Die Altstadt wird durch die Durchgangstrasse der Marktstraße mit den repräsentativen Wohn-, Wirts- und Geschäftshäusern aus dem 17./18. Jh. geprägt. Sie bilden eine dichte Zeilenbebauung bis in den südlichen Abschnitt der Gesamtanlage, die von der katholischen Kirche, der ehemaligen Brauerei sowie einer Turnhalle abgeschlossen wird. Besonders erwähnenswert sind in diesem Bereich das Rathaus an der Kreuzung zum Steinweg sowie das Gasthaus "Zum Schwan". Am Beginn der Seitenstraße Vordem Gatter erhebt sich eine dichte Reihe kleindimensionierter Häuser aus dem 17. Jh.Von der Marktstraße erstreckt sich die Altstadt in Richtung zur Werra, die die natürliche Grenze der Bebauung bildet. Diese erhebt sich im Verlauf eines unregelmäßigen Straßengefüges in kleinmaßstäblichen Gebäuden. Bauliche Schwerpunkte setzen im südlichen Abschnitt das ehemalige Schloss mit den angegliederten Wirtschaftsgebäuden, die evangelische Kirche sowie die repräsentativen Handelshäuser an der Schlagdstraße, die die überregionale Bedeutung Wanfrieds dokumentieren. Im kurvigen Verlauf der Ringstraße am nördlichen Rand der Gesamtanlage findet sich die lockere Bebauung großdimensionierter gründerzeitlicher Wohnhäuser.Die Stadt Wanfried zeigt eine gut erhaltene historische Bausubstanz, die die ehemalige Bedeutung dieses Handelsplatzes überregionaler Bedeutung vergegenwärtigt.