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Die lokale Geschichtsforschung geht hinsichtlich der Stadtentwicklung von vier zeitlich und räumlich aufeinanderfolgenden Stadtmauerzügen aus. Aufgrund von Untersuchungen der alten Heppenheimer Kelleranlagen wird als Keimzelle der Stadt eine fränkische Fliehburganlage vermutet, die sich von einem burgartigen Wohnbereich auf der Anhöhe des so genannten "Faulen Viertels" (Schulgasse) über einen langgezogenen "Schutzraum" im Bereich des Großen Marktes bis zur Kirche St. Peter gezogen haben soll. Diese Anlage soll bereits von einer Mauer umgeben und durch Türme gesichert gewesen sein. Nach Übernahme der Siedlung durch das Kloster Lorsch seien um 1065 aufgrund der Auseinandersetzungen mit Erzbischof Adalbert von Bremen die vor allem am Nordhang hinzugekommenen Handwerker- und Bürgerhäuser durch eine Erweiterung des Berings einbezogen worden. Diese zweite Mauer mit ihrem geradlinigen Verlauf ist westlich des Amtshofes noch erhalten, nordwestlich der Kreuzung Bogengasse/Marktstraße schneidet sie - heute noch unter der Erde vorhanden - vom Mönchturm her kommend die Marktstraße. Eine dritte Erweiterung der Stadtmauer nach Nordwesten soll um 1300 mit dem Bau des Kurmainzer Amtshofes stattgefunden haben, wobei dieses frühe Datum für den Bau des Amtshofes fraglich erscheint. Die größten Reste sind jedoch von dem vierten Stadtbering erhalten, der nach dem verheerenden Stadtbrand 1369 entstand und die Stadt großräumig umschloss. Sein Verlauf ist heute im Grundriss der Stadt noch gut nachvollziehbar, die weitaus größten, aus groben Sandsteinquadern aufgeschichteten Mauerteile sind östlich des Grabens und entlang der Siegfriedstraße erhalten. Auch beim Laudenbacher Tor (Nr. 2, 3/5) sind Reste der alten Stadtmauer vorhanden.
Heppenheim war also annähernd vierseitig von einer Mauer umschlossen, im Westen mit einem vorgelagerten Wassergraben (heute der aufgefüllte, mit Platanen bestandene Graben), im Norden entlang der Siegfriedstraße (Verlauf des heute kanalisierten Stadtbaches) bis zum Hinteren Graben, im Osten dem Verlauf des heute gleichnamigen Straßenzuges folgend bis zur Kirche, für deren 1900-1904 erfolgter Neubau diese südöstliche Stadtmauer geschliffen wurde. Die Südmauer mit einem ebenfalls vorgelagerten Graben verlief dann bis zur Amtskellerei, dem heutigen alten Landratsamt, wo von der Eckbastion noch Reste erhalten sind. Drei, durch Türme gesicherte Durchlässe waren vorhanden, das Laudenbacher Tor im Süden, das Würzburger (auch Odenwälder oder Obere) Tor im Osten und das Untere Tor im Westen. Beim Unteren Tor errichtete man aus verteidigungstechnischen Gründen um 1550 ein Vorwerk, um den westlichen Graben mit Wasser des Stadtbachs füllen zu können. An Stelle des heutigen Wormser Tores, das erst 1929 durch ein um 1800 errichtetes Wohnhaus gebrochen wurde, hat es nie einen Durchlass gegeben, das Untere Tor lag ca. 30 Meter weiter nördlich und führte auf den Kleinen Markt.
Zur Sicherung der Mauer gab es neben den drei Tortürmen mindestens fünf weitere: Der Winzerhofturm im Zuge der zweiten Stadtmauer beim Amtshof (an Stelle des 1969 abgebrochenen Faselwärterhauses), der Bibershofturm in der Südwestecke der Stadtmauer, der Rote Hut oder Diebsturm an der Ecke Siegfriedstraße/Hinterer Graben, der Liesengaßturm (vermutlich am Ausgang der heutigen Liesengasse) und ein Flankenturm im Bereich des heutigen Anwesens Bogengasse 11, der zur Sicherung des Vorwerks diente. Der Mönchturm (heute Bogengasse 5/7), der noch in großen Teilen erhalten ist, soll zur Nordwestsicherung der zweiten Befestigungsmauer gedient haben.
Durch die Entwicklung der Feuerwaffen verlor die Verteidigungsanlage ihre Funktion und wurde allmählich für die anwachsende Stadt zur beengenden Klammer. Bereits 1764 genehmigte die Stadt einen Pfortendurchbruch in der westlichen Mauer für den damaligen Amtskeller (Bibershofpforte), um 1830/35 schuf man einen Durchbruch für die Kellereigasse zum Graben, gleichzeitig einen Durchlass von der Liesengasse zur Siegfriedstraße. Das so genannte Sickinger Tor wurde erst 1927 in die nördliche Stadtmauer eingesetzt, zwei Jahre früher als das bereits erwähnte Wormser Tor.
Auch wurde die Bauunterhaltung der als nutzlos empfundenen Mauer der Stadt allmählich zu kostspielig, so dass sie zu Beginn des 19. Jhs. versuchte, die Baulast den Eigentümern der angrenzenden Gebäude bzw. -parzellen zu übertragen. Da diese auf dieses Ansinnen nicht eingingen erklärte die Stadt die Mauer 1845 für herrenlos und ließ sie größtenteils abbrechen. Die erhaltenen Mauerteile sind heute wertvolle Zeugnisse der historischen Stadtentwicklung und unverzichtbare Bestandteile des überkommenen Stadtbildes.
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