Der größte und älteste Garten Darmstadts entstand aus drei größeren und mehreren kleineren Gärten. Ursprünglich unmittelbar ans Schloß angelehnt, wurde er immer mehr nach Norden gerückt. Der seit Mitte des 14. Jahrhunderts bestehende alte Garten des Katzenelnbogener Schlosses wird erstmals 1529 erwähnt als Nutzgarten (Wein, Heu, Bienen, 1591 erste Kartoffeln) und Lustgarten zur Unterhaltung und Erholung.

Im 16. und 17. Jahrhundert nach Osten und Norden mehrfach erweitert, findet sich ein erster Grundriß des barock gestalteten Gartens 1759 im ältesten Darmstädter Stadtplan von Ludwig Bettenhäuser.

1766 beginnt Landgräfin Karoline, den Herrngarten in einen englischen Landschaftsgarten zu verwandeln unter Hinzufügung des "Gmehlinschen Gartens" im Westen 1774.

Nachdem 1794 die Landstraße nach Frankfurt, die bisher als "Kreuzweg" durch den Park lief, als heutige Frankfurter Straße nach Westen verlegt war, konnte der Park mit den neuen Flächen insgesamt als englischer Garten angelegt werden: es entstehen eine künstliche Landschaft mit Teich, Bächen, offenen Wiesen, Gehölzrändern und Baumgruppen. Gleichzeitig wird der Garten für die Bevölkerung geöffnet (1811 offiziell). 1806 wird er nach Norden zu seiner heutigen Ausdehnung vergrößert. Ein neuer Teich wird angelegt und im Nordwesten ein 12 Meter hoher Berg mit Erdaushub aus der neuen Mollerstadt aufgeschüttet (1813-25). Die Bauten des Theaters 1818, des Landesmuseums 1906 (anstelle des Zeughauses) und die Gebäude für die Technische Hochschule um 1900 und 1935 verkleinerten die Gartenfläche und entfernten den Garten noch weiter vom Schloß.

In den Zwanziger Jahren wurde von August Buxbaum das Rondell mit Springbrunnen am südlichen Ausgang gestaltet und das Wärterhaus in ein Café mit umlaufenden Rosenpergolen umgebaut; im Krieg zerstört. Es steht hier heute ein Musikpavillon aus den Fünfziger Jahren. Im Süden und Norden ordnete Buxbaum je einen Kinderspielplatz an; im Zusammenhang damit stehen zwei heute erhaltene Trinkbrünnchen. Der Garten erhielt den Charakter eines damals beliebten "Volksparks". Bis heute wird seine Nutzung dadurch bestimmt.

Als Einzeldenkmäler sind erhalten:

Der Gedenkstein für Prinzessin Elisabeth (1895-1903) mit einem Medaillonbild sowie einem Relief des von sieben Zwergen bewachten Schneewittchens im gläsernen Sarg von Ludwig Habich 1905.

Die Grabstätte von Karoline, der "Großen Landgräfin"; heute zu erkennen ein kleiner efeubewachsener Hügel mit der von Friedrich dem Großen, König von Preußen, gestifteten Marmor-Urne. Die Inschrift lautet übersetzt: "Hier ruht Henriette Christine Caroline Louise Hessens Fürstin, dem Geschlecht nach eine Frau, an Geiste ein Mann, geb. am 9. März 1721, gest. am 30. März 1774. Möge ihr die Erde leicht sein." Der Hügel ist mit einer einfachen schmiedeeisernen Einfriedung umgeben.

Der "Riwwelmatthes", als Veteranendenkmal von Johann Baptist Scholl dem Jüngeren geschaffen. 1902 vom Marienplatz in den Herrngarten versetzt. In neugotischem Stil in Sandstein gehauen, gehört zu dem dreiteiligen Aufbau die zum Sockel geschrumpfte Grabkammer; in der Mitte die Gestalt eines bärtigen und behelmten Germanen mit einem Kurzschwert, die dem Symbol der Freiheitskämpfe entsprach (Napoleonische Kriege 1792-1815). Das Denkmal wurde 1852 vom Prinz-Emil-Veteranenverein eingeweiht.

Die Einfriedung am Karolinenplatz, die zusammen mit dem Bau des Theaters Anfang des 19. Jahrhunderts errichtet wurde. Zwei massige Sandsteinpfosten tragen das einfach gestaltete, schmiedeeiserne Doppeltor; in gleicher Ausführung das anschließende hohe Zaungitter auf einem niedrigen Sandsteinsockel. Die Einfriedung entspricht als formaler Abschluß in seiner Überdimensionierung der Monumentalwirkung des Theaters.

Das Goethe-Denkmal mit dem einen Genius darstellenden Jüngling aus Bronze auf einem Postament mit Reliefs von Johann Heinrich Merck, Caroline Flachsland und Johann Wolfgang von Goethe-, als Überdachung eine Zierpergola auf zwei ionischen Säulen und einer Rückwand, die in Brüstungshöhe als Halbkreis weitergeführt wird. Architektonischer Entwurf: Adolf Zeller; Plastik: Ludwig Habich.

Der Haupteingang an der Frankfurter Straße vom Anfang des 19. Jahrhunderts auf der Höhe der Alicenstraße ist durch einen konchenartigen Vorhof betont. Er ist als Doppeltor mit zwei seitlichen Eingängen im klassizistischen Stil ausgebildet, die mit Sandsteinpfosten und -sturz mit Eckbekrönungen umrahmt sind.

Die zwei Laufbrünnchen, fabrikmäßig im historisierenden Stil hergestellt von der Firma Bopp & Reuther mit Hundetränke im Sockelbereich und "überdachtem" Wasserausguß. Heute ohne Wasseranschluß.

Maintorsäulen

Vier kannelierte Säulen aus rotem Sandstein des ehemaligen Maintors der klassizistischen Mollerstadt lagern in der Gärtnerei des Prinz-Georgs-Gartens. Sie wurden 1950 bei Straßenbauarbeiten am heutigen Willy-Brandt-Platz wieder entdeckt.

An der Stelle des Landgerichts befand sich zu Georg Mollers Zeiten (1784-1852) zu Beginn des 19. Jahrhunderts das Maintor. Es war das nördliche Stadttor der klassizistischen Stadterweiterung in Richtung Frankfurt am Main und begrenzte den Mathildenplatz im Norden. Der Platz mit seiner barocken und klassizistischen Randbebauung war zwischen 1812 und 1826 nach Plänen Mollers angelegt worden und umfasste neben dem Maintor noch das Kanzleigebäude an der südlichen Seite des Platzes, den Marstall im Westen und einige Bürgerhäuser im Osten. Die Toranlage bestand aus zwei klassizistischen Wachhäuschen, die einander zugewandte Arkaden-Gänge mit je zwei Säulen besaßen. Die kannelierten, sich nach oben hin verjüngenden dorischen Säulen standen ohne Basis auf der obersten Stufe der Treppen zu den Wachhäuschen und hatten ein Kapitell mit einem wulstigen Abschluss und einer quadratische Platte. Die beiden Gebäude waren durch eiserne Gitter- und Toranlage miteinander verbunden und trennten somit die Stadt von der Umgebung. Die Toranlage musste im Jahre 1860 dem heute hier noch stehenden Landgerichtsgebäude weichen.

Die Säulen sind Kulturdenkmäler aus künstlerischen und geschichtlichen Gründen.