Die Gesamtanlage von Oberweimar breitet sich über einem regellosen Grundriss aus, der von der in mehreren Biegungen durch das Dorf ziehenden Koblenzer Straße, der B 255, geprägt ist. Die älteste Bebauung setzt sich aus vorwiegend kleinbäuerlichen Hofanlagen und Einzelgebäuden zusammen, die im Bereich südwestlich und nordöstlich der Untergasse angesiedelt sind. Einzelne Wohnhäuser hier gehen in ihrer Entstehung ins 18. Jh. zurück, mit Untergasse 11 möglicherweise sogar ins 16. Jh., sie bestimmen durch ihr Fachwerk mit dekorativen Mannverstrebungen das Straßenbild. Als größere Einheit bildet die Hofanlage Untergasse 15 den Abschluss des Straßenverlaufs. Die Bebauung der Untergasse findet nach Nordwesten ihre Begrenzung durch die langgestreckten Wirtschaftsgebäude von Koblenzer Straße 1, einem Vierseithof, der im letzten Viertel des 19. Jhs. in Relation zum historischen Dorfgrundriss sehr großflächig angelegt wurde.

Beherrscht wird das Ortsbild von der ev. Kirche, die in erhöhter Lage am östlichen Rand des Dorfes angesiedelt ist und insbesondere von Süden die Silhouette des Dorfes bestimmt. Ihr gegenüber auf der anderen Seite der Obergasse sind ebenfalls an einem ansteigenden Hang das Pfarrhaus und das hochaufragende Wohnhaus Obergasse 4 angeordnet, dem sich nach Westen und Süden großzügige Grünflächen anschließen. Zur Koblenzer Straße hin fällt die Topographie wieder und wird entlang der Straße durch eine ortsbildprägende Stützmauer abgefangen.