In den rund 80 Jahren zwischen der pfandweisen Erwerbung 1326 und dem Kauf der Herrschaft Neuweilnau 1405 durch Nassau entwickelte sich Usingen vom Dorf zur Stadt. Grundlagen zu dieser Entwicklung waren vom Landesherrn gelegt worden, so einerseits mit dem Ausschalten der städtischen Konkurrenz in Altweilnau und Wehrheim 1336 und andererseits mit dem Bau einer Burg, in deren Schutz sich einträgliches Handwerk zu etablieren vermochte. Zur stärksten wirtschaftlichen Kraft wuchsen die arbeitsteiligen Woll- und Tuchmachergwerbe heran. Eindrucksvolles Zeugnis für die Blüte der Stadt sind ihre Befestigungen des 14. Jahrhunderts und deren Erweiterung des 15./16 Jahrhunderts, die, wenngleich längst niedergelegt, als Fragmente und Strukturen im mittelalterlichen Stadtraum noch vorhanden sind.

Ein erster Hinweis auf das Bestehen der Stadtmauer stammt aus dem Jahr 1394. Sie stellte mit ihren beiden Zügen die wehrhafte Verbindungen zwischen der Burg und der in sich bewehrten Laurentiuskirche dar und gab mit den beiden Stadttoren der Zollstelle an der alten Fernstraße feste Lokalitäten. Der südliche Befestigungszug setzte an der Westmauer der Wehrkirche an und lief von dort in gerader Linie der Hinteren Erbisgasse entlang (hangseitige Grundstücksgrenzen von Nrn. 17-11 und des Weiteren bis und mit Südseite von Vordere Erbisgasse 6), bog östlich der Vorderen Erbisgasse ab und erreichte bei Untergasse 12 das Untertor. Als 1939 die Südfassade des Marstalls (Untergasse 5) um 2 m aus dem Straßenraum zurückversetzt wurde, kam von dieser Toranlage der Nordturm zum Vorschein. Offenkundig war dieser beim Brand der Unterstadt 1635 zerstört worden (im Sockelraum wurde neben Brandschutt eine eiserne Ofenplatte von 1546 gefunden) und sein Stumpf 1690 beim Bau des neuen Marstalls unter Fürst Walrad als Fundament seiner Südwestecke verwendet worden. Schon 1937 war beim Abbruch seines Nachbarhauses ein nach Norden verlaufendes Mauerstück freigelegt und als ein Rest des zur Burg hochführenden Stadtmauerzuges identifiziert worden. Das Fundament des südlichen Torturmes wird unter dem Wohnhaus Untergasse 12 vermutet. Weitere Mauerdurchlasse stellten die nicht lokalisierbare „Bechtels porten“ (1471 erwähnt) und das „Nonnenpförtchen“, welches an der westlichen Kirchmauer auf den über Stützmauern rampenartig angelegten Weg führte, dar. Als Standorte der Wehrtürme, die den Mauerzug schützend begleiteten, werden angegeben das Südende der Vorderen Erbisgasse, Hintere Erbisgasse 9, die Mitte der südlichen Kirchenmauer (mit sichtbarer Einbuchtung) und die westliche Kirchenmauer mit Turmgründung im Garten des Junkernhofes (Wilhelmjstraße 15). Der Verlauf des nordwestlichen Mauerzuges entzieht sich in Ermangelung baulicher Reste bislang unserer Kenntnis und wird auf der Basis von Beobachtungen zum Verlauf des Geländesporns, auf dem Kirche und Kernsiedlung liegen, rekonstruiert. Vermutlich führte sie nach Querung der Wilhelmjstraße zum dortigen Haus Nr. 2, umschloss dessen Hofraum, zog weiter bis zu dem zwischen Obergasse 1 und 2 angenommenen Obertor, um danach wieder an den Burgbezirk anzuschließen.

Im 15./16. Jahrhundert wurden aufgrund des starken Bevölkerungsanstieges – es hatten sich bereits auch zwei Vorstädte gebildet – eine Expansion der Kernstadt wie auch die Anlage der Oberstadt vorgenommen. Bedeutender Bestandteil der Wehranlage wurde der 1490 begonnene Turm der damals insgesamt im Neubau begriffenen Laurentiuskirche.

