Der markanteste und mit seinem spitzen Steinhelm das Stadtbild prägende Wehrturm ist zweifellos der „Fratzenstein“, später Hexenturm genannt. Er wurde etwa 1447 in Anbetracht der Hussitengefahr freistehend hinter dem südlichen Abschnitt der ınneren Stadtmauer  errichtet. Die benachbarte Burggemeinde fühlte sich durch den Turm bedroht und legte Beschwerde gegen die Errichtung „neuer Bäue“ beim Kaiser ein. 1478 wurde der Turm dann „ausgemacht“. Der Rundturm mit aufgesetztem Wehrgang auf einem Rundbogenfries war bereits „auf Feuerwaffen eingerichtet und ist als gedecktes Bollwerk zu betrachten“ (zit. Bickell, S. 10). Im Geschützverzeichnis von 1569 werden drei Doppelhaken in dem Turm aufgeführt, die in den Nischen des Obergeschosses standen, im Wandschrank wurde das Pulver aufbewahrt. Die Öffnungen ın dem Ziegelgewölbe dienten zur Abführung des Pulverrauches. Das Erdgeschoss wurde als Munitionsmagazın genutzt. Die Erschließung des Turmes liegt in Höhe des Wehrganges in einem gedeckten Erker, zu dem ein hölzerner Steg führte. Traurige Bedeutung erhielt der Turm während der Hexenverfolgungen, die seit 1574 in Gelnhausen wıe überall in Deutschland eskalierten. Unter dem Schultheißen Johannes Koch starben in den Jahren 1596/97 fünfzehn Frauen und ein Mann. Als Gefängnis und Folterraum diente der Fratzenstein, der aus diesem Grund den Namen „Hexenturm“ erhielt. Mächtiger Rundturm von 9,40 m Durchmesser, 24 m Höhe mıt 2,380 m Mauerstärke. Oberer Abschluss mit Wehrgang in einem Zinnenkranz auf Blendarkatur. Im Wehrgang  Maulscharten ın Sandsteinrahmung, an der Südseite auf einer Konsole kleine Sandsteinfigur im Rıchterstuhl, angeblich soll sie die ängstlichen Burgmannen verhöhnen, eher ist sie aber im Zusammenhang mit der dort ausgeübten Gerichtsbarkeit und der Folterkammer zu sehen. Aus dem Wehrgang aufragend ein polygoner, spitzer Helm aus verputztem Ziegelmauerwerk. Im Erdgeschoss ein gewölbter hoher Raum, darüber ein gewölbtes Obergeschoss mit Geschütznischen und eine Öffnung zum Turmhelm.