Ältester Bereich der Gesamtanlage ist der 1708 angelegte Kleine Biergrund. Bei der erhaltenen historischen Bausubstanz datieren die Häuser zwischen 1898 und 1903. Es sind dreigeschossige Wohn- und Geschäftshäuser mit Putz- oder Backsteinfassaden und teilweise aufwändigen historistischen Architekturgliederungen. Die Erdgeschosse heute ausnahmslos modern umgestaltet.

Auf dem Areal des Wilhelmsplatzes wurde um 1700 ein neuer Friedhof angelegt, der nach der Eröffnung des Friedhofs an der Straße nach Mühlheim (siehe Friedhofstraße 21) am 15.12.1832 geschlossen wurde. 1866 wurden die letzten Friedhofsspuren beseitigt und das Gelände eingeebnet. Der nun Neumarkt genannte Platz diente ab 1868 als Viehmarkt und wurde später als Wochenmarkt genutzt. 1876 erstmals Benennung als Wilhelmsplatz, 1903 Neumarkt, 1937 Platz der SA und ab 1945 Rückbenennung in Wilhelmsplatz. Die Nordseite des Platzes schmückt das 1910/11 errichtete Markthäuschen, das als Kulturdenkmal ausgewiesen ist. Die umstehenden Häuser mit zumeist viergeschossiger, geschlossener Bebauung datieren von 1869 (Wilhelmsplatz 9) bis in das erste Jahrzehnt des 20. Jahrhunderts und der gute einheitliche Gesamteindruck der baumbestandenen Platzanlage wird von einigen zurückhaltenden Neubauten nur wenig gestört. Die Fassaden größtenteils verputzt mit Bauschmuck in streng spätklassizistischen oder historistischen Formen.

Östlich anschließend erstrecken sich die sehr gut erhaltenen Straßenläufe von Wilhelm-, Friedrich-, Karl-, Krafft- und Bleichstraße. Hiervon wurde die Karlstraße bereits 1830 angelegt, Bleich- und Wilhelmstraße folgten 1864, die Friedrichstraße wurde 1885 abgesteckt und schließlich entstand um 1900 die Kraffstraße, die in ihrer geschwungenen Form einem ehemaligen Bachlauf folgt. Südliche Begrenzung der Gesamtanlage durch die Bebauung der Bismarckstraße, die 1864 fertig gestellt war. In diesem Gebiet drei- bis viergeschossige Blockrandbebauung mit teilweise sehr aufwändig gestalteten Fassaden. In der Wilhelmstraße überwiegen die dreigeschossigen Wohnhausbauten mit Putzfassaden und meist stark plastisch hervortretender Werksteingliederung. So beispielsweise die Häuser Wilhelmstraße 14 und 16 aus den Jahren 1888 und 1889 mit Mittelrisalit und Betonung der Horizontalen durch Gesimse. Beide Gebäude wurden von dem Architekten Karl Steuerwald entworfen. Vom gleichen Architekten das Haus Wilhelmstraße 10 von 1893, das mit seiner besonders reichen Gestaltung als Einzelkulturdenkmal geschützt ist. Sehr homogen das Erscheinungsbild der Friedrichstraße mit seinen Zierfassaden überwiegend spätklassizistischer Prägung. Es war einst begehrtes Wohngebiet und wurde im Volksmund "Lehrerstraße" genannt. Wichtig für den guten Gesamteindruck der Straße ist die Begrünung mit Alleebäumen. Die systematische Bebauung begann hier am nördlichen Ende an der Bieberer Straße, so datiert beispielsweise das Haus Friedrichstraße 50 aus dem Jahr 1876. Die meisten Gebäude datieren danach aus den Jahren 1890 bis 1898 und wurden überwiegend von den örtlichen Bauunternehmen wie beispielsweise Philipp Forster, Gebrüder Beck, Friedrich Stock III und J. & M. Keiser geplant und errichtet. Etwas jünger die Wohnhäuser der baumbestandenen Karlstraße, die ebenfalls in diesem Abschnitt südlich der Bieberer Straße sehr gut erhalten ist. Die Straße wurde nach dem letzten Isenburgischen Landesherren, dem Fürsten Karl Ludwig Moritz (1766-1820) benannt. Die Bauten wurden in rascher Folge in den Jahren 1902 bis 1906 errichtet und zeigen häufig die für Offenbach typische Stilmischung aus Historismus und Jugendstil. Besonders schönes Beispiel ist das Eckhaus Karlstraße 29, das 1903/04 vom Bauunternehmen Gebrüder Beck errichtet wurde und in den Zierformen reiche Jugendstilmotive zeigt. Die Fassaden der Häuser sind meist sehr plastisch mit Risaliten und Erkern gestaltet, in den Dachgeschossen haben sich oftmals die Ziergiebel und Zwerchhäuser erhalten. Als besonders gute Beispiele sind Karlstraße 40, gestaltet von dem Architekten Max Schröder, von 1904 oder Karlstraße 18, entworfen von dem Architekten Wilhelm Herber, von 1903 zu nennen. Ein ähnliches Bild bietet sich in der zu Beginn des 20. Jahrhunderts angelegten Krafftstraße, die nach dem Rauchtabakfabrikanten Philipp Casimir Krafft (1773-1836) benannt wurde. Die Gebäude datieren hier mehrheitlich aus den Jahren 1903 bis 1910 und sind stilistisch mit ihren überwiegend viergeschossigen Zierfassaden denen in der Karlstraße vergleichbar. In der Bismarckstraße zeigt sich die ganze Bandbreite der beschriebenen Fassadengestaltung aus der Zeit zwischen 1870 und 1910. Durchbrochen wird hier die geschlossene Blockrandbebauung durch die Villen Bismarckstraße 63, 65 und 67, die zwischen 1889 und 1896 von Philipp Forster errichtet wurden und aufgrund ihrer besonderen baukünstlerischen Qualität als Kulturdenkmale geschützt sind.

