Hainstraße 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8,11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21, 22, 23; Hinter der Mauer 1-7, 2, 6, 8; Hofstraße 2-6, 10, 12; Katzbachstraße 1-17, 2-18; Marktstraße 1, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11-17, 12-16; Mühlgasse 1-7; Neustadtstraße 1-11, 2-12, 15; Steinweg 1-39, 6-38; Untertor 1-3, 2-20; Untergasse 1-31, 2-34; Webergasse 1-15, 2-8; Zur Burg 1-3, 2-4.

Den Ursprung der Stadt bildeten die auf zwei Seiten eines Hügels erbaute Burg der Grafen von Ziegenhain und die Kirche. 1521 wurde die Umfassungsmauer der Burg als baufällig beschrieben, 1556 im Salbuch dann auch die Burg selbst als „diser Zeitt verfallen“ bezeichnet. 1628 war nur noch ein „steinern Rumpf“ der Burg vorhanden, es gab jedoch immer noch einen Burgsitz als hessisches Lehen. Dieses Burglehen gab der Landgraf schon 1557 mit der Maßgabe aus, „das Schloß zu Gemonden uff der Stat Gawe, so wüst liege, wiederumb im Bauw uffrichten und (zu) gebrauchen“. Es bestand in der Folgezeit eine Hofanlage, deren Herrenhaus über ein massives Untergeschoss aus dem 16. Jahrhundert verfügte, über dem sich zwei Fachwerkgeschosse aus der Zeit um 1700 erhoben. Im Laufe des 17. und 18. Jahrhunderts ist die Burg dann vollständig verfallen. Auf die heutige Zeit überkommen sind von der Burg nur noch einige wenige Mauerreste südlich der Kirche auf dem Gelände der Stadthalle.Eine ellipsenförmige Mauer schützte die Stadt, die über zwei Tore, Ober- und Untertor, an der Haupttrasse, dem sogenannten Steinweg, erschlossen war. Die Stadtmauer war im Durchschnitt 20 Fuß hoch und 2,20 Meter dick. Im Jahre 1712 wurden neue Wachhäuser gebaut. Nach einem Brand 1818 wurde die Mauer vom Magistrat auf Abbruch versteigert. Die Tore blieben noch länger bestehen, erst 1935 wurde die Unterpforte schließlich abgerissen. Von der Stadtbefestigung erhalten blieben westlich der Kirche Reste der Stadtmauer und der Hexenturm als letzter Schalenturm mit vorgelagertem Graben, sowie als Ober- und Unterhaingässchen die ehemaligen Wallwege im Süden der Stadt.Der in Nord-Süd-Richtung verlaufende Steinweg, der ehemals durch die beiden Tore die Stadt erschloss, stellt auch noch in heutiger Zeit die Hauptverkehrsachse dar. Es handelt sich jedoch schon um einen älteren Talweg aus dem 12. oder 13. Jahrhundert, der bereits in Zeiten vor der Stadtgründung genutzt wurde. Bei Ausschachtungen fand man etwa einen Meter unter der Oberfläche einen alten Knüppeldamm. 1538 wurde der Steinweg neu gepflastert und erhielt wohl zu dieser Zeit seinen heutigen Namen.Älteste Quererschließung sind Webergasse, Hofstraße und Katzbachstraße, die Kirche und Burg mit der Hauptachse der Stadt verbanden. Die in mehreren Bögen verlaufende und mit mehreren Abzweigen versehene Untergasse ist die östliche Erschließung. Diese Gassen sind wohl bis 1266 entstanden und noch im Stadtgrundriss ablesbar.Die Stadt wurde von mehreren Bränden heimgesucht. 1583 brannten bei dem großen Stadtbrand 16 Wohnhäuser und ihre Scheunen ab, 1670 und 1676 beim Schultheißenhof fünf bzw. sechs Höfe sowie 1818 in der Untergasse sechs Häuser und fünf Scheunen. Nahezu 100 Jahre danach, nämlich 1917, gingen noch einmal fünf Häuser am Obertor in Flammen auf und bereits 1919 folgt der nächste Stadtbrand. Bedingt durch diese häufigen Brände blieben nur wenige Häuser aus der Zeit vor dem frühen 19. Jahrhundert erhalten.Zwar wurden die meisten Gebäude am Markt auch erst im frühen 19. Jahrhundert errichtet, sie ruhen jedoch vielfach auf Kellern, die wohl noch aus dem 16. Jahrhundert stammen. In eben diesem Jahrhundert erreichte die Stadt einen größeren Wohlstand, der sich in mehreren Bauten der Zeit ausdrückt. So wurde 1523 ein großer Brunnen gebaut, 1541 die Schule errichtet und 1564 ein Rathaus auf dem Marktplatz gebaut. Auch die erste Wasserleitung aus Holzrohren entstand 1587.Aus diesem Jahrhundert sind von 1544 ebenso erste Brücken über die Wohra bezeugt.Das Gesamtbild der historischen Altstadt Gemündens ist bis heute durch eine weitgehende Aus- und Umbauphase der Stadt im frühen bis späteren 19. Jahrhundert geprägt. Nahezu alle älteren Gebäude, mit Ausnahme der Kirche, des Junkernhofes und eines Fachwerkhauses am Steinweg, fielen Bränden und dem Drang der Gemündener Bürger des 19. Jahrhunderts, ihre Stadt umzugestalten, zum Opfer. So wurde zwar baulich die ältere Geschichte der Stadt weitgehend getilgt, man kann jedoch den älteren historischen Charakter der einzelnen Straßenzüge noch immer an der Größe und Ausstattung der im 19. Jahrhundert entstandenen Neubauten ablesen. So findet man noch heute die größten Wohn- und Geschäftshäuser im Umfeld des Marktes sowie zwischen diesem und der Burg bzw. der Kirche bis hin zur Webergasse. Die weiter vom Stadtzentrum entfernten Straße wie Katzbachstraße, Hainstraße und besonders die auf der anderen Seite der Steinstraße gelegene Untergasse zeigen weitgehend eine Bebauung mit kleineren landwirtschaftlichen Hofstellen und Ackerbürgerhäusern.