Ober-Rosbach war vermutlich seit Beginn der Neuzeit mit Haingraben, turmbewehrter Mauer, innerem Graben und zwei Tortürmen befestigt. Als Etappenort der Weinstraße, der bedeutenden Nord-Süd-Verkehrsverbindung entlang des östlichen Taunusrandes, und als Marktflecken erfuhr Ober-Rosbach die intensiven Befestigungsmaßnahmen. Auf der Nordseite der Rathaus-Parzelle Homburger Straße 15 ist ein Mauerabschnitt der Ortsbefestigung erhalten. Der Abstand der Bebauung Homburger Straße 13 und Steinstraße 2-8 von der Mauer verdeutlicht den inneren Grabenverlauf. Auch die als „Wehrgraben" bezeichnete Gasse am Westrand des historischen Ortskerns entspricht diesem Grabenverlauf. Längs des „Wehrgrabens" zeichnet sich der ehemalige Haingraben noch vollkommen unverbaut als Folge parzellierter Gärten ab. Die Nutzung des Haingrabens als Obstgarten geht bereits auf das 18. Jahrhundert zurück, als die Wehrhaftigkeit der Ortsbefestigung an Bedeutung verlor. Aus dieser Zeit vermutlich auch die beiden Durchgänge am westlichen Ortsrand in Verlängerung der Steinstraße sowie der Kirchstraße.

Am nördlichen Ortsrand ist unklar, ob jemals eine Mauer bestand oder ob nur die Bebauung wehrhaft geschlossen war (Scheunenriegel). Das Areal des Haingrabens wurde zum Neubau von Schule und Kindergarten genutzt, die zwischen historischem Ortskern und jüngeren Siedlungsgebieten vermitteln.

Im Neuen Weg am östlichen Ortsrand sind Mauerabschnitte der Ortsbefestigung im Erdgeschoß der Scheunen von Friedberger Straße 7 sowie Hintergasse 2 und 6 erhalten. Der Mauerverlauf entlang des Neuen Weges ist wahrscheinlich eine Erweiterung gegenüber einem älteren Verlauf entlang Am Untertor und Hintergasse. Der Bebauungsstreifen zwischen den genannten Straßen und dem Neuen Weg entspräche dann dem aufgegebenen Haingraben. Anlaß für diese Vermutung ist nicht nur der bekannte Standort des Untertors am Aufeinandertreffen von Am Untertor und Nieder-Rosbacher Straße, sondern auch die Entdeckung von Fundamenten eines älteren Obertores am Aufeinandertreffen von Friedberger Straße und Hintergasse. Als Standort des jüngeren Obertores ist die Ecke von Friedberger Straße und Neuer Weg bekannt.

Die Entfestigung Ober-Rosbachs, vor allem der Abbruch der beiden Torturmbauten, vollzog sich während der 1. Hälfte des 19. Jahrhunderts. 1840 entstand die Homburger Straße in geradliniger Verlängerung der vom Marktplatz kommenden Straße als neuer Ausfall in südliche Richtung.

Der Verlauf der Rosbacher Ortsbefestigung war mit Ausnahmen des Erweiterungsgebietes in der östlichen Friedberger Straße Leitlinie für die Abgrenzung der Ober-Rosbacher Gesamtanlage. Die angesprochenen Mauerabschnitte im Bereich von Homburger Straße 15 und des Neuen Weges (s.o.), ferner die auf den Haingraben zurückgehenden Gärten am westlichen Ortsrand haben zugleich den Rang eines Kulturdenkmals.