Weniger homogen der östliche Teil der Gesamtanlage um Gerber-, Quer- und Friedhofstraße. Die erhaltenen historisch wertvollen Gebäude der Querstraße wurden zwischen 1899 und 1909 errichtet. Es sind viergeschossige Wohnbauten mit Putzfassaden und Werksteingliederung in überwiegend zurückhaltender Gestaltung. Stilistisch sind sie entweder dem Neoklassizismus oder der bekannten Mischung aus Historismus und Jugendstil zuzuordnen. Überwiegend schlichte Fassaden zeichnen auch den Verlauf der Gerberstraße. Ausnahme hier das stilistisch ungewöhnliche, klinkerverkleidete Haus Gerberstraße 5 von 1896, das der Architekt Karl Wiegand zeichnete. Den östlichen Abschluss der Gesamtanlage bildet der südliche Teil der Friedhofstraße. Hier zeigt sich eine Durchmischung unterschiedlicher Bauzeiten und -stile. So stehen die schlichten neoklassizistischen Bauten Friedhofstraße 2, 5, und 7 des Architekten Philipp Forster von 1894 zwischen aufwändiger gestalteten Wohnhäusern der Zeit von 1905 bis 1907. Zu nennen ist hier beispielhaft das Haus Friedhofstraße 3, das 1907 von den Architekten Bossert & Brunn entworfen wurde. Unterbrochen wird die Blockrandbebauung von einem 1941 errichteten Bunker, der als einzelnes Kulturdenkmal zu bewerten ist.

Der Verlauf der Bieberer Straße wird in diesem Teilstück zum einen von den herausragenden Kulturdenkmälern St. Marien und der zum Finanzamt umgenutzten Kaserne geprägt, zum anderen von den Wohnhauszeilen in zwei- bis viergeschossiger Bauweise aus der Zeit von 1890 bis 1910.

Insgesamt eine Gesamtanlage von großer Geschlossenheit und in einem sehr guten Erhaltungszustand. Sie wird nur durch wenige Neubauten beeinträchtigt, lediglich in den Dachaufbauten sind einige Verluste durch Kriegsschäden zu verzeichnen. Gut ablesbar hier die enorme Expansion der Stadt in den Jahren um 1900.