Mit der Verleihung der Stadt- und Münzrechte um 1233 dürfte die Befestigung der Stadt mit einer Mauer begonnen haben. Die ovale Ringmauer hatte durchgängig eine Basisbreite von 1,10 m. Die Mauer wurde durch 12 schalenförmige Wehrtürme geschützt, die mit einem teilweise noch erkennbaren Wehrgang auf flachen Rundbogen miteinander verbunden waren. Das Areal der Burg und der Stadtkirche am Fuß des Molkenbergs wurden miteinbezogen. Drei Stadttore - das Unter-, Jösser- und das Obertor - erschlossen den Ort. Das Untertor im Norden stellte den wichtigsten Zugang zur Stadt dar, da hier die überörtliche Straße aus dem Kinzigtal ankam, die sich dann radial in drei Straßenzüge aufteilte: die Hauptstraße, die Margarethen Straße (heute Gretenbach) und die Leimbachgasse (heute Pfarrgasse). Der schlechte Zustand der einsturzgefährdeten Mauer und Türme, vor allem ihr hinderlicher Einfluss auf eine gesunde Frischluftzufuhr in die eng bebaute Stadt führte im frühen 19. Jahrhundert zu zahlreichen Klagen und Eingaben an die bayerische Regierung, in der die Bewohner um Genehmigung zum Abbruch der wehrtechnisch längst überflüssigen Mauer baten. 1823 wurde als erstes das Jössertor niedergelegt, um eine bessere Verbindung zum Salinengelände und der Vorstadt herzustellen. Mit einem Aufmaß des Untertores samt Situationsplan wurde 1836 dem König der beengte Zustand und die Notwendigkeit einer Öffnung der Stadt vorgeführt. Der Dechant Lillbopp ergänzte diese seiner Meinung nach zu romantisierend geratenen Zeichnungen durch eine drastische Zustandsbeschreibung der verschmutzten und stinkenden Stadt, deren Häuser vor allem auch unter Feuchtigkeit zu leiden hatten. Es folgten noch weitere Gutachten, bis 1838 König Ludwig I. die Zustimmung zum gesamten Abriss der Befestigungsanlagen gab, zu dem es aber erfreulicherweise doch nicht kam. Das Untertor wurde abgebrochen, das Abbruchmaterial sollte zum Bau des neuen Hospitals dienen. Das Obertor blieb verschont, weil es der bayrischen Regierung als Landgerichtsgefängnis diente. Die Stadtmauer blieb bis auf wenige Abschnitte komplett erhalten, in der nördlichen Gutenbergstraße wurde sie etwas abgetragen und von dem nach 1853 neu errichteten Scheunenkranz überbaut. Die 1852 geschaffenen Durchbrüche am Philippsbrunnen und am Unterplatz wurden 1938 wieder vermauert und mit rundbogigen Toröffnungen für Fußgänger versehen. Es fehlt der Abschnitt zwischen Haupt- und Jossertorstraße.