Am 14. April 1910 von dem Reformpädagogen Paul Geheeb gegründete Schule, finanziert vor allem von dem Berliner Stadtrat Max Cassirer, der Vater von Geheebs Frau Edith.

Bei der Suche nach einem Standort für ein neu zu konzipierendes Landerziehungsheim in der Auseinandersetzung mit den Ideen von Hermann Lietz kam Geheeb eher zufällig nach Ober-Hambach, wo er zunächst in der ehemaligen, 1905 von dem Lehrer Georg Müller erbauten Kurpension "Lindenheim", das spätere "Goethehaus" (Nr. 3) einzog und erste Schüler aufnahm. Mit Unterstützung seines Schwiegervaters konnten in den folgenden Jahren bis 1913 nach Plänen des Heppenheimer Architekten Heinrich Metzendorf zunächst die ehemalige Pension erweitert und dann repräsentative Bauten im für Metzendorf typischen Landhausstil errichtet werden: das "Herderhaus" (Nr. 12) in spiegelbildlicher Anordnung zum "Humboldthaus" (Nr. 15), das Geheeb selbst bewohnte, dazwischen die nach Fichte und Schiller benannten Häuser (Nr. 22 und 23), die identisch ausgeführt und durch einen eingeschossigen Bau mit Dachterrasse verbunden wurden. Dazu kamen ein Maschinenhaus zur Energieerzeugung (Waschhaus, Nr. 2). Das kleine Wohnhaus für den Maschinenmeister, nach ihm Wettsteinhaus genannt (heute Krankenstation, Nr. 1), wurde 1921 gebaut.

1915 wurden das "Bachhaus" (Nr. 8), 1918 das "Pestalozzihaus", als Haus "Sonnenschein" ursprünglich eine Haushaltungsschule für höhere Töchter (Nr. 7), angekauft. Wie das 1919 errichtete Stall-Wirtschaftsgebäude und das ehemalige, erst 1960 angekaufte Landhaus des Lindenfelser Pfarrers Palmer (heute "Minna-Specht-Haus", Nr. 22) dürften die genannten, wohl um 1910 entstandenen Gebäude ebenfalls auf Planungen Metzendorfs zurückgehen.

Eine wesentliche Erweiterung erfuhr die neue, expandierende "Odenwaldschule" zwischen 1923 und 1925, als das Alte Werkstättenhaus (Nr. 14) und das "Platonhaus" (Nr. 9) errichtet wurden. Auch bei diesen Bauten kann man davon ausgehen, dass sie vom Büro Metzendorf geplant wurden.

Die Machtübernahme durch die Nationalsozialisten 1933 behinderte die von Anfang an auf einem ganzheitlichen Erziehungskonzept und auf demokratischen Grundsätzen beruhende Schule erheblich. 1934 musste das Ehepaar Geheeb in die Schweiz emigrieren, die "OSO" konnte nur mühsam von einem Mitarbeiter Geheebs bis zum Ende des Krieges weitergeführt werden. In jener Zeit wurde 1937/38 nur noch die Turnhalle gebaut (Nr. 4), zusätzliche Erweiterungsbauten enstanden im Wesentlichen erst wieder ab den späten fünfziger Jahren, nun in einem sachlichen, "modernen" Stil.

Der Ursprungsbau der Schule, das "Goethehaus", präsentiert sich heute als zweigeschossiger Flügelbau mit Satteldach bzw. einem abgewalmten Aufdach. Sockel und Ergeschoss sind in Granit ausgeführt, das Fachwerk-Obergeschoss und die Giebel sind vollständig mit Holz verkleidet, im Dach befinden sich übereinander gestaffelte, langgestreckte Schleppgaupen. Der Eingang liegt in einem Risalit mit Satteldach, unmittelbar daneben ein eingeschossiger, runder Pavillonvorbau mit Zeltdach. Die sprossengegliederten Fenster (teilweise zum Schieben) im Erdgeschoss mit roten Sandsteingewänden, sonst mit weißen Holzrahmungen, die sich von der verbretterten Wand abheben. Mit dem östlich vor dem Flügel gelegenen "Teehaus", einem kleinen, eingeschossigen Walmdachbau aus Holz, der ursprünglich als Garage diente, bietet der materialbewusst gestaltete Bau (Holz, Stein, Ziegel) ein durchaus malerisches, landschaftsbezogenes Erscheinungsbild.

