Ältester Teil der Gesamtanlage ist das Gebiet um die Große Marktstraße. Sie hieß einst Judengasse und wurde 1702 von Graf Johann Philipp auf herrschaftlichem Gelände angelegt. Sie verlief ursprünglich vom Marktplatz bis zur Herrnstraße. 1822 wurde die Straße bis zur Kaiserstraße verlängert und umbenannt. Die historischen Wohn- und Geschäftshäuser überwiegend zwei- bis dreigeschossig mit spätklassizistischen Putz- oder Backsteinfassaden und Werksteingliederung. Da alle Gebäude als Geschäftshäuser genutzt werden, sind sämtliche Erdgeschosse modern verändert. Im östlichen, älteren Teil der Großen Marktstraße datieren die Gebäude zwischen 1863 (Nr. 23 teilweise) bis 1897 (Nr. 11). Die aufwändigeren historistischen Fassaden der Häuser im westlichen Teil stammen aus der Zeit um 1900. Krönender Abschluss das Haus Große Marktstraße 58/Kaiserstraße 53 mit erhaltener einzigartiger Dachlandschaft, das als Einzelkulturdenkmal benannt ist. Die Herrnstraße, die die Große Marktstraße quert, wurde in diesem Abschnitt 1703 als Schäferstraße angelegt, erst 1898 erfolgte der Durchbruch zur Geleitsstraße und Umbenennung in Herrnstraße. Der Bereich zwischen Frankfurter Straße und Großer Marktstraße wird auf der westlichen Seite von dreigeschossigen Wohn- und Geschäftshäusern mit teilweise reich dekorierten Putzfassaden geprägt. An der östlichen Seite mit dem Eckhaus Herrnstraße 9 von 1878 nur ein Altbau erhalten, der als Kulturdenkmal geschützt ist. Die Bandbreite der Stilrichtungen und Erbauungszeiten reicht vom Spätklassizismus (Nr. 14, 1880) über den Jugendstil (Nr. 22, 1901, Architekt: Philipp Hufnagel) bis zur sachlich-modernen Architektur (Nr. 23, 1930, Architekt: Friedrich Bossert). Zwischen Großer Marktstraße und Geleitsstraße ist die Herrnstraße platzartig erweitert und von viergeschossigen Gebäuden mit qualitätvollen Putz- oder Hausteinfassaden aus dem ersten Jahrzehnt des 20. Jahrhunderts umgeben.

Die Geleitsstraße besteht bereits seit rund 800 Jahren und diente lange Zeit als wichtige Handelsstraße für die Kaufleute aus dem Nürnberger Raum zur Messe nach Frankfurt am Main. Obwohl nach großen Kriegsschäden heute weitgehend Neubauten das Gesicht der Straße bestimmen, haben sich hier einige der ältesten Wohnhäuser Offenbachs erhalten. So beispielsweise Haus Geleitsstraße 31, das zwischen 1830 und 1850 erbaut und 1863 von sechs auf neun Achsen erweitert wurde. Es zeigt einen typischen schlichten, zweigeschossigen Putzbau mit erhaltenem Ladeneinbau von 1886. Von geschichtlicher Bedeutung ebenso die Gebäude Geleitsstraße 41 und 45 von 1857 bzw. 1868.

Südlich der Geleitsstraße das gut erhaltene Wohngebiet mit Kaiser-, Mittelsee- und Groß-Hasenbach-Straße und der südlich begrenzenden Bismarckstraße. Am südlichen Ende der heutigen Kaiserstraße wurde 1873 der Bahnhof errichtet. Der Vorgängerbau des heutigen Empfangsgebäudes (siehe Bismarckstraße 146) lag zunächst auf freiem Feld weit außerhalb der Stadt. Zehn Jahre später wurde der Bereich städtebaulich erschlossen und war bis 1914 entlang Kaiser- und Bismarckstraße dicht bebaut. Die Mittelseestraße wurde zwischen 1860 und 1864 angelegt und ab 1868 parzelliert. Gleichzeitig wurde die Groß-Hasenbach-Straße erschlossen und nach ihren Initiatoren, dem Zimmermeister Franz Groß und dem Bauunternehmer Caspar Hasenbach, benannt. Die Bismarckstraße, ursprünglich Lindenstraße genannt, wurde 1830 als baumbestandene Promenade geplant und bis 1864 fertig gestellt. In dem Bereich des neuen Wohnviertels lag der alte jüdische Friedhof, der 1861 im Einvernehmen mit der jüdischen Gemeinde auf den neu angelegten Friedhof außerhalb der Stadt verlegt wurde (siehe Alter Friedhof, Friedhofstraße 21). Der ehemalige jüdische Friedhof ist heute Grünanlage an der Ecke Bismarck-/Groß-Hasenbach-Straße. Ein Teil des Geländes wurde durch einen Bunkerbau der Nationalsozialisten entwürdigt (siehe Groß-Hasenbach-Straße 3).

Mittelsee- und Groß-Hasenbach-Straße konnten weitgehend das typische Bild des ausgehenden 19. Jahrhunderts bewahren. In der schmalen Groß-Hasenbach-Straße sehr homogene Bebauung mit dreigeschossigen Putzbauten der Zeit zwischen 1862 (Nr. 52) und 1904 (Nrn. 6 und 8). Ebenfalls überwiegend dreigeschossig die Bauten der Mittelseestraße, die größtenteils zwischen 1875 und 1900 datieren. Putzbauten mit Werksteingewänden im spätklassizistischen Stil prägen das Bild der teilweise baumbestandenen Straße. Aufwändiger gestaltet die Bauten entlang der Kaiserstraße, von denen zahlreiche aus baukünstlerischen Gründen als Kulturdenkmal ausgewiesen sind. Zumeist viergeschossige Wohn- und Geschäftshäuser mit Verputz und sehr plastischer Werksteingliederung. Die schlichter gestalteten Gebäude im Rahmen der Gesamtanlage geschützt: z.B. Kaiserstraße 13 von 1889, errichtet vom Bauunternehmen Gebrüder Beck, oder Kaiserstraße 1 und 3 aus dem Jahr 1895, geplant vom Architekten Max Schröder. Entlang der Bismarckstraße überwiegen ebenfalls die repräsentativ gestalteten, viergeschossigen Gebäude. So beispielsweise Bismarckstraße 135 mit einer symmetrisch angelegten Backstein-/ Sandsteinfassade mit Stil der Neorenaissance. Das Wohnhaus wurde 1892 errichtet, für die Planung zeichnete der Architekt Karl Lipp.

Die umfangreiche Gesamtanlage zeigt noch sehr gut die bauliche Entwicklung einer expandierenden Stadt: Offenbach war bis zum Ende des 17. Jahrhunderts ein Bauerndorf und nahm unter Graf Johann Philipp einen enormen Aufschwung. Dies ist vor allen Dingen auf die Ansiedlung der französischen Glaubensflüchtlinge und der Juden zurückzuführen. Im Jahr 1700 besaß Offenbach 793 Einwohner, 1784 bereits 4482 Einwohner, darunter 698 jüdischen Glaubens.

Im 19. Jahrhundert wurde mit der Anlage des Bahnhofs südlich der Stadt ein neues, begehrtes Wohnviertel geschaffen, das bis zum Beginn des 20. Jahrhunderts eine geschlossene, großstädtische Bebauung im spätklassizistischen und gründerzeitlichen Stil erhielt.