Monumentale Bautengruppe zwischen Obergasse und Nibelungenstraße, als Gymnasium für Mädchen genutzt. Entstanden ist der heutige Schulkomplex aus dem so genannten Oberhof, der vermutlich als Wohnsitz der seit dem 13. Jh. in Bensheim begüterten Familie von Gemmingen diente. 1778 wurde der aus verschiedenen Bauten bestehende Oberhof an den Baron Überbruck von Rodenstein verkauft, später ging er an den Ratsherrn Meißel. 1852 war er Eigentum des Oberappellationsgerichtsrates Krebs. Im Rahmen einer Versteigerung gelangte der Oberhof bzw. das so genannte Krebs''sche Haus 1869 in den Besitz der seit 1858 in Bensheim ansässigen Maria Ward-Schwestern (Englische Fräulein), die das Gebäude 1870 mit Errichtung eines dreigeschossigen Westflügels zu einem Mädchenpensionat ausbauten. 1885/86 erfolgte ein großer südlicher Anbau mit eigener Kapelle, außerdem wurden die bestehenden Baulichkeiten modernisiert. 1907 entstand die Brückenverbindung zur gegenüberliegenden Villa Nibelungenstr. 18, 1911 wurde vom Architekten der Brücke, Ludwig Keßler, das heute vermauerte Neutor mit Treppenaufstieg an der Nibelungenstraße geschaffen. Ein weiterer westlicher Neubau mit Turn- bzw. Festsaal und auch der hohe Turm entstanden 1912/13 ebenfalls nach Plänen Keßlers. 1924 wurde noch das Pfortenstübchen an der Obergasse erbaut. Eingreifende Renovierungen fanden dann erst wieder in den fünfziger Jahren statt, 1974 entstand die neue Turnhalle in der Südwestecke.
Der additiv zustande gekommene Gebäudekomplex wirkt aufgrund seiner Entstehungsgeschichte wenig harmonisch. Ältester Teil ist der etwas versteckt in der Nordostecke liegende eigentliche Oberhof, ein schlichter, dreigeschossiger Putzbau mit Satteldach. An seiner Westseite hat sich der Rest eines alten Turmes erhalten, in dessen stichbogigem Portal die Jahreszahl 1559 und, zwischen den Zahlen, ein Steinmetzzeichen eingemeißelt ist. Daneben rundbogiger Kellerzugang, wohl 16. Jh. Der Turm schließt im Dach mit einem jüngeren polygonalen Aufsatz mit spitzer Haube. Der dreigeschossige, über einen Verbindungsbau mit Durchfahrt angeschlossene, nach Westen vorstoßende Baukörper mit Walmdach ist ebenfalls verputzt und durch Gurtgesimse horizontal gegliedert. Die hochrechteckigen Fenster schließen korbbogig. An der südöstlichen Gebäudekante barocke Muttergottes unter neugotischem Baldachin. Die neu gefasste Holzfigur ist vermutlich die Arbeit eines Mainzer Schnitzers.
Der südöstlich gelegene Anbau mit Kapelle ist ebenfalls ein Putzbau, zweigeschossig und mit einem Gurtgesims horizontal gegliedert. Das Dach ist durch Spitztürmchen belebt, nach Osten, an der Nibelungenstraße, gliedert ein zweiachsiger Risalit mit Treppengiebel symmetrisch die Fassade. Im Giebel Nische mit der Figur eines hl. Josef mit Kind. Der Kapellenraum im Obergeschoss wird durch farbige Spitzbogenfenster belichtet, nach Westen schließt der gesamte Baukörper dreiseitig. Einen architektonischen Akzent innerhalb der Bautengruppe setzt der vierseitige, steinsichtige Turm an der Nordseite, dessen oberes Geschoss verschiefert ist und der ein Mansard-Zeltdach trägt. An der Straßenfront befindet sich ein rundbogiger Eingang mit Sonnenmotiv, darüber ein Erker auf vier Konsolen und mit geschweiftem Dach. Am Erker Sandsteinornamentik im Jugendstil. Der große Anbau westlich ist dreigeschossig mit gaupenbesetztem Mansarddach. Östlich des Turmes, in der Stützmauer entlang der Nibelungenstraße, befindet sich das Neutor mit schönem, neoromanischem Rundbogenportal sowie drei Blendbogenöffnungen darüber. Das Tor wird von einem Satteldach überspannt.
Die großräumige Anlage der heutigen Liebfrauenschule bildet einen städtebaulich wichtigen Akzent in der Nordostecke der Bensheimer Altstadt, außerdem ist der aus einem Adelshof entwickelte Baukomplex für Bensheim von eminenter stadtgeschichtlicher Bedeutung.
