Altes Schloss, auch "Alte Kanzlei" genannt. Vermutlich im Zuge der ältesten Stadtbefestigung um 1300 im Bereich der Gabelung der Wieseck als 2. Wasserburg (Schutz der Stadt nach Nordosten) erbaut. Erste urkundliche Erwähnung 1364 als Sitz des Landgrafen Heinrich II. Um 1500 dient es der Landgräfin Anna von Mecklenburg, der Mutter Philipps des Großmütigen, als Witwensitz. 1518 bewohnt es Philipp selbst. Während des Dreißigjährigen Krieges ist es für 14 Jahre Residenz Georg II. Seit 1604 beherbergt es die Fürstliche Kanzlei (!), im 19. Jahrhundert das Hofgericht der Provinz Oberhessen, das Stadtgericht sowie die Provinzialregierung.

Die sich um den engen Burghof gruppierenden, im Kern mittelalterlichen Gebäude, wie der Palas (N), das Wohn- und Stallgebäude (S), der Verbindungsbau zum Brandplatz (W) und der Turm mit Wehrmauer (0), waren im Laufe der Jahre durch "malerische" Um- und Anbauten stark verändert, aber auch vernachlässigt worden, so dass sie 1891 wegen Baufälligkeit zunächst abgebrochen werden sollten. 1893 übernimmt dann aber die Stadt das Gebäude in der Absicht, es als Museum (Sammlungen des Oberhessischen Geschichtsvereines und Wilhelm Gail-Stiftung) zu nutzen. Erst 1903 beginnt der Umbau nach Plänen des Herborner Architekten Ludwig Hofmann. Während man einige Teile, wie den so genannten Heidenturm mit seiner Welschen Haube und das spitzbogige Haupttor im Osten, kaum verändert, werden der Palas, das Wohngebäude und besonders der Verbindungsbau zum Brandplatz grundlegend im Sinne der "Deutschen Renaissance" überformt: Das vormals verputzte Bruchsteinmauerwerk wird jetzt konsequent bloßgelegt, die Dachlandschaft - zuvor durch eine Vielzahl derber Krüppelwalmgiebel geprägt - erhält durch Stufengiebel und volutenbekrönte Giebelgaupen ein völlig neues Aussehen. Ebenso werden die Fenster nun einheitlich in Sandsteingewände gefasst. Veränderungen aus klassizistischer Zeit, u.a. die Rundbogenportale zum Brandplatz und eine Säulenhalle mit toskanischen Holzsäulen im Innenhof, werden beseitigt. Wirkungsvolle Schmuckdetails, wie die zum Brandplatz vorgelagerte Mauer, das reich reliefierte Renaissanceportal, der polygonale Erker mit skulptiertem Schlussstein (Lautenspieler) und das südliche Flachbogenfenster akzentuieren das historistische Konzept. Auch auf die Ausstattung des Inneren, das im Südflügel das Museum, im Nordflügel Wohn- und Repräsentationsräume für Großherzog Ernst Ludwig und Großherzogin Eleonore aufnehmen soll, legt man größten Wert: Nach den liebevoll bis ins kleinste Detail gehenden Plänen Hofmanns werden die Museums- und die öffentlichen Repräsentationsräume, die Oesterle in seinem "Stadtführer von 1907" als Kleinode des hessischen Kunstgewerbes bezeichnet, bis Oktober 1905 fertig gestellt. Die bei weitem bedeutendere Ausgestaltung der sechs Privatzimmer der großherzoglichen Wohnung (1906/07) stammt von Joseph Maria Olbrich, einem der Hauptvertreter des Darmstädter Jugendstils. Sein formstrenger, am Biedermeier und Klassizismus geschulter Dekorationsstil, der ohne üppige Kurven und Schnörkel auskommt, lässt eine großzügig-lichte Innenräumlichkeit entstehen, die in einem gewissen Gegensatz zum sonst schweren und überladenen Interieur des Schlosses steht. Nach einer fast 40jährigen Nutzung des Alten Schlosses als Oberhessisches Museum brennt es bei schweren Luftangriffen im Dezember 1944 völlig aus.

Erst in den späten 1970er Jahren kann man sich zu einem Wiederaufbau der Ruine entschließen: Mit Ausnahme des Turms und des gotischen Tors trägt man zunächst alle Außenmauern ab. Der in der Folge entstehende Neubau stellt - abgesehen von kleineren Proportionsverschiebungen und Vereinfachungen - das alte Erscheinungsbild nach außen annähernd wieder her, die Aufteilung der Innenräume, die einem modernen Museumskonzept entsprechen muss, wird jedoch völlig neu vorgenommen. Seit dem 1. Juni 1980 beherbergt das Alte Schloss wieder zwei Abteilungen (Gemäldegalerie und Kunsthandwerk) sowie die Verwaltung des Oberhessischen Museums. Zusammen mit dem Rest des alten Wassergrabens ist das Schloss Kulturdenkmal aus stadtgeschichtlichen und städtebaulichen Gründen.