In nassauischer Zeit entwickelte sich Königstein aufgrund seiner reizvollen Lage und Sehenswürdigkeiten zu einem beliebten Erholungsort und Ausflugsziel, das neben den alteingesessenen Gasthöfen alsbald auch mit neuen Häusern aufwarten konnte, so etwa mit dem ersten Hotel am Platz, das von Gottfried Pfaff im hinteren Gebäude des 1813 zur Versteigerung gekommenen Kapuzinerklosters unter dem Namen „Zum Löwen“ eingerichtet worden war. 1818 erfolgte die „Geradelegung der Frankfurter Landstraße vom Obertor durch das sogenannte Gartenfeld bis an die Gärtnerische Baumschule“. Entlang dieser Strecke entstand nun mit einer Reihe klassizistischer Wohnhäuser, zumeist Pensionen, dem Gasthaus „Stadt Wiesbaden“ von 1842 und der am vorläufigen Endpunkt 1857 erbauten Villa „eines Kurgastes aus Krefeld“ (später Villa Kohnspeyer, Nr. 16/18) Königsteins erstes „Fremdenviertel“.

Das Gasthaus „Stadt Wiesbaden“, seinerseits aus einer Wirtschaft mit Brauerei hervorgegangen, bildete den Kern des Hotels Bender, das in mehreren Etappen zu einem auf die städtebau­liche Situation vielgestaltig eingehenden Baukomplex heranwuchs. Ältester Teil des Hotels ist ein spätklassizistischer, zweigeschossiger Bau mit Walmdach, dessen zur Adelheidstraße ausgerichtete Front mit einem übergiebelten Risalit (das rundbogige Giebelfenster könnte auf eine Bauzeit in den 1860er Jahren verweisen) akzentuiert ist. 1891 wurde zwischen der südöstlichen Ecke dieses Gebäudes und dem traufständig direkt am Übergang von der Haupt- in die Frankfurter Straße stehenden Haus „Stadt Wiesbaden“ ein Zwischenglied von einem Geschoss mit von Keilsteinen besetzten Rundbogenöffnungen eingeschoben, das 1909 in den von den Architekten Burk & Ohlenschläger ent­worfenen historistischen Südbau integriert wurde. Die damals etwas rigoros an den Altbau angesetzte Hotelerweiterung umfasste einerseits das aufgestockte Zwischenglied, das einen polygonalen Eckerker und ein einseitig abgewalmtes, zentral mit einem mäch-tigen Zwerchhaus samt flankiernden Gaupen besetztes Dach erhielt; sowie andererseits den westlich anschließenden (an Stelle des Hauses „Stadt Wiesbaden“ getretenen) Turm, der mit Tordurchfahrt, in spätgotischen Formen ge-stalteter Durchfensterung, vor allem aber mit dem steilen Krüppelwalmdach auf das alte Obertor anspielt und damit das Hotel als neues „Tor zur Stadt“ kennzeichnete. Zur gleichen Zeit war dem älteren Bau längsseitig eine verglaste Veranda mit darüberliegendem, an den Ecken mit Pergolen versehenem Balkon angefügt worden (durch späteren Ladeneinbau weitgehend verunstaltet). Nachdem 1928 das benachbarte Hotel Pfaff, seit 1908 „Parkhotel“ und 1918-24 „Quartier Sidi Brahim“ der französischen Besatzungstruppen, abgebrochen worden war, ergab sich für das Hotel Bender die Chance einer nochmaligen Erweiterung bzw. erstmaligen Ausrichtung zur Parkseite hin, die 1929 mit einem zweigeschossigen, modernistisch um die südwestliche Ecke gerundeten Neubau und einer gartenseitigen Veranda („Park-Café“) realisiert wurde. 1963 erfolgte ein Umbau durch den Architekten Walter Schwagenscheidt.