Die denkmalgeschützte Gesamtanlage von Schweinsberg breitet sich über einem alten Kern als geschlossenes Ensemble entlang weniger Straßenzüge aus: im Norden ist dies die "Neustadt", im Süden die Straße Im Tal. Zusammen mit der östlichen Begrenzung Am Wall umfassen sie ringförmig die Burg, die auf einem kleinen Basaltkegel angelegt aus der sumpfigen, hochwassergefährdeten Ohmniederung aufragt. An den Hängen unterhalb der Burg, deren Entstehung für die Jahre 1230-34 nachgewiesen ist, hat sich im Zuge einer planmäßigen Gründung aus dem zweiten Drittel des 13. Jhs. die von mehreren Quergassen durchzogene Siedlung entwickelt. Sie legt sich im Norden, Westen und Süden hufeisenförmig um die Burg, der im Osten eine Wallanlage vorgelagert ist. Die Burg selbst gewinnt durch ihre Höhenentwicklung und die starken Befestigungswerke eine dominierende Stellung in der weithin sichtbaren Stadtsilhouette. Sie dokumentiert noch heute die besondere Bedeutung der Stadt, die in Person der Schencken zu Schweinsberg über mehrere Jahrhunderte die Funktion eines neutralen Sperrgürtels zwischen dem mainzerischen Amöneburg und dem landgräflich-hessischen Homberg innehatte. Die erhaltene Bausubstanz u. a. mit der Kemenate und dem Fähnrichsbau ist im Rahmen einer denkmalgeschützten Sachgesamtheit zusammengefaßt.

Die wohl in den Jahren zwischen 1256 und 1264 angelegte Siedlungsstruktur hat sich bis heute erhalten und bestimmt charakteristisch das Ortsbild. Die meist giebelständigen Wohnhäuser sind dicht an der Straße angeordnet, die Wirtschaftsgebäude befinden sich im hinteren Teil des Grundstückes und bilden in Teilbereichen noch eine geschlossene Reihung, die ehemals wohl auch als wehrhafter Scheunenkranz ausgebildet war, wie er z. B. aus Mardorf überliefert ist.

Neben den bürgerlichen und den eher kleinbäuerlichen Hofstätten, die sich im äußeren Ringbereich der Stadt befinden, sind im inneren Bereich die etwa in der Zeit der Siedlungsgründung gestiftete Kirche sowie im unmittelbaren Schutz der Burg drei großvolumige Schenck´sche Hofanlagen angesiedelt. Als Ober-, Mittel- und Unterhof sind die Anwesen zur Straße durch Mauern und Tore abgegrenzt, nach Durchschreiten großflächiger Hofbereiche werden zwei der Haupthäuser über wirkungsvoll inszenierte Treppenanlagen erschlossen. Die breitgelagerten, durch Zwerchhäuser, knaufverzierte Walm- oder Mansarddächer sowie Gaubenbesatz repräsentativ ausgestatteten Bauten sind mit der rückwärtigen Traufseite an die Burg angebunden. Die Vorderseite richtet ihren Blick auf die tieferliegende Siedlung und in die freie Landschaft, die sich bereits jenseits der Friedhofstraße ausbreitet. Die Reihung der Höfe entlang der Straße bestimmt wesentlich das Stadtbild in der "Neustadt". Die nördliche Straßenseite ist hier von Fachwerkgebäuden besetzt, die durch ihren Wechsel aus Trauf- und Giebelständigkeit sowie ihre unterschiedliche Höhenentwicklung eine lebhafte Gliederung herbeiführen. Ihre Grundstücke reichen schmal geschnitten weit in die Tiefe, die im Falle von "Neustadt" 41 bis 51 mit fünf dicht aneinandergereihten Tagelöhnerhäuschen besetzt wird. Eine städtebaulich kontrastierende Aufweitung entsteht im Westen beim Zusammentreffen mit der Straße Im Tal. In Dreiecksform bildet sich hier der Marktplatz heraus. An seinen Rändern bildet die vorwiegend traufständig ausgerichtete, teilweise verputzte Bebauung mit den eingestreuten Sichtfachwerkgiebeln eine beeindruckende Kulisse. Einen Teil der Gesamtanlage in diesem Bereich bildet das Wohn- und Geschäftshaus Markt 16, das durch die Fassadengestaltung der oberen Geschosses aus der Zeit des Heimatstils mit Haus 14 eine formale Einheit herstellt. Als nordwestlicher Fortsatz der Bebauung am Marktplatz ist die Gebäudereihe Biegenstraße 3-9 anzusehen. Noch im Plan von 1774/75 ist an ihrer rückseitigen Traufe der Mühlbach zu erkennen, dessen Verlauf die Häuser noch der Stadt zuordnete. Sie sind als Tagelöhneranwesen mit einer unteren Stall- und Vorratszone sowie dem darüberliegenden Wohngeschoß in Ständerbauweise angelegt, die dritte Ebene ist in Form einer Stockwerkskonstruktion aufgesetzt.

