Dank der politischen Kleinteiligkeit des Kreisgebietes mussten zahlreiche Grenzen abgemarkt werden. Vor allem im südlichen und östlichen Kreisgebiet sind in den Wäldern noch zahlreiche Grenzsteine im Laub verborgen. Nördlich Bad Orbs führt ein markierter Grenzstein- Wanderweg entlang der alten Grenzen. Er berührt teilweise noch heute bestehende Grenzen zwischen Wächtersbach, Bad Soden-Salmünster und Bad Orb, dem Stadtwald Bad Soden-Salmünster und dem Staatswald des Gutsbezirks Spessart und den Landkreisen Gelnhausen und Schlüchtern. Die Steine markierten folgende historischen Grenzen: Gruppe 1: Nördlich von Bad Orb unterhalb der Eisenbergkuppe markieren die wenigen noch erhaltenen Grenzsteine die Territorialgrenze zwischen dem büdingischen Gebiet und Kurmainz. Die kleinen, gewölbten Steine zeigen die Wolfsangel, Zeichen der Herren v. Forstmeister zu Gelnhausen für Aufenau und ein O für Orb, also Kurmainz. An den Schmalseiten die laufende Nummer mit gekreuzter Weisung am Kopf. Gesetzt um 1732. Gruppe 2: Die 1775 gesetzten Zweimärkersteine kennzeichneten die Territorialgrenze zwischen dem Kürfürstentum Mainz (Curfürstentum Maintz CM) und dem Fürstbistum Fulda (FF). Ca. 40 cm hohe, gewölbte Sandsteine, durchlaufend nummeriert, mit doppelter Weisung. Am sogenannten Dreiländereck befindet sich der Hauptstein, letzter Stein der historischen Grenze. Ca. 60 cm großer Vierkantpfeiler aus Sandstein, ein Zweimärker, der erhaben das Fuldische Kreuz und das Mainzer Rad zeigt, die Jahreszahl 1775 und die laufende Nummer 173. Gruppe 3: Lange Versteinung auf der Grenze zwischen dem Stadtwald Salmünster (SS) und dem Fürstlich Fuldischen Wald (FF), gesetzt vor Auflösung des Fürstbistums Fulda 1802. Vierkantsteine mit rundgewölbtem Kopf und fortlaufender Nummerierung. Gruppe 4: Gemarkungsgrenze mit ehemaligem Landwehrgraben zwischen Aufenau und Salmünster, die von Zweimärkern mit den Initialen A für Aufenau und S für Salmünster gekennzeichnet ist. Beispielstein mit nicht gesicherter Jahreszahl 1819. Grenzsteine mit den Initialen KH für Kurfürstentum Hessen und KB für Königreich Bayern, die zwischen 1814 und 1866 die Grenze zwischen beiden Staaten markierten. Knapp einen Meter hoher Vierkantsteine mit spitzemgiebeligem Abschluss und rechteckigem Aussparung für ehemals vorhandene Zaunstangen. (nach Edmund Acker: Dreiländereck an der Großen Kuppe, Faltblatt zum Grenzstein- Rundwanderweg, 1989)