Mittelalterliche Hangburg, gelegen auf einem steilen Sporn des Weckbergs, als südlichste Burg der Grafschaft und typische "Talsperre" das Gammelsbachtal beherrschend. Der Ursprung ist bis heute nicht ganz geklärt: ursprünglich wohl eine Burg der Reichsabtei Lorsch, dann als Pfälzer Lehen an die Schenken von Erbach abgetreten, als deren Burgmänner die Herren von Freienstein in der Burg residierten. Sie diente dem Haus Erbach als Sitz des Amtes Freienstein, zu dem der gesamte südliche Teil der Grafschaft zählte. Bei der Teilung von 1717 fiel die Burg an die Fürstenauer Linie, der sie heute gehört. Nach 1700 nicht mehr ständig bewohnt, begann ihr allmählicher Niedergang. 1810/11 waren nur noch geringe Teile bewohnbar, und den Beerfeldern wurde nach dem Stadtbrand von 1810 gestattet, sich Bauholz, Steine und Dachziegel für den Bau ihrer Häuser zu holen. 1887 stürzte der Rest des Torbaus ein. 1906 wurden umfangreiche Sicherungsarbeiten vorgenommen. Dennoch kam es 1987 und erneut 1988 zu erheblichen Schäden durch den Einsturz der Schildmauer.

Die Ruine Freienstein, zum Berghang des "Schloßbuckels" hin durch einen tiefen Halsgraben und einen Zwinger, talseits durch eine doppelte Zwingeranlage mit halbrunden Schalentürmen und Maulscharten (15. Jahrhundert) bewehrt; vollrund ist der östliche Zwingerturm, der wohl den Kerker enthielt. An der Stelle von Tor und Vortor im Norden befindet sich nur noch eine Mauerlücke im äußeren Bering. Die Kernburg selbst ist noch immer eine kompakte Anlage, obwohl von den einstigen Wohngebäuden zumeist nur noch Mauerstümpfe stehen. Die mächtige, ca. 2,50 m starke Schildmauer, an die sich die Gebäude im Norden und Westen anlehnten, erhebt sich noch immer bis zu 24 m Höhe. Von dem einst vierstöckigen "Saalbau" im Südwesten sind noch Konsolsteine in der Schildmauer erkennbar. Recht gut erhalten ist dagegen der turmartige "Palas" im Osten, links vom Eingang, aufgrund der Eckbuckelquader wie der "Saalbau" ins 13./14. Jahrhundert datierbar jedoch mit späteren Zutaten (gotische Spitzbogenfenster der Kapelle; zwei auf Konsolsteinen ruhende Steinerker des 16. Jahrhunderts). Die Jahreszahl 1513 (oft fälschlich als 1413 oder 1713 gelesen) bezeichnet wohl nur einen Umbau. Rechts vom Eingang ist ein gotisches Giebelfeld (14. Jahrhundert) eingemauert, das in einem Dreipaß in Relief das Erbacher Wappen zeigt.

Die Ruine ist als wichtiges Beispiel mittelalterlichen Wehrbaus und als jahrhundertelanger Erbacher Amtssitz ("Amt Freienstein") von geschichtlicher, künstlerischer und wissenschaftlicher Bedeutung. Darüber hinaus besitzt sie durch ihre Lage Wahrzeichencharakter für das gesamte Tal. Zur weiteren Sicherung ihrer Fernwirkung sind daher auch die folgenden Flurstücke in die Sachgesamtheit "Schloßberg" mit einbezogen: 65-68, 70-91, 94, 110/4/10/11 und 111.