Nördlich des Rockenberger Ortskerns im Wettertal gelegen; das Kloster soll aus einer Beginen-Klause hervorgegangen sein, die sich der Krankenpflege annahm. Die Stiftung des Klosters durch Johannes von Bellersheim, genannt von Rockenberg, wird urkundlich im Jahre 1338 festgehalten. Sie muß aber bereits einige Jahre zuvor erfolgt sein, denn schon 1337 überließen die Rockenberger Grundherren, die Grafen von Eppstein, dem Kloster das Patronat über die Pfarrkirche in Rockenberg.

1342 wurde das Kloster durch eine Bulle von Papst Clemens VI. dem Zisterzienserorden inkorporiert und dem Abt von Arnsburg unterstellt. Der Niedergang des Klosters, der sich der Gründungsphase schon bald anschloß, wurde durch die Plünderungen während des 30jährigen Krieges besiegelt. Ersten Ausbesserungen nach Beendigung des 30jährigen Krieges 1648 unter der Ägide der Äbtissin Anna Mailach (1625-1668) folgte eine Blütezeit unter den Äbtissinnen Franziska Koch (1724-36) und Antonie Hartz (1736-1774). Aus deren Amtszeiten stammen die erhaltenen historischen Klosterbauten.

Die neue Klosterkirche wurde 1737 fertiggestellt, ein gestreckter Saalbau mit geradem Chorschluß, über der Westseite ein schlanker gestaffelter Haubendachreiter. Die Innenausstattung der Kirche erst mit Beginn des letzten Viertels des 18. Jahrhunderts vollendet. Der gestreckte Raum gewinnt seine Einheitlichkeit durch den bewegten Rokoko-Stuck der Decke, der Emporenbrüstungen im Osten und Westen und der Nischen für Heiligenstatuen zwischen den Fenstern. Den Raumeindruck dominiert der mit 1773 bezeichnete Hochaltar, seitlich vor ihm an der Nordwand die nicht minder prachtvolle Kanzel aus derselben Zeit. Der Raum unter der West-Empore vom Kirchenschiff abgeschlossen, er diente ursprünglich vielleicht als Kapitelsaal. Die Trennwand auf der zum Kirchenraum gerichteten Seite mit zwei prunkvollen Grabmälern; im Süden das gotische, inzwischen von Rokokostuck gefaßte Doppelgrabmal des Kloster-Stifters Johann von Bellersheim und seiner Gemahlin Gezela, im Norden das barocke Grabmal der Freifrau Anna Sidonia von Sommer (gestorben 1713).

Auf der Nordseite der Kirche zeichnet sich das Geviert der Klostergebäude um den ehemaligen Kreuzgang ab. Ein Gebäudeflügel in östlicher Verlängerung der Klosterkirche hat ein Portal von 1733, darüber in einer Nische eine Statue der Mutter Gottes.

Südlich vor dem geschlossenen Klosterbezirk erstreckt sich das ehemalige Probsteigebäude von 1741 (Bauinschrift), seitlich einer ebenfalls noch aus dem 18. Jahrhundert stammenden Scheune das äußere Klostertor in der Blickachse der vom Ortskern herführenden Klostergasse.

Nach der Auflösung des Klosters im Jahre 1803 kam das Areal 1804 in den Besitz der Landgrafschaft Hessen-Darmstadt, die dort ab 1811 eine Zucht- und Besserungsanstalt unterhielt. Erforderliche neue Gebäude schlossen sich in der 1. Hälfte des 19. Jahrhunderts dicht dem Bestand an und verdoppelten das Motiv des Kreuzgang-Gevierts. Erst ein neuer mehrflügeliger Zellenbau von Anfang des 20. Jahrhunderts griff auf den Landschaftsraum nördlich des ehemaligen Klosters über. Sein Eingangstrakt orientiert sich an der nord-südlich verlaufenden Längsachse der Gesamtanlage, die durch das genannte Portal von 1733 seitlich der Klosterkirche und das äußere Klosterportal bestimmt war.

Die anfängliche Zucht- und Besserungsanstalt wurde 1939 in eine Justizvollzugsanstalt für Jugendliche umgewandelt, die immer noch besteht. Denkmalschutz bezieht sich gleichermaßen auf die ehemaligen Klosterbauten wie auf die Gefängnisbauten der 1. Hälfte des 19. Jahrhunderts, die den Typus des Korrektionshauses repräsentieren.

Der Zellenbau von Anfang des 20. Jahrhunderts wurde in den 1970er Jahren abgebrochen und durch verschiedene Neubauten, in Zeilen angeordnet, ersetzt. Das äußere Erscheinungsbild des Bauensembles wird von den Erfordernissen der Sicherung (Mauer, Beleuchtung usw.) wesentlich geprägt. Der bauliche Zusammenhalt, vor allem auch mit der benachbarten Gefängnisbeamtensiedlung (vgl. Alexander-Bornemann-Straße u.a.), hat darunter gelitten.