Die Gesamtanlage umfasst die Altstadt mit den umgrenzenden Straßen: Schlossplatz, An den Anlagen, Klosterstraße, Mauerstraße, Hinter der Mauer und Unter dem Berge sowie alle Straßenzüge, die in dieser Umgrenzung liegen und dem zwischen den beiden Werraarmen gelegenen ehemaligen Vorort Brückenhausen mit den Straßen: Brückenstraße, Bremer Straße, Unter dem kleinen Wehr, Am kleinen Wehr und Mangelgasse sowie dem Straßenzug: Vor dem Brückentor.

Die Altstadt Eschwege bildet eine in sich geschlossene Gesamtanlage, die in ihrem Grundriss das historische Wachstum des Gemeinwesens während des Mittelalters deutlich ablesbar überliefert und die in ihrer Bebauung - außer den wenigen aus mittelalterlicher Zeit erhaltenen Baudenkmälern - die historische Weiterentwicklung der Stadt nach dem Dreißigjährigen Kriege sichtbar macht. Diese Weiterentwicklung erfolgte bis ins 19. Jh. hinein innerhalb der Grenzen und auf dem Grundriss der mittelalterlichen Stadtanlage. Der Grundriss der Stadt Eschwege von Philipp Heinrich Hempfing (1826, siehe Abbildung auf Seite 18) gibt den Umfang Gesamtanlage Altstadt wieder. Sie umfasst den einstigen Burgberg als Keimzelle der Stadt (974 erste Erwähnung von Burg und Hof), die an dessen Südhang entwickelte Altstadt mit ihrem ältesten Teil um den Markt und offenbar sukzessive bis zum 13. Jh. hinzugekommenen westlichen Erweiterungen um den Stad bis zur ehemaligen Nikolaikirche (1340 zur selbstständigen Pfarrkirche erhoben) sowie dem ursprünglich außerhalb vorgelagerten Augustiner-Eremitenkloster (1278 gegründet, mit Hospital) und bis zum Schloss (1386). Sie umfasst ferner die im 13. Jh./ 14. Jh. auf regelmäßigem Grundriss angelegte Neustadt im Süden der Stadt, und im Norden die zwischen den beiden ehemaligen Brückentoren (1538 und 1557) auf der Werrainsel entstandene Vorstadt Brückenhausen. Die Ablesbarkeit dieser Entwicklung aus dem Stadtgrundriss verleiht demselben besonderen historischen Quellenwert, zumal durch den Stadtbrand von 1637 mit Ausnahme weniger erhaltener mittelalterlicher Baudenkmäler bauliche Zeugnisse der früheren Stadtentwicklung spärlich sind. Kirchtürme dominieren das Stadtbild: der sog. ͈Schwarze Turm" als einziger baulicher Überrest der einstigen Reichsabtei auf dem Burgberg, die beiden Pfarrkirchen der Altstadt und der Neustadt sowie der sog. ͈Klausturm" der ehem. Nikolaikirche. Ferner bildet das Schloss einen die Stadtsilhouette markant bezeichnenden Eckpunkt. Die übrigen öffentlichen Monumentalbauten sind nur in Resten und in späterer nutzungsmäßiger baulicher Überformung überliefert.

Die Gesamtanlage hat mehrere Schwerpunkte. Als erstes zu nennen ist der Schulberg - die Keimzelle Eschweges - mit dem ältesten geschlossenen Straßenzug ͈Vor dem Berge", dem Cyriakusturm (auch Klausturm genannt) als baulicher Überrest der einstigen Reichsabtei aus dem 11. Jahrhundert, dem Hochzeitshaus, ein hervorragender Renaissancebau von 1578 und die klassizistische Pestalozzischule, von Johann Friedrich Matthei 1828 errichtet. Rechts und links sind flankierende Gebäude, zu einem der in der Mitte des 19. Jh. errichtete Gefängnisbau und zum anderen ein klassizistischer Schulbau von 1876 - Realschule mit Progymnasium -.

Der nächste Schwerpunkt ist der Marktplatz und der Obermarkt mit den Geschäftsstraßen Enge Gasse, Herrengasse und Stad.

Die Randbebauung des Marktplatzes spiegelt das Fachwerkbild Eschweges wieder. Hier sind die typischen Bürgerhäuser des 17. Jh. und 18. Jh. mit den ortsüblichen Zwerchhäusern und -Giebeln an den traufseitigen Fassaden bestimmend mit einem künstlerischen Höhepunkt in der Epoche des Neubaues nach dem Stadtbrand im Jahre 1637. Im Fachwerkgefüge sind die hier üblichen ͈Mannfiguren" des 17. Jh. - als jüngere Form der Mannfigur bezeichnet - und z. T. auch die ͈Wilde Mannfigur" - ältere Form, aus der Zeit vor dem 30jährigen Krieg - angeordnet. Typisch für das Eschweger Fachwerk ist eine fantasiereiche Ornamentik, die in das Holz geschnitzt ist - Flachschnitzerei und Beschlagwerk - mit barocken und renaissancen Motiven. Zwischen Marktplatz und Obermarkt steht eine malerische Baugruppe: Der Rathauskomplex aus 5 Gebäuden, bestehend aus dem alten Rathaus von 1650, der Fleischschirne von 1711, dem neuen Rathaus von 1843 anstelle des städtischen Kaufhauses von 1432 sowie zwei ehemaligen Wohnbauten des 17. und 18. Jh., die verbunden sind mit der Fußgängerpforte aus dem ehem. Thoreyschen Haus, welches bis 1967 in der Rosengasse stand. Der Obermarkt und der Marktplatz sind von städtebaulicher wie von künstlerischer Bedeutung aufgrund der dort sehr reizvollen Fachwerkgebäude. In diesem Bereich haben einige Untersuchungen von Gewölbekellern Aufschluss über die Randbebauung vor dem 30jährigen Krieg gegeben.