Diesem durch Umbau entstandenen Gebäude sind die originär von Metzendorf geplanten Häuser durchaus vergleichbar: "Herder-" und "Humboldthaus" sind ebenfalls zweigeschossig ausgeführt, wegen ihrer Hanglage jeweils über egalisierendem Sockelgeschoss. Sie weisen Satteldächer mit Schleppdachgaupen auf, an den östlichen Giebelseiten treten schmale, durchgehende Rundbauten vor, deren Dächer eine Art Schopfwalm für das Hauptdach bilden. Die westliche Giebelwand wird durch eingeschossige, halbrunde Vorbauten betont, die Eingänge werden über Freitreppen mit Pultverdachungen erschlossen. Beide Häuser sind ab dem Obergeschoss völlig verschindelt, das Erdgeschoss zeigt ein nuancenreiches Farbenspiel zwischen gelber Sandsteinwand und roten Sandsteingewänden. Eine differenzierte Zahnschnittornamentik betont die meist mit Klappläden versehenen Fenster.

"Fichte-" und "Schillerhaus" sind ähnlich ausgeführt, allerdings befinden sich hier in den Satteldächern große Zwerchhausaufbauten. Im Gegensatz zu den beschriebenen rahmenden Häuser stehen sie traufständig zum Hang und sind durch einen heute veränderten, niedrigeren Bau miteinander verbunden. Die hangseitigen, zentralen Eingänge liegen in niedrigen Vorbauten mit Schopf-Walmdächern, die Portale sind durch eine geometrische Ornamentik betont.

Das ehemalige Maschinenhaus bietet sich als langgestreckter, symmetrischer Riegel am Hang mit talseitigem Risalit, der nach hinten als Zwerchhaus fortgeführt ist. Das giebelseitig abgewalmte Dach des talseitig zweigeschossigen Baues weist Schlepp- sowie Fledermausgaupen auf. Auch dieser Bau ist wegen seiner sorgfältig ausgewählten Materialien (gelbe Wand, rote Gewände, verbretterte Giebel, Klappläden, Biberschwanzziegel) von großem malerischen Reiz.

Unmittelbar daneben die Krankenstation, ein schlichter, eingeschossiger Bau über hohem Sockel mit holzverschindeltem Geschoss und Satteldach. Im Sockel rundbogiges Portal. Der ehemalige Stall hinter dem Maschinenhaus ist ein schlichter, eingeschossiger Holzbau mit Satteldach, der nach Südwesten einen neuen Schleppdachanbau aufweist.

Das zwischen 1911 und 1915 entstandene "Bachhaus" ist ein kleineres, eingeschossiges Wohnhaus über hohem Sandsteinsockel, das im aufgeschobenen Satteldach Schleppgaupen aufweist. Erdgeschoss und Giebel sind versprossten Fenster weisen Klappläden mit ovalen Lichtöffnungen auf, hangseitig ist ein jüngerer Anbau vorgelagert.

Das "Pestalozzihaus" am südlichen Ende der Häusergruppe wirkt weniger verspielt, es ist ein monumentaler, zweigeschossiger Bau über hohem Sockelgeschoss mit einem mächtigen, schleppgaupenbestückten Krüppelwalmdach. Obergeschoss und Giebel sind verbrettert, nach Westen ist ein bis über das Erdgeschoss reichender Vorbau angefügt. Offensichtlich hat die ursprüngliche Funktion des Gebäudes als "Haushaltungsschule für höhere Töchter" auch die konventionellere architektonische Gestaltung bewirkt. Im Innern befinden sich - heute versteckt hinter Kacheln - Wandmalereien des Malers und Graphikers Ewald Dülberg (1888-1933), der 1919/20 an der Odenwaldschule Kunstunterricht gab, danach als Professor an die Kunstakademie Kassel, schließlich an die Staatliche Bauhochschule nach Weimar berufen wurde. Seine Ausmalungen im "Pestalozzihaus" zeigen sich stark vom Kubismus beeinflusst.

