1444 erwirkte Eberhard III. von Eppstein bei Kaiser Friedrich III. Stadtrechte für seinen „Markt zu Ober Orsel“ und gab damit den Anstoß zum Ausbau älterer Befestigungsanlagen, die, wie es in der Urkunde vom 31. Mai des Jahres heißt, aus Gräben, Planken und anderen Wehren bestanden. Die damals auf einer Länge von 645 m angegangene Umfassungsmauer (Fundierung ca. 0,7 m, Stärke 1,2 – 1,5 m, Höhe ca. 4,5 m, im schwächeren oberen Drittel der Wehrgang) beschrieb mit ihren an Ober- und Untertor angehängten Bögen ein nahezu perfektes Oval. Als Unterbau des Rathauses die Zeit überdauert hat der kurz nach 1444 errichtete Sockel des Untertores (Marktplatz 14), ein weit aus dem Mauerring vorgeschobener Verteidigungskörper mit ursprünglich in den Seitenwänden sitzenden Schießschartenschlitzen und rückseitiger Wehrgangplattform. An der Feldseite ein Spitzbogen mit gefastem Sandsteingewände; darüber Mainzer Wappen von 1686. Die Durchfahrt mit zwei von einem Gurtbogen getrennten Stichkappentonnen überwölbt; an der Innenwand angebracht ein bildnerisch oppulent gestalteter Wappenstein des Grafen von Stolberg-Königstein aus der Zeit um 1560. Beidseitig des Tor­sockels erhalten sind Reste der beiden um den Stadtkörper zum Obertor geleiteten Mauerzüge. Der nach Norden abgehende Teil verläuft zunächst als Grenze hinter den Anwesen Hollerberg 9-17, des Weiteren als Stützmauer des oberen Stranges Hollerberg bis zur Mühle Nr. 23 (hier im Unterbau vorhanden), passiert den Standort der ehemals jenseits des Werkgrabens gestandenen Mühlpforte (an diese erinnert u.a. „Im Portugall“), um dann über der (neuen) Bleiche in Geländerhöhe dem oberen Tor zuzustreben (Schießscharte an Außenwand An der Herrenmühle 2). Das als stattliche Anlage (Torbau mit hohem Walmdach und seitlich anschließenden Mauerwangen nebst Rundtürmchen) über dem Einzug des alten Fernweges (Altkönigstraße / Obergasse) errichtete Obertor ist auf der „Hirschkarte“ von 1587 festgehalten. Der jenseits dieses Tores nach Süden abgehende Mauerzug zeigt sich über eine längere Strecke in erheblichen Resten erhalten: erst im Rücken der Häuser An der Burg 6, 4, 2 (hier bis in Höhe des Wehrgangansatzes) und weiter sichtbar bis zum Fragment eines kleinen Schalenturms. Von da ab folgt er der Schulstraße (Fundamente mittig unter Belag) und zieht, nachdem er die Einmündung Hollerberg hinter sich gelassen hat, an der Westseite von Hollerberg 3 vorbei zur Mitte der hinteren Giebelwand des Anwesens Am Rahmtor 7, um dort im rechten Winkel, der, wie angenommen wird, von der „Freiheit“ vorgegeben war, abzubiegen. Vor diese Ecke gesetzt stand der unten rund, im oberen Bereich viereckig ausgebildete Storchenturm, der mit Ecktürmchen und Dachzier zu den auffallendsten Erscheinungen der Befestigung zählte (siehe u. a. Dilich, 1604; Fundamentreste eventuell unter der oben genannten Nr. 7 vorhanden). Der Verlauf des zum Untertor führenden Teilstückes ist erkennbar an den rückwärtigen Grundstückslinien von Hollerberg 3, 5 und 7. Wohl als letztes Glied dieser Befestigung erbaut wurde die „Hohe Wacht“ (Westturm von Sankt Ursula, am Sockel datiert 1479, 1480, 1481).

1480 bereits wurde der 2,8 ha große Stadtraum durch die Einbeziehung des mittlerweile stark in Besiedlung genommenen „Tals“ um rund 5,7 ha erweitert. Aus seiner gleichzeitig angegangenen Befestigung resultierten ein 743 m langer und mit Türmen besetzter Mauerbogen, durchbrochen von zwei Stadttoren – dem neuen Untertor im Süden und dem Neutor in Richtung Homburg vor der Höhe – und zwei Pforten. Die Verschweißung der alten mit der identisch ausgebildeten neuen Mauer erfolgte im Bereich der Mühlpforte und am Storchenturm. Der hier ansetzende Zug führt auf deutlich erkennbaren Linien zum Untertor: stadtseitige Grenzen der Grundstücke Schulstraße 25 und Nr. 27 (hier als Fundament der Schulhofmauer) sowie rückseitige Grenze von Hospitalstraße 14 (nach Abbruch der Scheune frei stehendes Teilstück); Versprung bei Haus Nr. 12 (hier vermutlich eckig vorgeschobene Bastion); rückwärtige Grenzen von Hospitalgasse 10, 8, 6 (hier etliche offen und versteckt liegende Teile) und Südseite Hospitalstraße (die Ausrichtung der unter der Straße liegenden Fundamente angezeigt von der Fluchtlinie von Haus Nr. 4; der Anschluss ans untere Tor durch Überbauung Vorstadt 34 unkenntlich). Auf diesem Weg zu verzeichnen sind am westlichen Marktplatzausgang das „Rahmtor“ (Unterbau unter der Straße), im Kreuzungsbereich von Hospital- und Korfstraße der laut Überlieferung reich verzierte und nach seinem vergoldeten Gewölbe „Gülden Pfort“ genannte Durchlass und der über dem Mühlgraben stehende Heintze-Wiegands­turm (Turmreste unter Straßenkreuz). Gemäß Lageplan von 1735 (Projekt Pfeiff) stand das (neue) Untertor mit zweiteiligem Zwinger im Rücken weitab der Mauer am überbrückten Urselbach (Fundamente vermutlich unter der Straße und unter der Front von Vorstadt 37). Zwischen Unter- und Neutor entspricht der Mauerverlauf, beginnend mit einem in der Giebelseite von Vorstadt 37 integrierten Teil, weitgehend dem Feuerlauf bzw. den hinteren Grundstücksgrenzen der Anwesen Ackergasse Ost (Reste bei Haus Nr .7 und im Nebengebäude Nr. 13). Als Standort des Mittelgässerturmes wird der Knick diese Verlaufs (Untere Hainstraße 12 oder 14) angegeben. Erstmals 1587 („Mittelstedter Karte“) und wiederholt im 17. Jahrhundert im Bild festgehalten wurde das samt Zwinger vor dem Mauerzug errichtete Neutor (Fundamente u. a. unter Eppsteiner Straße 1). Der vor den Häusern Obere Haingasse (gerade Nummern) verlaufende Zug bislang materiell nicht belegt; zusammen mit seinem ungefähr mittig aufgesessenen Wahrzeichen „Daumenturm“ von Usener 1835 festgehalten.

Bestandteile der Außenbefestigung waren der Urselbach, der ab der im Norden liegenden (neuen) Bleiche kanalisiert um das „Tal“ führt, sowie Gräben, deren Wasserstand über vier vom Werkgraben bzw. Urselbach gespiesene Teiche reguliert wurde. Zur Stadtbefestigung siehe Katasterkarte Gesamtanlage Altstadt.