Die Stadtmauer umzog Witzenhausens Altstadt in ellipsenförmigem Grundriss. Sie bestand in ihrer wehrhaften Ausführung aus zwei Mauern und einem vorgelagerten Graben, der im 18. Jh., als die Bewehrung längst ihre schützende Funktion verloren hatte und als Steinbruch diente, eine Ausdehnung von 30 m - 60 m einnahm.

Der ursprüngliche Teil der Stadtbefestigung stammt aus der Mitte des 13. Jhs. und bestand vermutlich aus einer Palisade mit einem vorgelagerten Graben, der etwa 3 m breit und 1 m tief war. Im 14. Jh. ersetzte man die Palisade durch eine doppelte steinerne Mauer und einen vorgelagerten Graben, der eine größere Ausdehnung als sein Vorgänger besaß. In den örtlichen Quellen wird die Befestigung erstmals 1338 erwähnt; in diesem Zeitraum wird vermutlich die Arbeit an der Bewehrung abgeschlossen gewesen sein. Nach dem Bau der eigentlichen Mauer entstanden insgesamt 12 Türme, Tore und Bollwerke, wie aus der 1711 verfassten Stadtbeschreibung hervorgeht. Danach befänden sich „auf der etwas zerfallenen Stadtmauren zehen mittelmäßige Thürme, so theils bedecket, theils aber ohngedecket und zerfallen", außerdem seien „zwey größere Thürme, so vor Delinquenten gebraucht, deswegen dann einer von denselben der Thiebesturm genandt wirdt" vorhanden.

Von den in der zitierten Quelle genannten Befestigungen sind zehn eindeutig zu lokalisieren. Es sind dies der im südwestlichen Bereich der Stadtmauer befindliche Diebes- und Eulenturm, beides Sandsteinquaderbauten von etwa 20 m Höhe mit Wehrgängen und Verlies im Untergeschoss, weiterhin ein Turm im Bereich des heutigen Gesundheitsamtes in der Gelsterstraße sowie der im Klosterbezirk befindliche „Sidikum", der 1898 im Rahmen des Umbaues der Kolonialschule abgebrochen wurde. Ein fünfter Turm wurde in einer Grabung für den Bereich der Schlagd nachgewiesen. Hinzu kommen die vier Stadttore: Ermschwerder-, Walburger-, Stein- und Brückentor. Die noch ausstehenden Befestigungen sind vermutlich in der Nähe des Brückentores als Verstärkung der werraseitigen Verteidigung sowie zwischen Walburger- und Steintor aus fortifikatorischen Notwendigkeiten anzusiedeln. Im Bereich des Gefallenendenkmales in der Nähe der Post befinden sich anstelle des alten Friedhofes der Stadt drei Grabsteine aus dem 18. Jh., die sich an die Stadtmauer lehnen.