KD), 28 (KD), 30, 32, 32a, 34 (KD), 34a (KD)

Gelnhäuser Straße

Nordseite zwischen Heylstraße und Heegstraße

Heegstraße

Ostseite

Heylstraße

1, 3, 5 (KD), 7 (KD), 9 (KD), 13 (KD), 15 (KD), 17 (KD), 19 (KD), 21 (KD), 23, 25, 27, 27a, 29 (KD), 31 (KD), 33 (KD), 35, 37 (KD), 39, 43 (KD), 45 (KD), 47 (KD), 49 (KD), 51 (KD), 53 (Einfriedung KD), 55 (KD), 57, 59

2, 4, 4a, 6, 8, 10, 12 (KD), 14, 16 (KD), 16a, 18 (KD), 18a, 20 (KD), 22, 24 (KD), 26 (KD), 26a, 28 (KD), 30, 30a, 32 (KD), 34 (KD), 36 (KD), 38 (KD), 40, 42 (KD), 44 (KD), 46 (KD), 48, 50 (KD), 52, 54, 56, 58, 60, 72, 74 (KD), 76

sowie Verbindungsweg zwischen Heylstraße und Brühlstraße

Schützenbornstraße

1, 3, 5

2, 4, 6