Das Mitte der zwanziger Jahre entstandene Platonhaus ist ein vollständiger Massivbau mit voll ausgebautem Untergeschoss, Erdgeschoss und hohem, zweigeschossigen Krüppelwalmdach. Der gelbe Sandsteinbau trägt eindeutig die Handschrift Metzendorfs in seiner sorgfältigen Steinbearbeitung und den malerischen Details wie der Eingangsverdachung auf geschweiften Steinkonsolen, dem nach Westen angesetzten dreiseitigen Vorbau mit Loggia und den regelmäßig gestuften Fenster- bzw. Türstürzen. Durch die Strebepfeiler an den beiden westlichen Gebäudekanten wirkt der Bau geradezu mittelalterlich trutzig.

Das gleichzeitig entstandene "Alte Werkstättenhaus" ist dagegen sachlicher gestaltet; wie fast alle älteren Gebäude der Odenwaldschule wegen der Hanglage über hohem Untergeschoss aufgeführt, eingeschossig mit Satteldach, das von einem Zwerchhaus durchschnitten wird. Das Mauerwerk ist wie bei den meisten Gebäuden gelber Sandstein, die Fenster sind von roten Sandsteingewänden gerahmt. Die Giebel sind verschindelt, auf dem Dach befindet sich ein kleines Glockentürmchen. Hangseitig erfolgt der Zugang über eine Brücke unmittelbar in das quergelagerte Zwerchhaus.

Nördlich, in erhöhter Lage am Billackerweg (Odenwaldschule 22), befindet sich noch das ehemalige Landhaus des Pfarrers Palmer (heute "Minna-Specht-Haus"), das dem Augenschein nach ebenfalls auf eine Planung Metzendorfs zurückzugehen scheint. Es ist ein relativ bescheidener, eingeschossiger Wohnbau mit Satteldach, das Mauerwerk besteht aus unterschiedlichem Steinmaterial; die Fensterbänke weisen einen Zahnschnittfries auf. Im Dach befindet sich eine Schleppgaupe, im Inneren ist das alte Holztreppenhaus noch erhalten. Südwestlich ist ein völlig unpassender, moderner Vorbau angefügt.

Das so genannte "Albert-Schweitzer-Haus" (Nr. 21) unterhalb des "Minna-Specht-Hauses" geht auf eine Planung von Metzendorfs Büro-Nachfolger Georg Fehleisen zurück, der das Gebäude 1928/30 für Hans Freiherr von Ketelhodt errichtete. Es wurde 1953/54 von der Odenwaldschule angekauft. Das Gebäude ist eingeschossig mit einem Sandsteinsockel und zeigt ein charakteristisches steiles Satteldach, dessen Ortlinien zum First hin nach vorne führen, um die verbretterten Giebel zu schützen. Der Dachraum ist vollständig genutzt, beidseitig durchbrechen breit gelagerte Gaupen die Dachflächen.

Die vom "Baumeister der Bergstraße", Heinrich Metzendorf, entworfenen Gebäude der Odenwaldschule sind als Zeugnisse für das reife Schaffen eines bedeutenden Architekten von besonderem künstlerischen Rang. Die an einem Westhang aufgereihten Bauten zeugen durch ihre Architektur und die enge Einbindung in die umgebende Natur außerdem geradezu programmatisch von den pädagogischen Zielen des Reformers Paul Geheeb, der jungen Menschen hier eine Heimat, eine Familie geben wollte, um sie ohne Leistungsdruck und Gewalt zu freien, selbstbestimmten Individuen zu erziehen. Von daher ist der Erhalt dieses baulichen Ensembles von größtem öffentlichen Interesse.