Die Gesamtanlage umfasst ein Stadterweiterungsgebiet des ausgehenden 19. und frühen 20. Jahrhunderts, das der seit den 1830er Jahren als Staatsstraße ausgebauten Vogelsbergstraße folgt. Als erste Gebäude jenseits der Lauter entstanden bereits 1846 das Haus der Casinogesellschaft und ein Jahrzehnt später die ihm benachbarte Likörfabrik Habicht. Die restliche Bebauung schloss sich dann erst seit dem späten 19. Jahrhundert an, etwa zugleich also mit der der Bahnhofstraße, blieb aber insgesamt vom Anspruch wie vom Umfang zurückhaltender. Vor allem der zur Lauter abfallende Hang westlich der Straße war jedoch als Baugebiet attraktiv, hier wurden von 1902 bis in die 1920er Jahre mehrere auf die teilweise parkähnlich ausgestaltete landschaftliche Situation bezogene größere und kleinere Villen bzw. Wohnhäuser erbaut. Die frühesten blieben noch dem Historismus verpflichtet, darunter ist Vogelsbergstraße 35 hervorzuheben. Einige der späteren (1907 bis noch 1922) entstanden - und hier zeigt sich ein deutlicher Gegensatz zur Bahnhofstraße - mit starkem Bezug zu Architekturvorstellungen der damals aufkommenden Gartenstadtbewegung und in Anlehnung an den von Hermann Muthesius und den Darmstädter Professoren Karl Hofmann und Friedrich Pützer propagierten Landhausstil. Vereinzelt haben sich zum (nicht regulierten!) Fluss hin in den Gärten Relikte von Trockenmauern und einfachen Treppenanlagen erhalten.

Östlich der Straße setzt die 1906 begonnene Turnhalle mit der umgebenden Freifläche einen besonderen städtebaulichen Akzent. Unter kultur- und sozialgeschichtlichen Gesichtspunkten betrachtet, löst sie als - wenn auch späte - bauliche Manifestation der Turnerbewegung quasi das ganz in der Nähe stehende, etabliert-konservativ geprägte Casinogebäude ab.

Wirkungsvoll in der Biegung der Vogelsbergstraße platziert, schließen ein 1922 für die "Mitteldeutsche Hartsteinindustrie" errichtetes massives Wohnhaus (Vogelsbergstraße 72), das im Zusammenhang mit dem unweit gelegenen ehemaligen Basaltsteinbruch am Bilstein zu sehen ist, und ein etwa gleichzeitig von der Stadt errichtetes Doppelwohnhaus in zeittypischem Stil die Gesamtanlage nach Süden ab.

Die weitere Bebauung der Vogelsbergstraße setzt sich mit einzelnen, einem späten Historismus bzw. dem Heimatschutzstil zuzuordnenden Wohnhäusern bis nach Blitzenrod fort, erfolgte jedoch sukzessive und in später aufgefüllten räumlichen Abständen. Daher verliert sich südlich des Pommernwegs ein erkennbarer städtebaulicher Zusammenhang. Die südliche Stadterweiterung bildet eine Gesamtanlage aus geschichtlichen Gründen.