Die Erweiterung des alten Stadtraumes erfolgte bis um 1500 durch die Eingliederung des als Vorschloss bezeichneten Stockheimer Hofes, dessen Gelände mit Brauhof- und Weihergasse erschlossen und mit der verlängerten Südbefestigung samt einer nach Norden abbiegenden Mauer umgeben wurde. Erstmals sind nun auch zwei Mauerdurchgänge im Süden überliefert: das See-pförtchen (1466 wird der zur Stadtsicherung angelegte und von den Färbern genutzte Stadtweiher genannt) und die Rahmenpforte (die zum Spannen der Tuche erforderlichen Rahmen standen auf dem Gelände des späteren Brauhofes). Standort eines die neue Ecksituation der Befestigung schützenden Turmes – er hatte bis 1659/60 bestanden – war das Grundstück Weihergasse 3a. Gleichzeitig mit den Mauerarbeiten erfolgt war die Verlegung des Untertores nach Osten hin. Seine Gestalt in Form eines Torbaus mit flankierenden Rundtürmen (Grundstücke Untergasse 11, 20) ist durch einen Grundriss bekannt (der wohl in Fachwerk erstellte Torüberbau, „Pförtnerhäuschen“, 1693 durch Brand beschädigt, die Toranlage bis 1817 bestehend; ein Nebengebäude des Tores eventuell im Grundriss des Hauses Untergasse 9 tradiert). Vom nördlichen Torturm abgehend zog eine weitere Mauer ins Umfeld der Burg hoch. Ein Rest ist sichtbar noch vorhanden auf der Grenze zwischen den Liegenschaften Untergasse 11 und 13.

Jenseits der alten Nordgrenze Usingens lag nun eine Oberstadt, in die der in sich befestigte Hattsteiner Hof (Obergasse 23) sowie die Vorstädte Parbach und Westerfeld aufgenommen wurden. Im Gegensatz zur Befestigungserweiterung der Südstadt/Unterstadt hatte sich der Bau der nordwestlichen Mauer offenbar weitaus länger hingezogen und wird (falls dies überhaupt der Fall war) erst im fortgeschrittenen 16. Jahrhundert als abgeschlossen gesehen. Markanter Bestandteil der oberstädtischen Befestigung war das im Bereich zwischen Friedhofsweg und Füllgarten angesiedelte Obertor gewesen (1692 abgebrochen). Es riegelte die schlangenförmig verlaufende Obergasse (ihre Bögen sind in Teilen nachgewiesen durch mit Brandschutt von 1692 verfüllte Keller) mit einer zwingerartigen Anlage ab und stand mit Graben und Schild des Hattsteiner Hofes einerseits und mit den um das Areal des späteren Schlossgartens gelegten Mauern andererseits im Verbund. Nach außen präsentierte sich das Obertor als ein von zwei Rundtürmen mit Kegeldächern flankierter Torbau. In wehrtechnischer Hinsicht waren ihm eine im Außenbereich stehende Wacht (Gelände des heutigen Friedhofes) und ein im Inneren auf der „Schlossmauer“ aufsitzender Rundturm mit gaupenbesetztem Kegeldach zugeordnet. Die nordwestliche Befestigungsmauer ist mit einem Teilstück, das am Junkernhofgelände vorbeizieht (auf dem Gelände des „Glaswürfels“ Bahnhofstraße 2 zum Vorschein gekommen ein eventuell einem Tor am Ende Wilhelmjstraße zuzuordnendes Turmfundament) belegt und in Resten entlang der Vorstadt Westerfeld nachzuvollziehen. Fixpunkte sind zwei Turmfragmente: das des Rasorsturmes (1538 erwähnt, 1660/61 abgebrochen) liegt unter der Durchfahrt zum Parkplatz des Gebäudes Wilhelmjstraße 8 auf Höhe der Klaubergasse 16 (wo sich auch ein Rest der Mauer befinden soll) und das des 1502 genannten Kleuber-bzw. Diebsturmes zwischen den Grundstücken Klaubergasse 2 und Kreuzgasse 11. Mit beiden Türmen verbanden sich außerdem Durchlässe, so die „Rasorspforte“ und das am Diebsturm gelegene Tor, durch welches die Straße Richtung Merzhausen austrat und das vielleicht mit der 1563 genannten „Mittelsten Porte“ gleichzusetzen ist. Dieses Tor stand zudem im Visier eines Schalenturmes (Obergasse 14/16), der im Rücken der Kreuzung Obergasse/Kreuzgasse aufragte.