Die nach Öffnung der Stadtbefestigung um 1900 entstandenen neuen Wohngebiete östlich und westlich der Stadt dokumentieren sichtbar den durch die Industrialisierung gewachsenen Wohlstand der Bevölkerung. Die im Westen der Stadt von der Fabrikantenfamilie Schöffer in den sechziger Jahren des 19. Jahrhunderts errichteten imposanten, spätklassizistischen Villen samt Park und zugehörigen Nebengebäuden wurden leider in den vergangenen Jahrzehnten ihrer großartigen Gärten beraubt und das Gelände kleinteilig parzelliert und bebaut. Die Villa Witu musste einem, das Stadtbild nicht bereicherndem, dominantem Krankenhausbau weichen, einige Nebengebäude bestehen noch. Aus dem Grund ist das ehemals großzügig konzipierte Villengebiet im Westen trotz der noch als Solitäre erhaltenen Bauten der Gebrüder Schöffer heute nicht mehr nachvollziehbar. Dagegen ist das etwas später, um 1900 entstandene, Wohn- und Villengebiet im Osten zwischen der Alten Leipziger Straße und der Barbarossastraße geschlossen erhalten. Wie viele Straßen in Gelnhausen wird sie geprägt von den hohen Stützmauern aus Sandstein. Historisch bedeutend ist auch eine alte Fußwegverbindung (Eselstreppe), die seit Jahrhunderten die Burg Gelnhausen (Kaiserpfalz) mit den ehem. Weinbergslagen "Königsstück" und "Paradies" oberhalb der Alten Leipziger Straße verbindet.

Der erste Abschnitt der Alten Leipziger Straße weist auf der Talseite eine geschlossene Wohnbebauung mit Mehrfamilienhäusern auf, im Übrigen wurde aber der gesamte Hang mit kleineren Villen und einzelnen Doppelhäusern auf großzügigen Grundstücken bebaut. Die Talseite der Straße wurde bis zur Hausnummer 40 zwischen 1890 und 1903 bebaut, die Häuser Nr. 4-8 wurden bereits von Bickell (Tafel 34) 1895 aufgenommen. 1910 wurde die Straßenseite dem neuen Kanalnetz angeschlossen. Die Bebauung der Bergseite begann einige Jahre später, um 1900. Während man auf der Talseite in der Anfangsphase noch etliche schlichtere Häuser im unverputzten (heute teilweise verputzt) heimischen Sandstein 1896/97 errichtete (Nr. 10, 22, 24, 26, 40) wurden auf der Bergseite ausschliesslich historistische Villen in Klinkern evtl. mit dekorativen Fachwerkgiebeln gebaut. Sandstein wurde hier nur noch für die Kellergeschosse, Werksteine und Stützmauern eingesetzt. Die großenteils im städtischen Bauamt erhaltenen Bauakten benennen als Baumeister bzw. planende und ausführende Firmen B. Odenwald, 1910 B. Odenwald & Sohn (Carl Odenwald), O. Elstner, F. Heinrich Geis bzw. Baugeschäft und Dampfsägerei Heinrich Geis Söhne (die als offenbar technisch fortschrittliche Firma bereits 1910 ihre statischen Berechnungen mit Schreibmaschine ausführten), Baumeister R. Wagener, die Bauunternehmung Schneeweiss aus Bad Orb und für Haus Nr. 26 als Bauherr und Ausführenden den Steinhauer Johann Scheller. Als Architekt treten erst in den 1920er-Jahren Rudolf Breuer, bzw. das Büro Schmitt-Breuer, Bad Orb-Gelnhausen, in Erscheinung. Im Gegensatz zu den durchwegs stilistisch wenig ausgeprägten, handwerklich aber solide ausgeführten Historismusbauten, unter denen nur die Landhausentwürfe der Fa. Odenwald künstlerische Qualität zeigen, bewegen sich die Entwürfe der Architekten Schmitt-Breuer auf einer ganz anderen Stufe. Vor allem das architektonische Werk Rudolf Breuers ist gut fassbar, er zählte zu den moderaten Reformern unter den Anhängern des modernen Bauens in den 1920er-Jahren. In seinen Entwürfen versucht er die traditionellen Bauformen mit den Forderungen der Moderne in Einklang zu bringen. Das neue Baugebiet zieht sich zwischen der Alten Leipziger Straße den Hang hinab entlang der Heinrich-Mahla-Straße und Wingertstraße und schließt an die Bebauung der Barbarossastraße an. Die stilistische Entwicklung der Architektur im Hausbau des ausgehenden 19. und frühen 20. Jahrhunderts lässt sich hier über alle Spielarten des Historismus, Übergangsformen zum Jugendstil und Heimatschutzstil hin bis zu den Formen des Expressionismus verfolgen. Aus diesem Grund ist dieses Gebiet als Gesamtanlage geschützt. Zur Gesamtanlge gehören folgende Grundstücke:

Alte Leipziger Straße

1 (KD), 1a, 3, 5 (KD), 9, 11 (KD), 11a, 13, 15, 17 (KD), 19, 21, 23 (KD), 25 (KD) 27, 29, 33, 35, 37, 39, 41 (KD), 43 (KD), 45, 45a, 47, 47a, 49

2(KD), 4, 6 (KD), 8 (KD), 10 (KD), 12 (KD), 12a, 14 (KD), 16 (KD), 18, 22 (KD), 24, 26 (KD) 28, 30, 32, 34 (KD), 36 (KD), 38, 40 (KD), 40a, 40b, 42 (KD), 44, 46, 48

Am Ziegelturm

1, 3, 5, 7, 9, 11 (KD) 11a, 13

4, 8 (KD) 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22

Barbarossastraße

3, 5, 7, 9, 11 (KD), 13, 15 (KD), 17, 19 (KD), 21

2 (KD), 4, 4 a, 6, 10, 12, 14, 16, 20 (KD), 22 (KD), o. Nr. (KD)

Heinrich-Mahla-Straße

1, 3, 5, 7 9, 31

2 (KD), 4 (KD), 6 (KD), 6 a, 8, 10, 12 (KD), 14 (KD), 16 (KD), 18, 20 (KD), 22, 24, 26 (KD), 28, 30, 32, 32 a

Marlinger Weg

1, 3

2, 4 (KD)