Die Enge Gasse, die die Verbindung von Obermarkt und Stad aufnimmt, hat eine mittelalterliche Atmosphäre durch die dicht gegenüber stehenden Geschäftsbauten aus dem 17. Jh.

Der Stad hat geschichtl. Bedeutung als Handelsstraße. Zeugnis dafür ist das im 16. Jh. errichtete Raiffeisenhaus und der Umschlagplatz der Werra-Schiffahrt. Als Zeugnis des regen Schiffahrtsverkehr stehen am Mühlgraben große Lagergebäude aus der Mitte des 19. Jh.

Der nächste Schwerpunkt ist das Schloss, ein Gebäudekomplex der Renaissance aus dem 16. Jh. mit Resten der thüringischen Burg von 1386. Bemerkenswert ist die unterhalb des Schlosses gelegene rekonstruierte Schlossmühle von 1686 und die auf der gegenüberliegenden Seite der Werra gelegene Stauschleuse mit barockem Wärterhaus.

Im Schlosspark liegt ein Wehrtürmchen, der einzige bauliche Überrest der einstigen größeren und umschlossenen Gartenanlage, die mit einer Rennbahn ausgestattet war.

Als nächster Schwerpunkt ist der Nikolaiplatz mit dem gotischen Nikolaiturm aus dem 14. Jh. der ehem. St. Godehardkirche, die nach der Reformation verfiel, zu nennen. Hier ist im Bereich des Hauses Nr. 7 ein Grab gefunden worden, das Aufschluss über die einstige Bebauung auf dem heutigen Nikolaiplatz geben könnte.

Dann der Hospitalplatz mit der erhaltenen Doppelkapelle an der spätgotischen Kirchenruine des ehem. Augustiner-Eremiten-Klosters (von 1278 - 1527). Vom Kloster stehen noch ein Klosterbau von 1501 und der Gewölbekeller von dem ehem. Schlafsaal. Im übrigen ist die Anlage weit gehend von der Klosterbrauerei überformt.

Der Hospitalplatz ist aufgrund städtebaulicher und aufgrund wertvollen Baubestandes (besonders durch die Kemenate, der einzig erhaltene Profanbau des Mittelalters) in Eschwege von Bedeutung.

Die oben genannten Bereiche liegen im älteren Stadtkern. Im 13. Jh., durch großen Zustrom der Landbevölkerung, wurde die Neustadt angelegt. Die bedeutendste Verbindungsstraße der Altstadt mit der Neustadt ist der ͈Alte Steinweg", der mit ortstypischen zweigeschossigen Ackerbürgerhäusern aus dem 17. Jh. gesäumt ist. Wertvolle Randbebauung aus dem 17. Jh. befindet sich auf der Ecke Wallgasse/Netergasse. Der Straßenzug Neustadt ist gesäumt von reizvollen Fachwerkbauten, am Neustädter Kirchplatz ist ein Brauhaus erhalten.

Entlang des Brühls und der Mauerstraße verlief die Stadtmauer, einige Überreste lassen sich in und an einigen Häusern in der Mauerstraße (z. B. Nr. 16) feststellen.

Als Zeugnis der Stadtbefestigung ist der Dünzebacher Torturm von 1531 geblieben, der ein malerisches Bild mit der davorgelagerten historistischen Fachwerkturnhalle von 1867 ergibt.

Als weiterer Schwerpunkt ist die Vorstadt Brückenhausen zu nennen. Hier ist die Wirtschaftskraft der Stadt - nach dem Überfall der Kroaten, die die Stadt ausplünderten und überwiegend zerstörten, Brückenhausen aber unbehelligt ließen - zu suchen. Entlang der Brückenstraße erstrecken sich 4geschossige Fachwerkbauten mit Lagerobergeschossen aus dem 18. und 19. Jh., die die beginnende Industrialisierung der Leder- und Tuchindustrie darstellen.

Die Bebauung der Bremer Straße u. Mangelgasse sind z.T. Beispiele der dort ansässig gewesenen Fischer. Über dem Nordarm der Werra hinaus an dem Straßenzug ͈Vor dem Brückentor" liegt ein Siechenhaus von 1841 auf dem Vorgängerplatz des schon 1236 erbauten Siechenhauses und der Heiliggeistkapelle von 1433.

Die Gründerzeit in der zweiten Hälfte des 19. Jh. hat im Bereich der Gesamtanlage Altstadt vereinzelte Neubauten hervorgebracht. In dieser Epoche weitete sich die Stadt vor allem außerhalb des Bereiches der Altstadt aus, so dass bis nach dem 2. Weltkrieg die historische Stadtstruktur weit gehend unverändert erhalten blieb.

Erst in jüngerer Zeit hat das Geschäftszentrum in der Stadt und an der Neustädter Kirche bauliche Überformung erfahren.

Die Gesamtanlage Altstadt ist Gesamtanlage aufgrund geschichtl., städtebaul. und künstlerischer Bedeutung.