Das „alte Rathaus", 1660 fertiggestellter Fachwerkbau mit reichhaltiger Flachschnitzerei in dreigeschossiger Rähmbauweise mit geringen Geschossüberständen und Krüppelwalmdach. In der Giebelfassade zum Marktplatz befindet sich ein zweiflügeliges Rundbogentor mit reich geschnitztem Portal mit Pilastergliederung und Renaissance-Ornamentik wie Diamantenschnitt und großem Eierstab. Sehr lebhaftes Fachwerk mit jüngerer Form der Mannfigur an reich verzierten Eckständern, die zum Teil als Säulen ausgebildet und mit bildhafter Schnitzerei geziert sind. Die weit ausladenden Dreiviertelstreben der Mannfiguren sind als Pferdefüße ausgebildet, genast und geschweift. Die Winkelhölzer sind mit Schnitzwerk geziert. Traufseitig: auffällig sind Engelbilder, die als Fries über den Halsstreben und geschnitzte Andreaskreuze im Brüstungsbereich ausgebildet sind. Hier befindet sich ebenfalls ein Rundbogentor wie in der Giebelwand mit Inschrift und Wappen. „_Durch Rauch und Rach in Asche weg Eschwege ist gebracht 1637. In lieber Freiheit ist Rathaus steht gemacht 1660". Am Portal andeutungsweise Siegel von 1558 zu erkennen. Über der Innentür Inschrift „Begonnen 1650 unter BGMSTR Andreas Gemeling und Hans Hohmann, beendet 1660 Zimmermeister Hans Schaubeler, Holzschnitzer Hans Heinebau, beide in Allendorf. Erneuert 1922 unter BGMSTR Dr. Fritz Stolzenberg, Stadtbaumeister Theodor Groß Klaus, Bildhauer Willi Daupern. Ausführung Will und August Haupe." Die Schwellenkränze sind reich mit Flachschnitzerei, großem Eierstab, Zahnfries und Perlenketten Ornamentik sowie Blumenranken geziert. Renovierung 1977. Die Stadtgeschichte schreibt, dass ein Vorgänger des Rathauses von 1431 auf diesem Platz war. Es liegt aber eine andere zweite Vermutung nahe, dass das frühere alte Rathaus von 1431 auf dem Grundriss des Hauses Obermarkt 19/21 (Gewölbe) gestanden hat. Die Keller-und Erdgeschossgewölbe, die dort gefunden wurden, deuten darauf hin. Der frühere Marktplatz (Marktplatz und Obermarkt war wohl größer gestaltet. Die jetzige Bauflucht der Gebäude lag weiter zurückgesetzt. Anhand der Kellergewölbe der Häuser des „Marktplatzes" lässt sich das vermuten. Aus Platzmangel wurde das jetzige alte Rathaus nach dem Stadtbrand von 1637 auf den neuen Platz gesetzt. Das Gebäude ist Kulturdenkmal aufgrund künstlerischer, geschichtlicher und städtebaulicher Bedeutung.