Nordöstlich des Marktplatzes gelegene Klosteranlage, in großen Teilen wiedererrichtet unmittelbar nach den Zerstörungen durch die flächenhafte Bombardierung vom 26.3.1945. Im Zuge der Rekatholisierung war bereits 1628 in Bensheim ein Kapuzinerkloster gegründet worden, das seinen Standort zunächst vor dem Auerbacher Tor hatte, nach 1651 jedoch auf das Gelände des abgebrannten Rodensteiner Hofes, nahe der Stadtpfarrkirche, verlegt wurde. Dieses Kloster im Zentrum der Stadt wurde 1802 aufgehoben und in den Jahren zwischen 1821 und 1911 diente es als katholisches Lehrerseminar für das Großherzogtum Hessen-Darmstadt. In dieser Zeit wurde der aus Kirche und Wohngebäude bestehende Komplex umgebaut und gravierend erweitert. 1919 kauften die Kapuziner ihr altes Kloster von der Stadt zurück, um eine Kloster- und Missionsschule für den Ordensnachwuchs, das "Fidelis-Kolleg", dort einzurichten. Unter den Nationalsozialisten wurde die Auflösung des Kollegs betrieben, ab 1939 quartierte man Soldaten in dem Kloster ein. Kurz vor Kriegsende zerstörten Fliegerbomben die Klosterkirche und die unmittelbar angrenzenden Gebäude. Der Wiederaufbau erfolgte innerhalb kürzester Zeit durch die Patres, so dass Weihnachten 1947 bereits wieder Gottesdienst in der neu errichteten Kirche gefeiert werden konnte. In den achtziger Jahren gaben die Kapuziner das Bensheimer Kloster auf, heute leben dort polnische Franziskaner.

Die wiederaufgebauten Teile des Klosters orientieren sich in ihrer Kubatur im Wesentlichen an den Vorgängerbauten: Die giebelständige Kirche ist ein schlichter Putzbau mit Satteldach, die Giebelwand ist durch ein Rundfenster akzentuiert. Im Innern ein Saal mit flacher Holzdecke, der von hohen Rundbogenfenstern in der Südwand belichtet wird. Diese öffnet sich mit niedrigen Korbbögen auf breiten Pfeilern zu einem Seitenschiff, der Chor liegt eingezogen hinter einer hohen Korbbogenöffnung. Über dem Eingang eine Orgelempore. Die Architektur zeigt sich hier von der traditionell-konservativen Bauweise der dreißiger Jahre bestimmt. Entsprechendes gilt von den Wohn- und Kollegbauten, die -zweigeschossig über Sockeln errichtet - Walmdächer tragen und schlichte quadratische oder stehende Lochfenster aufweisen. Die verputzten Kernbauten umschließen einen in rotem Sandstein gemauerten Kreuzgang mit paarig gestalteten, stichbogigen Fenster- und Türöffnungen, die in der Mitte von polygonalen Säulen gestützt werden.

Die Eingangstür am Südbau ist korbbogig geschlossen mit einem Schlussstein, daneben ein großer Holzkruzifixus von 1760, das ursprünglich an der Giebelwand der Vorgängerkirche hing. Vor der Kirche erhöhter Vorplatz mit Treppenanlagen. Östlich der Kirche ragt ein in gelbem Sandstein errichteter Kampanile mit Satteldach und bekrönendem Kreuz empor. Er wird von flachen Strebepfeilern abgestützt und zeigt im oberen Bereich große Schallöffnungen. Der nördlich an das Kloster anschließende Gebäudeflügel stammt aus der zweiten Hälfte des 19. Jhs., er ist zweigeschossig und mit einem Satteldach versehen. Seine Fenster sind zwei- bzw. dreifach gekoppelt und mit roten Sandsteingewänden versehen. Zwischen den zur Klostergasse vorstoßenden Gebäudeflügeln befindet sich ein kleiner Garten mit schönem Eisenzaun.

Wegen der Kriegszerstörungen sind im Kloster nur noch wenige interessante Baudetails als Spolien erhalten, so ein großer, mit einer Ohrmuschel-Kartusche geschmückter Wappenstein des Johann von Heppenheim gen. v. Saal (1653), und ein weiterer mit einem Steinmetzzeichen versehener Wappenstein, dessen Inschrift auf Georg Friedrich zu Rodenstein (1655) verweist. Im Chor der Kirche steht noch das Hochkreuz von 1652, das nach einem Vorbild des 14. Jhs. geschaffen wurde, alle weiteren Figuren in der Kirche wurden nach dem Zweiten Weltkrieg angefertigt. Zwei ehemals im Kloster befindliche Barockskulpturen, eine Muttergottes von Martin Bitterich (1. Viertel 18. Jh.) und eine weitere Muttergottes (Mainz, 2. Drittel 18. Jh.), wurden beim Auszug von den Kapuzinern mitgenommen, sie befinden sich heute im Kapuzinerkloster Münster bzw. Oberhausen-Sterkrade. Ebenso sind das Gemälde einer Kreuzigung aus der 1. Hälfte des 16. Jhs. und ein Bild mit der Darstellung des hl. Fidelis v. Sigmaringen (18. Jh.) heute im Kapuzinerkloster Koblenz, ein Leinwandbild von Filippo Molini mit der Darstellung der Hll. Bonaventura und Franziskus (um 1657) befindet sich heute ebenfalls in einem anderen Kapuzinerkloster.

Das ehemalige Kapuzinerkloster, das heute teilweise auch von der Liebfrauenschule genutzt wird, ist für Bensheim zum einen beredtes Zeugnis der kirchengeschichtlichen Bewegungen des 17., 19. und frühen 20. Jhs., zum andern ist es beispielhaft für die erstaunliche Wiederaufbauleistung nach den Zerstörungen des Zweiten Weltkrieges.