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Nach der Zerstörung der Burg Keseberg im Jahre 1277 ließ der Landgraf von Hessen bald darauf südlich der alten Burg eine neue errichten, die den Namen Hessenstein erhielt. Erstmals erwähnt wird die neue Burg im Jahre 1334. In der Folgezeit beschwerten sich sowohl die Erzbischöfe von Mainz als auch das Kloster Haina immer wieder über den neuen Herrschaftssitz und der Landgraf trug, um diese Auseinandersetzungen zu beenden, die Burg dem Kloster Haina auf und empfing sie vom Kloster zu Lehen zurück. Bis zur Säkularisierung blieb die Burg daraufhin das Zentrum der Verwaltung der klösterlichen Besitzungen. Nach dem Rückfall der Burg an Hessen im Jahre 1527 wurde sie von Landgraf Philipp dem Großmütigen an verschiedene Adelige verpfändet. Seit 1555 war sie der Sitz eines hessischen Rentmeisters, der von hier aus das hessische Amt Hessenstein verwaltete. Im Jahre 1642 wird die Burg von kurbayerischen Soldaten geplündert. In der Folgezeit verfiel die Burg immer mehr. 1755 klagte der Baumeister Möller: "In der Schlaffcammer an dem Gang der Stuben sind die diehlen gantz löcherich und ausgetretten, und von den Mäußen so unterminieret, dass man nichts darinnen zu behalten noch etwas hinein stellen kann ...". Der weitere Verfall der Burg veranlasst Möller 1789 den Abbruch der Anlage vorzuschlagen, da sie weitgehend verfallen sei. Dennoch entschied die Regierung die Burg nicht abzureißen, sondern im folgenden Jahr zu renovieren. Sie wurde wieder Sitz eines Amtmanns. Nachdem das Amt Hessenstein 1821 aufgelöst worden war residierte hier ein kurfürstlicher Oberförster. Ab 1922 wird die Burg als Jugendherberge genutzt.
Die Burg bestand ursprünglich aus einer rechteckigen Kernburg mit drei Flügeln, die einen durch ein inneres Burgtor erschlossenen Innenhof umschließen. Südlich und westlich schloss der tiefer gelegene Wirtschaftshof an. An der Nord- und Ostseite ging der Wirtschaftshof in eine Zwingeranlage mit zwei Schalentürmen über. Über das zweigeschossige Torhaus gelangte man früher in den Wirtschaftshof.
Am Westflügel fanden um 1480 Umbauten statt, an denen Handwerker beteiligt waren, die, wie Steinmetzzeichen belegen, auch am Marburger Schloss arbeiteten. Um 1600 hatte die Burg noch ein hohes spätgotisches Halbwalmdach mit fünf Erkertürmchen und einem Treppenturm aus Fachwerk, der am Westflügel über dem Zugang zum Keller gestanden hat. 1790 wurde das Fachwerkobergeschoss durch ein schlichtes Fachwerkgeschoss ersetzt, das bei den Umbauarbeiten 1967 durch eine moderne Konstruktion nach Plänen des Oberbaurats Froehlich aus Marburg ersetzt wurde. Zeitgleich wurden der Ostflügel und der Treppenturm durch Neubauten aus teilweise verbrettertem, teilweise offen sichtbarem Beton ersetzt. Ebenfalls erneuert wurden die Wirtschaftsgebäude. Erhalten blieb jedoch der umlaufende äußere Mauerring.
Als Kulturdenkmal nach § 2 Absatz 1 Hessisches Denkmalschutzgesetz aus geschichtlichen und künstlerischen Gründen in das Denkmalverzeichnis des Landes Hessen eingetragen.
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