Alter Ortskern mit Weingärten und Begrenzungsmauern zwischen Bahnlinie und B 42, Elsterbach / Goethestraße (Westen) und Gemarkungsgrenze Mittelheim (Osten), einschließlich:

Am Lindenplatz

Albansgasse

Arndtstraße

Bachweg südlich der Bahnlinie

Backhausgasse

Domherrnstraße

Engerweg südlich der Bahnlinie

Fischergasse

Gänsgasse

Graugasse

Goethestraße (Nordostseite)

Hauptstraße 1-101 (Südostseite), 2-162 (Nordwestseite)

Herrmannstraße

Im Kreuzgarten

Jakobstraße

Johannisberger Straße südöstlich der Bahnlinie

Kerbeplatz

Kirchstraße

Obere Schwemmbach südlich der Bahnlinie

Reifsteckengasse

Rheinweg

Roppelsgasse

Schillerstraße südöstlich der Bahnlinie

Schnitterweg 1-3

Schwarzgasse

Weißgasse

Untere Roppelsgasse

Untere Schwemmbach

Wie kein anderer Rheingauort besitzt Winkel den Charakter eines langgestreckten Straßendorfes, das sich parallel zum Rheinufer zwischen den Mündungen der Bäche Schwemmbach und Elsterbach hinzieht. Dabei dient die Hauptstraße als zentrale Verkehrsachse sowohl für die Durchfahrt als auch die innerörtliche Erschließung. Sie bildet einen geschlossenen, relativ schmalen Straßenraum ohne eigentliche Plätze; eine Ausweitung entsteht nur vor der erhöht zurückliegenden Pfarrkirche. Die von der Hauptstraße rechtwinklig abgehenden Gassen sind durchweg schmal und von untergeordneter Bedeutung; in der Johannisberger Straße, Weißgasse und Schwarzgasse ist die alte Kopfstein-Pflasterung erhalten. Einige Straßen wurden für den Fahrverkehr erst in jüngerer Zeit breiter ausgebaut (Kerbeplatz, Goethestraße, Schillerstraße, Im Kreuzgarten; Albanstraße und Graugasse wurden begradigt und verbreitert).

Der Großteil der historischen Bebauung reiht sich an der Hauptstraße auf, nur wenige Einzelbauten – wie das Graue Haus – liegen nahe an der Rheinfront. Die überwiegend schmalen und langgestreckten, rheinseitig größeren und bis an den Rheinweg reichenden Parzellen wurden oft geteilt und mit Neubauten besetzt, die nun stellenweise ein diffuses Ortsbild ergeben. Ehemalige Ziergärten in diesem Bereich haben sich kaum erhalten; eine Erinnerung findet sich bei Hauptstraße 37 im Rest eines Gartenhauses des 19. Jhs. mit aufgeputzter Quaderung.

An der Südseite liegen markante, durch Mauern begrenzte Weingärten. Diese für den Rheingau charakteristischen, aus regionalem Bruchstein errichteten, spitzgratigen, ursprünglich verputzten Mauern mit kleinen Pforten bilden einen wesentlichen Bestandteil der Winkeler Ortsansicht und einzelner Straßenbilder. Die Durchbrechung und Entfernung dieser Mauern oder Ersatz aus anderen Materialien wirkt sich hier besonders nachteilig aus. Teilweise nur wenig aus dem heutigen Bodenniveau herausragend, zeigen sie aber auch augenfällig die Veränderungen des Geländes durch den Bau der Rheinuferstraße B 42.

Auch nördlich der Hauptstraße sind Abschnitte dieser Grundstücksmauern, von einem Pfad begleitet, erhalten und begrenzen hier die Gesamtanlage. Die nördlichen Gassen mit kleinteiliger Bebauung des 19. Jhs. setzen sich über die Bahnlinie von 1856 fort.

Die Bebauung zieht sich gleichmäßig geschlossen über die gesamte Länge des Ortskerns; einen Schwerpunkt ohne eigentliche Zentrumsfunktion bildet die Pfarrkirche. Auch der Übergang nach dem östlich anschließenden Mittelheim erfolgt ohne deutliche Zäsur; ebenso wurden frühere Freiflächen zu dem westlichen Ortsteil Bartholomä – hier mit Industrieanlagen – bebaut. Die überwiegend zweigeschossigen, aus Fachwerk errichteten, seit dem 18. Jh. verputzten Wohnhäuser zeigen die im Rheingau verbreitete Tendenz zur Giebelständigkeit bei älteren und Traufstellung bei jüngeren Bauten. In den Nebengassen treten auch kleine, eingeschossige Haustypen auf. Das Beispiel einer größeren, erhaltenen Hofanlage bietet das Brentanohaus (Hauptstraße 89); die Auflösung der ursprünglichen, mauerumwehrten Parzellenstruktur zeigt sich exemplarisch bei der Hofanlage Untere Schwemmbach 8.