Die Besiedlung Im Tal spiegelt in besonderer Weise das mittelalterliche Stadtbild wieder. Vom Marktplatz ausgehend reihen sich vorwiegend an der Südwestseite die Fachwerkgiebel in dichter Folge. Verstärkt wird das Bild durch die leichte Biegung der Straße, die die Staffelung der Gebäude gut zur Wirkung kommen läßt. Die Entstehung der Häuser reicht hier bis in die Zeit zurück, als Schweinsberg während des Dreißigjährigen Krieges 1646 und noch einmal 1872 durch Brände große Substanzverluste erlitt. An zahlreichen Fassaden sind im Bereich der Eckstiele und des Geschoßwechsels kunstvolle Schnitzarbeiten zu sehen. Ebenso wie in der bauzeitlich jüngeren "Neustadt" bilden die rückwärtigen Wirtschaftsgebäude einen ehemals wehrhaft ausgebildeten Stadtrand aus. Zwischen der Straße Im Tal und der Burg ist der Bereich der Kirche und der sie umgebenden kleinen Gassen angelegt. Unterhalb des mächtigen Kirchenbaus, der durch sein steiles Dach und den aufgesetzten Dachreiter die kleinteilige Umgebung erheblich überragt, haben sich im Bereich Am Herzberg in dichter Anlehnung an den Burgberg und seine massive Umwehrung kleine Tagelöhnerhäuser angesiedelt. Westlich der Kirche bildet sich in der Pfarrgasse ein kleiner Platz aus, der durch das Gemeindehaus und die Pfarrscheune eingefasst wird.

Am östlichen Ende der "Neustadt" beginnt an der Einmündung der Straßen Am Wall und Burg die Bebauung entlang der Straße Weidenhausen. Den Auftakt der durchweg traufständigen, dicht aneinandergereihten Fachwerkbauten bildet das Gebäude Weidenhausen 4, das sich durch seine Längenausdehnung und das engstehende Gefüge auszeichnet. Die Bauten sind in Form von Eindachhofanlagen errichtet und in die zweite Hälfte des 19. Jhs. zu datieren. Gegenüber dieser kleinbäuerlichen Bebauung breitet sich das Areal eines großflächigen Schenck'schen Hofgutes aus, entstanden in östlicher Fortsetzung der "Neustadt" am Ende des 19. Jhs. Im östlichen Anschluß daran und als Grenze zum Neubaugebiet im Bereich Fahracker ist der Herrensitz Weidenhausen 9 angesiedelt, der als Sachgesamtheit aus Villa, Garten, Teich und Grabstelle des ausgehenden 19. Jhs. eine Sonderstellung in der Stadt einnimmt. Eingeschlossen in die auf städtebauliche und geschichtliche Motive begründete Gesamtanlage ist auch ein Bereich entlang der Straße Im Froschwasser, an der sich im ausgehenden 19. und beginnenden 20. Jh. die Stadt in Form von bürgerlichen Wohnhäusern in Richtung Bahnhof erweitert hat. Noch heute am Rande der Stadt gelegen befindet sich jenseits der nördlichen Bebauung am Übergang in die Feldflur der seit 1822 nachgewiesene jüdische Friedhof, der Beleg für die Existenz einer jüdischen Gemeinde ist, deren 1874 neu erbaute Synagoge 1938 zerstört wurde.